4 醌类化合物习题

1、第四章 醌类化合物一、名词解释1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型 OOOH 三、填空题1.天然醌类化合物主要类型有_，_，_，_。2.天然蒽醌类化合物根据母核上_的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类：分布在_为大黄素型，分布在_为茜草素型。3.游离的醌类化合物大多具有_性。小分子的苯醌、萘醌还具有_性。4.由于_的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为：_>_>_>_>_；其中_和_的蒽醌能溶于5%NaHCO3溶液中，_ 能溶于5%NaCO3溶液中， _ 能溶于1%NaOH溶液中，_的蒽醌只能溶于5%NaOH溶液中，由于蒽醌衍生物的这

2、一性质，可用_法分离。5.蒽醌在酸性下易被还原成_及其互变异构体_。6.Borntragers反应检查的对象是_类化合物，而蒽酚、蒽酮经_后，才能与碱液呈红色。7.新鲜大黄中含有_、_类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为_。8.由于_的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_中生成盐，在转化成_，同时伴有_的变化。9.蒽酮极易被氧化，尤其在_介质中，极易氧化为_。四、判断题(正确的在括号内划“”, 错的划“X”)1.二蒽酮类化合物的C10-C10'键与一般C-C键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。( )2.大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降

3、（ ）。 3.游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( )五、单项选择题1.空气中最稳定的化合物是（ ）2.醌类共有的反应是（ ） Borntragers反应 Feigl反应 Mg(Ac)2反应 三氯化铝反应3.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：（ ）A. 带一个-酚羟基的 B. 带一个-酚羟基的C. 带两个-酚羟基的 D. 不带酚羟基的4.Feigl反应显紫色的化合物是（ ）A.香豆素类 B.黄酮类 C.萘醌类 D.木脂素类5.检查植物中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ ）试剂。无色亚甲蓝 盐酸水溶液 5NaOH水溶液 甲醛6.Borntragers反应呈红色的成分

4、是（ ）A羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌7.用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是（ ）A酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同8.采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（ ）A硅胶 B聚酰胺 C葡聚糖凝胶 D氧化铝9.分离蒽醌苷与游离蒽醌，可采用的方法是（ ）A.氧化铝柱层析 B.pH梯度萃取法 C.氯仿-水萃取法 D.石油醚-水萃取法10.将大黄中蒽苷用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，最先流出柱的是（ ）游离蒽醌苷元 蒽醌单糖苷 蒽醌双葡萄糖苷 二蒽酮苷11.植物丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ ）A. 苯醌类

5、 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类六、分析比较:1.比较下列化合物的酸性强弱:( )( )( )( )。原因：A B C D2.比较下列化合物的酸性强弱:( )( )( )( )。原因：3.下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（ ）>( )>( )>( ).原因： A B C D4.将大黄中蒽苷用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，流出的先后顺序是:( )( )( )( )。游离蒽醌苷元 蒽醌单糖苷 蒽醌双葡萄糖苷 二蒽酮苷5.以下混合成分，用硅胶柱层析，以EtOAcMeOHH2O（95：5：5）混合液洗脱，各组分被洗

6、脱的先后顺序如何？原因： A B C七、简答题：某中药粉末0.5g置试管中，加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟，放冷后，加入2ml乙醚振摇，则醚层显黄色，分出醚层加0.5% NaOH水溶液振摇，水层显红色，而醚层退至无色，试问：该药材可能含有哪类成分？为何加热煮沸？碱水层为何显红色？八、提取分离从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。R1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHE-sitosterol乙醚层碱水层乙醚层碱水层植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取碱水层碱水层乙醚层淡黄色