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文档简介

1、第2课时元素分析相对分子质量的测定和分子结构的鉴定见学生用书P018学习目标练法指导1.了解现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。2了解确定有机物实验式、分子式的方法。3掌握某些物理方法是如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构的。1.了解元素分析及相对分子质量的测定方法;掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。2了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理,掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。课/前/预/习轻/松/搞/定1能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是()A质谱 B红外光谱C紫外光谱 D核磁共振氢谱答案A解析质谱用于测定相对

2、分子质量,红外光谱用于测定分子中含有何种化学键或官能团,紫外光谱主要用于确定有机物中是否存在双键,或是否为共轭体系,核磁共振氢谱用于测定有机物有几种不同化学环境的氢原子及它们的数目。2能够测定分子结构和化学键的方法是()A质谱 B红外光谱C紫外光谱 D核磁共振氢谱答案B解析质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法;紫外光谱法是用紫外分光光度法测定试样中某一组分的含量的方法;红外光谱是测定分子结构和化学键的方法;核磁共振氢谱是测定有机物分子中不同类型氢原子及其数目的一种方法。3在核磁共振氢谱中,只有一个吸收峰的物质是()ACH3CH2OH BHCOOCH3CCH3COCH3

3、DCH2=CHCH3答案C解析核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,说明该分子中的H原子都是等效的,只有1种H原子。CH3CH2OH的核磁共振氢谱中有3个峰,故A项错误;HCOOCH3的核磁共振氢谱中有2个峰,故B项错误;CH3COCH3的核磁共振氢谱中有1个峰,故C项正确;CH2=CHCH3的核磁共振氢谱中有3个峰,故D项错误。4二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。试判断二氟甲烷的核磁共振氢谱共有多少个峰()A4B3 C2D1答案D解析二氟甲烷的结构中只有一种氢原子,故其核磁共振氢谱只有1个峰。5完全燃烧某可燃物2.3 g,只生

4、成4.4 g二氧化碳和2.7 g水,则该可燃物的组成为()A一定属于烃B一定含碳、氢元素,可能含氧元素C一定含碳、氢、氧三种元素D所含元素大于三种答案C解析生成的4.4 g二氧化碳中C元素的质量4.4 g12/441.2 g,生成的H元素的质量2.7 g2/180.3 g;C、H两种元素的质量之和1.2 g0.3 g1.5 g;因1.5 g2.3 g,且生成物中只有CO2与H2O,故可燃物中除含C、H元素外一定还含O元素。6如图是一个核磁共振氢谱,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH答案C

5、解析根据核磁共振氢谱的定义,从图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项,A项中物质有2种化学环境不同的氢原子,B项中物质有2种化学环境不同的氢原子,C项中物质有4种化学环境不同的氢原子,D项中物质有3种化学环境不同的氢原子。7充分燃烧0.1 mol气态烃A,在标准状况下生成4.48 L CO2和5.4 g H2O,则烃A是()AC2H6 BC2H4CC2H2 DC4H6答案A解析n(CO2)0.2 mol,n(H2O)0.3 mol,n(烃A)n(C)n(H)0.1 mol0.2 mol0.6 mol126。课/堂/效/果题/组/检/测题组一 元素分析1.验证某有机物属于烃,应完成的实验内

6、容是()A只测定它的C、H比B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量答案D解析当CO2和H2O中m(C)m(H)m(有机物)时,说明有机物中不含氧元素。题组二 分子式的确定2.某烃中碳和氢的质量比是245,该烃在标准状况下的密度为2.59 g/L,其分子式为()AC2H6 BC4H10CC5H8 DC7H8答案B解析先求最简式,N(C)N(H)25,所以该烃的最简式为C2H5;再求摩尔质量,22.4 L/mol2.59 g/L58 g/mol,故该有机物的分子式为C4H10。3某有机

7、物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸质量增加14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰质量增加26.4 g。则该有机物的分子式为()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2答案C解析由题意知,该有机物完全燃烧生成14.4 g H2O、26.4 g CO2,则n(H2O)0.8 mol,n(H)2n(H2O)20.8 mol1.6 mol,n(C)n(CO2)0.6 mol,则该有机物中n(O)0.2 mol。故n(C)n(H)n(O)0.6 mol1.6 mol0.2 mol381,只有C项符合题意。4(双选)某有机物的蒸气完全燃烧时,需要三

8、倍于其体积的O2,产生二倍于其体积的CO2,则该有机物可能是(体积在同温同压下测定)()AC2H4 BC2H5OHCCH3CHO DCH3COOH答案AB解析产生的CO2与耗氧量的体积比为23,设该有机物为1 mol,则含2 mol 的C原子,完全燃烧时只能消耗2 mol的氧气,剩余的1 mol 氧气必须由氢原子消耗,所以氢原子为4 mol,即该有机物可以是A,从耗氧量相当的原则可知B也正确。题组三 研究有机物的一般步骤5.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机物的方法错误的是()A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B核磁共振氢谱通常用于分

9、析有机物的相对分子质量C燃烧法是研究确定有机物元素组成的有效方法之一D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团答案B解析核磁共振氢谱主要用于分析有机物中不同化学环境的氢原子及它们的数目。用于分析相对分子质量的是质谱,故B项错误。题组四 红外光谱6.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录,可以初步判断该有机物的分子拥有的()A同分异构体数 B原子个数C基团种类 D共价键种类答案C解析红外光谱主要用于判断分子结构中的化学键或官能团的信息,即答案是C。7(双选)以下关于红外光谱的说法中正确的是()A在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的

10、振动频率相当B不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团信息C通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量D通过红外光谱图的分析可以知道有机物中氢原子所处的化学环境答案AB解析根据红外光谱只能知道含有的官能团,根据质谱仪可以知道相对分子质量,根据核磁共振氢谱可以知道有机物中氢原子所处的环境。题组五 核磁共振氢谱8.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH中不同化学环境的氢原子有()A6种 B5种 C4种 D3种答案B解析两个CH3上的氢原子化学环境相同。9下列化合物中,在核磁共振氢谱中能给出三种信号的是()答案

11、B解析B项的分子中有三种不同化学环境的氢原子,A项中有2种,C项中有1种,D项中有2种。课/后/巩/固快/速/提/能1下列说法正确的是()A通过核磁共振氢谱可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目B红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子C质谱法具有慢速、微量、精确的特点D利用紫外光谱可以确定有机物中的化学键和官能团答案A解析B项应是质谱法的特点;C项,质谱法具有快速、微量、精确的特点;D项,利用紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构,但不能确定有机物的化学键和官能团。2(双选)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图中有CH键、OH键、CO

12、键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO答案BC解析A项,分子中不含OH键;D项,相对分子质量是58。31 L(标准状况下)某烃,完全燃烧生成的CO2和水蒸气在273 、1.01105 Pa下,混合气体体积为y L,当冷却至标准状况时气体体积为x L,下列用x、y表示的该烃的化学式中正确的是()ACxHy BCxHyxCCxH2y2x DCxHy2x答案D解析本题考查的是烃的燃烧计算。273 、1.01105 Pa下体积y L相当于标准状况下y/2 L。则V(CO2)x L

13、,V(H2O) L,该烃分子组成为CxH2,即CxHy2x。4某气态有机物X只含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积质谱确定X的相对分子质量X的质量A BC D答案B解析由C、H质量分数可推知O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。5A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%。那么A的实验式是()AC5H12O4 BC5H12O3CC4H10O4 DC5H10O4答案A解析n(C)n(H)n(O)

14、5124。6设H的质荷比为,其有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是()A甲醇(CH3OH) B甲烷C丙烷 D乙烯答案B解析从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16,是H质荷比的16倍,即该有机物的相对分子质量为16,为甲烷。7已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法不正确的是()A由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3答案D解析根据红外光谱图可以看出

15、,该有机物分子中含有CH、CO、OH等化学键,A正确;根据核磁共振氢谱只能判断出有机物分子中氢原子类型而无法知道氢原子总数,B、C正确;因为A有三种类型氢原子,且个数比为213,故其结构简式应为CH3CH2OH,D错误。8在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是()答案D解析因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为32,分析四个选项:A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为62,不合题意;B项,氢原子有3种,其个数比为311,不合题意;C项,氢原子有3种,其个数比为628,不合题意;D项,氢

16、原子有2种,其个数比为32,符合题意。9下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3的四种有机物的核磁共振氢谱(1HNMR)。其中属于CH3CH2CH2OH的1HNMR谱图的是()答案A解析CH3CH2CH2OH分子中含有四种类型的氢原子,应该有4个吸收峰。10有机物分子式的确定常采用燃烧法,其操作如下:在电炉加热下用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置,其中A管装碱石灰,B管装无水CaCl2。现准确称取1.80 g有机物样品(含C、H元素,还可能含有O元素),经燃烧被吸收后A

17、管质量增加1.76 g,B管质量增加0.36 g。请按要求填空:(1)此法适宜于测定固体有机物的分子式,此有机物的组成元素可能是_。(2)产生的气体按从左到右的流向,所选各装置导管口的连接顺序是_。(3)E和D中应分别装有何种药品?_。(4)如果将CuO网去掉,A管增加的质量将_(填“增大”“减小”或“不变”)。(5)该有机物的最简式是_。(6)要确定该有机物的分子式,还必须知道的数据是_。A消耗E中液体的质量B样品的摩尔质量CCuO固体减少的质量DC装置增加的质量E燃烧消耗氧气的物质的量(7)在整个实验开始之前,需先让D产生的气体通过整套装置一段时间,其目的是_。答案(1)C、H、O(2)g

18、efhicd(或dc)ab(或ba)(3)H2O2(或H2O)、MnO2(或Na2O2)(4)减小(5)CHO2(6)B(7)除去装置中的空气解析(1)B管质量增加为所吸收的水的质量,A管质量增加为所吸收CO2的质量,则m(H2O)0.36 g,m(H)0.36 g2/180.04 g,m(CO2)1.76 g,m(C)1.76 g12/440.48 g,1.80 g0.04 g0.48 g1.28 g,故有机物中除C、H两种元素外,还有O元素。(2)要确定有机物的分子式,首先要确定有机物的组成元素。由题中信息可知,B管吸收水分,A管吸收CO2,所以B管应在A管前面,否则A管会将CO2、H2O

19、一同吸收。有机物在电炉中燃烧需要O2,这就需要将D装置与电炉相连,D装置提供的氧气中有水分,其后应连接C装置除去水分,故导管的接口顺序为gefhicdab(其中a与b、c与d的顺序可交换)。(3)E、D中的药品显然是用来制O2的,E中为液体,D中为固体。显然液体是H2O2(或H2O),固体为MnO2(或Na2O2)。(4)若将氧化铜网去掉,则有机物燃烧产生的CO不能被A管吸收,A管增加的质量减小。(5)由(1)可知,n(H)0.04 mol,n(C)0.04 mol,n(O)0.08 mol,该有机物的最简式为CHO2。(6)已知最简式为CHO2,只要再知道有机物的相对分子质量,即可求出其分子

20、式。设其分子式为(CHO2)n,则n相对分子质量/最简式的式量相对分子质量/45。(7)通O2赶尽装置中的CO2和水,否则所求有机物中C、H含量偏高。11有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现二者质量分别增加5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为_(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaH

21、CO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团是_(4)A的核磁共振氢谱如下图:(4)A中含有_种氢原子(5)综上所述,A的结构简式为_答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4(5) 解析(1)Mr(A)D(H2)Mr(H2)45290。(2)由m(H2O)5.4 g,m(CO2)13.2 g,知A中m(H)0.6 g,m(C)3.6 g,故A中还应有O,m(O)9.0 g0.6 g3.6 g4.8 g。则A中n(C)n(H)n(O)0.3 mol0.6 mol0.3 mol1

22、21,故A的实验式应为CH2O。又因A的相对分子质量为90,故A的分子式为C3H6O3。(3)A能与NaHCO3反应放出0.1 mol CO2,与Na反应放出0.1 mol H2,故0.1 mol A中有0.1 mol COOH和0.1 molOH。(4)由核磁共振氢谱可知,A有4种氢原子。(5)A的结构简式应为。12为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下)。则该物质的实验式是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为_,该物质的分子式是_。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:_。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示:经测定,有机物A的核磁共振氢谱如

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