进出口食品中常见霉菌毒素的污染及其检测技术探讨

1、进出口食品中常见霉菌毒素的污染及其检测技术探讨朱臻怡 冯民 何健 熊华萱 严蔚东（淮安出入境检验检疫局，淮安 223001）摘要：霉菌毒素是食品的重要污染源之一，本文阐述了进出口食品中常见霉菌毒素的种类，包括黄曲霉毒素、赭曲霉毒素、脱氧雪腐镰刀菌烯醇、玉米赤霉烯酮、伏马毒素、T-2毒素以及蛇形毒素等；分析了它们在进出口食品中污染的产生、来源和危害性；同时对霉菌毒素的检测技术及其研究进展进行了简要介绍。关键词：霉菌毒素 进出口食品 检测技术引言霉菌毒素（Mycotoxins）是一类存在于自然界中的各种霉菌产生的有毒次级代谢产物，广泛污染农作物、食品及饲料等植物源性产品，是食品的重要污染源之一，但

2、是却一直未受到应有的重视，近年来霉菌毒素污染事故频发，如上世纪60年代英国发生的十万只火鸡突发性死亡事件与饲料中黄曲霉毒素污染有关；区域性巴尔干半岛肾病变一种人类慢性小管间质性肾病与赭曲霉毒素A有关联等等，食品受霉菌毒素污染逐渐成为食品安全问题的一大焦点。食品安全问题是关系到人民健康和国计民生的重大问题，我国作为WTO的新成员，与世界各国间的贸易往来会日益增加，食品安全已经成为影响农业和食品工业竞争力的关键因素，并在某种程度上约束了我国农业和农村经济产品结构和产业结构的战略性调整，制约了我国农产品的出口创汇能力以及加入WTO后的国际竞争力。因此，随着国内外对霉菌毒素引起的食品安全问题的重视和国

3、际贸易的深入，为了解决出口食品受阻和严格控制有害进口食品进入国门，进出口食品企业和检验检疫部门工作人员需要及时了解霉菌毒素污染的相关信息及适合的检测技术方法，本文着重就进出口食品中常见霉菌毒素污染的产生、来源及其检测技术的研究进展作相关介绍。1霉菌及霉菌毒素1.1霉菌及霉菌毒素的产生霉菌（Molds）是菌丝体比较发达又缺乏较大子实体的一部分真菌的俗称，在自然界分布广泛，种类繁多，大多数都能引起粮食和饲料等多种物质的霉腐变质1，一般不需要较高的营养条件，在各种食品中极易繁殖。霉菌按其生活习性可分为仓贮性霉菌和田间霉菌两种。仓贮性霉菌主要是指贮存的饲料或原料在适宜的温度、湿度等条件下产生的霉菌，以

4、曲霉菌属为主；田间霉菌则是指青霉菌属、麦角菌属和梭霉菌属（镰刀菌属）2。霉菌主要存在于粮油种子的外壳上，如最易感染黄曲霉、黑曲霉、灰绿曲霉和青霉的花生仁3。霉菌毒素是霉菌在其所污染的食品中产生的有毒代谢产物，存在于丝状霉菌的菌丝体及其孢子中，其引起的中毒称为霉菌毒素中毒症。一种霉菌可产生多种毒素，一种毒素也可由多种霉菌产生4。霉菌毒素主要是小分子量的有生物活性的天然有机化合物，通常依其对实验动物的损伤部位，分为肝毒素、肾毒素、神经毒素、生殖毒素和其它毒素等五类。在适宜的温度和湿度条件下，除贮存的粮食、饲料、油料、食品等易霉变外，空气中的霉菌也易侵染田间作物。并不是所有感染了霉菌的食物中都含有霉

5、菌毒素，毒素的产生需要一定条件，特别是温度对霉菌毒素的产生影响较大5。1.2主要的产毒霉菌种类及霉菌毒素的分布三种主要的产毒霉菌属是曲霉（Aspergillus）、镰孢霉（Fusarium）和青霉（Penicillium）。黄曲霉毒素污染是温热气候地区的一大危害，黄曲霉（Aspergillus flavus）和寄生曲霉（Aspergillus parasitius）是黄曲霉毒素的主要产毒菌属，其产毒菌株在适宜的温度和湿度条件下即可产生毒素。镰孢霉的适宜生长温度较低，产生的毒素种类很多，其中与动物中毒有关的主要是单端孢霉毒素、玉米赤霉烯酮、串珠镰孢霉毒素和镰孢霉毒素等。赭曲霉毒素A主要由青霉产生

6、，但某些曲霉也能产生该毒素（表1）4。表1几种主要的产毒霉菌及其产生的毒素霉菌种类产生的毒素黄曲霉、寄生曲霉黄曲霉毒素黄色镰孢霉、禾谷镰孢霉、拟枝镰孢霉呕吐毒素拟枝镰孢霉、梨孢镰孢霉T-2毒素拟枝镰孢霉、禾谷镰孢霉、梨孢镰孢霉蛇形毒素黄色镰孢霉、禾谷镰孢霉、拟枝镰孢霉玉米赤霉烯酮串珠镰孢霉镰孢霉毒素鲜绿青霉、圆弧青霉、棕青霉赭曲霉毒素A1.3进出口食品中常见的霉菌毒素1.3.1黄曲霉毒素（Aflations）黄曲霉毒素是一类化学结构类似的化合物，其基本结构都有一个二呋喃环和一个氧杂萘邻酮（香豆素）。最初根据其在紫外光下发生荧光的颜色及薄层层析时Rf值的不同分别命名为黄曲霉毒素B1、B2和G1、

7、G2。在365nm波长下B1、B2呈蓝紫色荧光，G1、G2呈黄绿色荧光。以后又发现这类毒素在动物体内的代谢产物，种类有黄曲霉毒素P1、M1、M2、CM1等等，其中黄曲霉毒素B1是最危险的致癌物。黄曲霉毒素目前已发现20余种，根据它们在紫外线照射产生荧光颜色的不同，将其分为B族和G族两大类及其衍生物6。黄曲霉毒素的相对分子量为312-346，难溶于水，易溶于油、甲醇、丙酮和氯仿等有机溶剂，但不溶于石油醚、己烷和乙醚中，一般在中性溶液中较稳定，但在强酸性溶液中稍有分解，在pH9-10的强碱溶液中分解迅速，其纯品为无色结晶，耐高温，黄曲霉毒素B1的分解温度为268，紫外线对低浓度黄曲霉毒素有一定的破

8、坏性。1.3.2赭曲霉毒素（Ochratoxins）赭曲霉毒素是由曲霉菌，如赭曲霉、硫色曲霉、蜂蜜曲霉以及绿青霉等产生的一类毒素，包括7种结构类似的化合物，其中赭曲霉毒素A毒性最大7。赭曲霉毒素A存在于发霉的谷物（如：小麦、大麦、燕麦、玉米）、豆类、咖啡、奶酪、葡萄干、干果、酒类等食品中，一般容易感染赭曲霉毒素A的商品包括大豆、绿豆、咖啡豆、葡萄汁、调味品、猪肾。赭曲霉毒素A是一种稳定的无色结晶化合物，在紫外光下呈绿色荧光，最大吸收波长为333nm，其熔点为165，呈弱酸性，溶于极性溶剂和碳酸氢钠溶液，微溶于水。1.3.3脱氧雪腐镰刀菌烯醇和雪腐镰刀菌烯醇（Deoxynivalenol and

9、 Nivalenol）脱氧雪腐镰刀菌烯醇和雪腐镰刀菌烯醇是由常污染小麦的雪腐镰刀菌和燕麦镰刀菌在寄生谷物的同时产生的代谢物。脱氧雪腐镰刀菌烯醇又名呕吐毒素（DON），是镰刀菌霉的次级代谢产物。DON大多在低温、潮湿和收获季节在谷物庄稼种慢慢产生，主要污染玉米、麦类等农作物，一般在小麦、大麦、燕麦、玉米种含有较高的浓度，在黑麦、高粱、大米中的浓度较低8。DON毒性较低，但它最易出现，因此在农产品中发病率最高。DON的毒性作用主要影响动物的免疫系统及胃肠道9。DON可溶于水和极性溶剂，单端孢霉烯族化合物均非常稳定，在120时很稳定，180时比较稳定，210时3040min即可被破坏。1.3.4T-

10、2毒素和HT-2毒素（T-2 toxin and HT-2 toxin）T-2毒素是A型单端孢霉毒素中最重要的毒素，大量研究表明，T-2毒素可以使机体对沙门氏杆菌和李斯特氏菌的抵抗力下降10。它广泛分布于自然界，是常见的污染田间物和库存谷物的主要毒素，对人、畜危害较大。T-2毒素为白色针状结晶，在室温条件下相当稳定，放置67年或加热至1001201小时毒性不减。HT-2毒素可能是T-2毒素的代谢物，毒性几乎和T-2毒素一样。1.3.5玉米赤霉烯酮（Zearalenone）玉米赤霉烯酮是真菌禾谷镰刀菌产生的一种雌激素真菌毒素。玉米赤霉烯酮首先从赤霉病玉米中分离，有15种以上的衍生物，其主要存在于

11、玉米和玉米制品中，小麦、大麦、高粱、大米中也有一定程度地分布11，对人类有明显的毒害。玉米赤霉烯酮不溶于水，溶于碱性溶液、乙醚、苯及甲醇、乙醇等。1.3.6伏马毒素（Fumonisin）伏马毒素主要是由串珠镰刀菌F. moniliforme和F. proliferatum在一定温度和湿度条件下繁殖所产生的次级代谢产物。目前已知有7种衍生物，研究证实伏马毒素可导致马产生白脑软化症，神经中毒而呈意识障碍、失明和运动失调，甚至造成死亡，对猪产生肺水肿综合症，并被怀疑可诱发人类的食道癌等疾病，从而对畜牧业及人类的健康构成威胁11。伏马毒素纯物质为一种白色吸湿粉末，溶于水、乙腈和甲醇，在-18能够稳定储

12、存，在25及以上温度稳定性将下降。1.3.7杂色曲霉毒素（Sterigmatocystin）可产生杂色曲霉毒素的生物有杂色曲霉、构巢曲霉、焦曲霉等。杂色曲霉毒素易溶于氯仿、苯、吡啶、乙腈，微溶于甲醇、乙醇，不溶于水。杂色曲霉毒素可以造成动物肝脏、肾脏的坏死，具有较强的致癌性12。杂色曲霉毒素在动物体内还可能作为前体物质转化为黄曲霉毒素。1.3.8棒曲霉毒素（Patulin）棒曲霉毒素又名展青霉素，1942年首次从棒状青霉中分离纯化出，是杂环内酮结构，也可经由其他一些青霉和某些曲霉代谢产生。霉变的苹果和其他水果都有可能产生棒曲霉毒素，苹果原汁、各种稀释过的苹果浓缩汁及苹果酒里常常含有棒曲霉毒素。

13、棒曲霉毒素是一种神经毒素，已被证明对多种动物及人有致癌和致畸作用11。1.3.9桔青霉毒素（Citrinin）桔青霉毒素1931年从桔青霉中首次获得的，是某些青霉和曲霉的代谢物，在澳洲的一种草本植物Crotalaria crispata里也发现了桔青霉毒素，它难溶于水，在酸性及碱性溶液中对热均敏感易分解12。桔青霉毒素主要危害肾，可造成动物和人的急慢性肾病，然而毒性相对较小，玉米、大麦、燕麦里都有可能含有桔青霉毒素。1.3.10环匹阿尼酸（Cyclopiazonic Acid）环匹阿尼酸是由曲霉菌及青霉菌的几个菌种产生的。据报道，环匹阿尼酸比黄曲霉毒素更频繁地出现在被曲霉菌污染的花生上。一般认

14、为，这种霉菌与黄曲霉联系在一起。有人从食品和饲料中分离出大量青霉菌，从中鉴定出数十种真菌毒素，而其中最多的就是环匹阿尼酸。环匹阿尼酸和黄曲霉毒素在条件相似时经常被同时发现，而环匹阿尼酸可能比黄曲霉毒素更强13。1.3.11麦角生物碱（Ergot Alkaloids）麦角生物碱为麦角酸的衍生物，麦角化合物可大致分成10类，现在已知包括有100多种化合物，其中最具生理活性的就是麦角生物碱，可按麦角酸衍生物和其异构体分类。面粉和焙烤食品中都可能存有麦角生物碱。麦角生物碱具有收缩血管和肌肉纤维的作用，也可能会影响中枢神经系统的功用。1.3.12蛇形毒素（Diacetoxyscirpenol）蛇形毒素最

15、先由Bamburg等（1969）从拟枝镰孢菌中分离而得，它的主要产毒菌为梨镰孢菌和木贼镰孢菌，此外，拟枝镰孢菌、禾谷镰孢菌和串珠镰孢菌也可能产生部分该毒素。蛇形毒素是天然存在于谷物和饲料中的单端孢霉烯族化合物之一，与A类的T-2毒素、B类的雪腐镰刀菌烯醇和脱氧雪腐镰刀菌烯醇共同成为单端孢霉烯族化合物的主要代表。蛇形毒素为无色结晶，难溶于水，溶于极性溶剂（如甲醇等），该物质非常稳定，在烹调过程中不会被破坏。蛇形毒素在谷物和饲料中的污染水平仅美国、德国、意大利、印度做了少量的调查，其含量在0.0531.5mg/kg。蛇形毒素毒性较强，属脂溶性毒素，它引起的中毒症状与T-2毒素相似，但较其严重。1.

16、4对人体的危害霉菌及霉菌毒素除严重影响畜牧生产外，大部分对人体健康同样有害。人通过食用残留霉菌毒素的肉乳蛋等畜产品而引发霉菌中毒病。人类最早的霉菌中毒症就曾导致成千上万人死亡。尤其是黄曲霉毒素B1对人类的危害是相当严重的，很少的量即可致癌。人若误食了因镰刀菌污染引发赤霉病的病麦，一般在半小时，快的10min（急性中毒）即可出现头昏、呕吐等症状14。2霉菌毒素的检测技术及其研究进展2.1霉菌毒素的检测霉菌毒素的发现通常有两种途径，一是在研究自然发生中毒过程中发现霉菌毒素，如黄曲霉毒素；二是在直接研究某种霉菌的产毒性能时发现毒素，如研究赭曲霉时发现赭曲霉毒素。霉菌毒素的检测方法主要为物理化学检测方

17、法和生物学试验方法，另外还有对以上方法的联合采用。2.1.1物理化学检测方法检测霉菌毒素的物理化学检测方法主要包括光谱法、色谱法及色谱-质谱联用等方法。这些方法在霉菌毒素的检测和控制上发挥了很大的作用，每种方法都有自己的优势，又有相对的不足之处。2.1.1.1薄层色谱法（TLC）薄层色谱法是将样品提取液在薄层板上点样、展开后，用吸收法或荧光法对被测样品与标准品扫描测定。薄层色谱法是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，也用于跟踪反应进程。Marijana15等采用薄层色谱法检测谷物和饲料中的单端孢霉烯族毒素。T-2毒素、蛇形毒素及脱氧雪腐镰刀菌烯醇的检出率分别为16.8%、27.6

18、%和41.2%，含量在0.053.4mg/kg之间。TLC法是我国测定食品及饲料中霉菌毒素的国家标准方法之一，如国标-饲料中黄曲霉毒素B1的测定16、配合饲料中脱氧雪腐镰刀菌烯醇的测定17、配合饲料中T-2毒素的测定18、食品中黄曲霉毒素B1、B2、G1、G2的测定19中的第一法等；进出口检验检疫行业标准部分也会采用TLC法，如行标-进出口油籽及粮谷中黄曲霉毒素的检验方法20中的第二法等。TLC法由于设备简单，易于普及，所以国内外仍在使用，但该法样品前处理繁琐，且提取和净化效果不够理想21。2.1.1.2荧光检测法（FLD）荧光检测法常结合免疫亲和柱使用，是美国AOAC的标准检测方法，我国国标

19、和进出口检验检疫行业标准也用此法检测黄曲霉毒素、玉米赤霉烯酮等，如国标-食品中黄曲霉毒素的测定22，行标-进出口食品中赭曲霉毒素A的测定方法23等。荧光光度计法方便、快捷、花费少，不需要使用霉菌毒素的标准品，减少对人的伤害，也常作为快速筛选方法使用。2.1.1.3近红外光谱法（NIR）NIR法是近年来发展得比较快的光谱分析技术，在农业、食品、化工等多个行业都有成功的应用，Hans等24使用NIR检测小麦中的脱氧雪腐镰刀菌烯醇，将被禾谷镰刀菌污染的小麦进行系列浓度稀释，做校正试验。NIR可以用来检测谷物中的脱氧雪腐镰刀菌烯醇等霉菌毒素，样品不需预处理，多种组分可以同时测定，分析速度快，重现性好，

20、但是此方法必须先建立准确的校正模型，适用于经常性质量控制分析25。2.1.1.4气相色谱和气相色谱-质谱联用法（GC和GC-MS）GC从20世纪70年代开始用于霉菌毒素的检测，T-2毒素等单端孢霉烯族毒素，由于其羟基衍生化处理之后有良好的挥发性，常采用气相色谱法检测。Zsuzsanna等26报道了用GC-FID或GC-MS检测玉米等饲料中的单端孢霉烯族毒素，GC-FID的回收率为66%-109%，LOD为0.30.7mg/kg，GC-MS的回收率为87%100%，LOD为0.050.35 mg/kg。Toshitsugu等27采用GC-MS检测谷物中的玉米赤霉烯酮和单端孢霉烯族毒素，在0.05

21、0 mg/kg添加水平时，8种霉菌毒素的平均回收率大于81%。气质联用法能对霉菌毒素做准确的定性分析，并且灵敏度也有比较大的提高，检测限更低。2.1.1.5高效液相色谱法（HPLC）目前使用最广泛的检测霉菌毒素的方法是HPLC方法，如黄曲霉毒素（B1、B2、G1、G2）、玉米赤霉烯酮、赭曲霉毒素、伏马毒素等，其中高效液相色谱法结合荧光或紫外检测器法因其准确度和灵敏度高、检测限低、自动化程度高等优点在国际上得到了最为广泛的使用。大多数对霉菌毒素进行分析的国家标准和进出口检验检疫行业标准均采用了这种方法，如国标-食品中脱氧雪腐镰刀菌烯醇的测定免疫亲和层析净化高效液相色谱法28、食品中赭曲霉毒素A的

22、测定免疫亲和层析净化高效液相色谱法29等，如进出口检验检疫行业标准-进出口粮谷中呕吐毒素检验方法液相色谱法30等。免疫亲和柱净化和多功能柱净化是近来发展最快的净化技术，免疫亲和柱净化技术是利用免疫化学反应原理，采用大剂量的单克隆抗体，选择性吸附提取液中的抗原物质-霉菌毒素；多功能柱是一种特殊的固相萃取柱，它以极性、非极性及离子交换等几类基因组成填充剂，可选择性吸附样液中的脂类、蛋白类、糖类等各类杂质，待测组分霉菌毒素不被吸附而直接通过，从而一步完成净化过程，净化效果比较理想31，32。2.1.1.6其它方法随着液质联用技术的不断发展和完善，精确的定性和定量分析功能使其在食品安全、环境监测等领域

23、有着越来越广泛的应用。Veronica Maria Teresa Lattanzio等33报道了采用液相色谱/串联质谱法同时检测玉米中黄曲霉毒素（B1、B2、G1、G2）、赭曲霉毒素A、伏马毒素（B1、B2）、呕吐毒素、玉米赤霉烯酮、T-2和HT-2毒素等霉菌毒素。Franz等34报道用HPLC-AOCI-MS/MS测定玉米中的T-2毒素、玉米赤霉烯酮、单端孢霉烯族毒素等霉菌毒素，根据多反应监测（MRM）进行定性和定量分析。液质联用法具有灵敏度高、特异性强、精确度和选择性好等特点，能够对霉菌毒素进行准确的定性分析，常常作为确证方法使用，但是仪器设备比较昂贵，检测成本高，操作步骤复杂，因此目前国

24、内的普及率还不太高，相应的标准方法也还有待进一步制定完善。近年来，毛细管电泳及毛细管电泳-质谱联用技术以其高分离效率也开始应用在霉菌毒素分析领域并引起了广泛关注。2.1.2免疫化学检测法免疫学检测方法是基于抗体与抗原或半抗原之间的选择性反应而建立起来的一种生物化学分析法。通常具有高的选择性和很低的检出限，广泛用于各种抗原、半抗或抗体的测定，一般可分为荧光免疫法、发光免疫法、免疫法及电化学免疫法等非放射免疫法和放射免疫法32。其中在饲料霉菌毒素检测中应用较广的主要是酶联免疫吸附法（ELISA）和胶体金免疫层析方法。ELISA法特别适宜大批样品集中检测，胶体金免疫层析方法适合现场单个或少数样品即时

25、检测21。我国已制定并颁布了数个用ELISA方法来检测霉菌毒素的标准方法，ELISA试剂盒是这种方法的主要材料，且已经商业化，目前，常见的黄曲霉毒素、脱氧雪腐镰刀菌烯醇、T-2毒素、玉米赤霉烯酮、棕曲霉毒素和伏马毒素等霉菌毒素商品化的ELISA试剂盒都可以获得，由于其快速、灵敏、准确、可定量、操作简便、无需贵重仪器设备，且对样品纯度要求不高等特性，在进出口食品和饲料检测中被广为应用。2.1.3其他检测手段随着霉菌毒素越来越多地受到重视并被研究，又涌现出很多检测方法，张华等35报道了主要用于黄曲霉毒素B1快速检测的抑菌试验，基本原理是利用一系列不同含量的标准黄曲霉毒素B1进行抑菌试验，测得各不同

26、含量抑菌圈的大小，与标准曲线进行比较，计算出样品的含量。van der Gaag, B.等36报道了生物传感器法，Ekwall, B.等37报道了体外细胞毒性多通道评估法（MEIC）等。3结语根据不同的需要，可以将上述方法分为筛选方法和确证方法，荧光光度计法和酶联免疫法检测速度快，简便易用，适于大批量样品的快速筛选，前者常常结合免疫亲和柱净化使用，是美国AOAC的标准检测方法。确证方法的目的是在筛选方法的基础上，对检出阳性的样品进行确证，一般采用高效液相色谱法、气相色谱法、薄层色谱扫描法及色谱-质谱联用法等，在实际应用中，应当根据分析的目的、样品的性质及环境条件等选择适宜的方法。由于以食品的天

27、然组分形式存在的天然霉菌毒素不易被识别，潜在毒性大，霉菌毒素的污染具有不可避免和不均匀性等特点，必然会威胁消费者的健康，影响进出口食品贸易。因此对待此类毒素污染的控制不应仅通过最终产品的检测来解决问题，而应通过全面的、系统的质量控制体系（从农场到餐桌），从根本上降低污染的概率和水平，即通过对种植、收获、加工、储运等环节的监控，全面降低霉菌毒素的污染水平。随着新的霉菌毒素不断被发现，危害会越来越大，给我们带来更大的挑战，除了采取一定的预防和去毒措施外，对检测技术也提出了更高的要求，这就需要我们不断深入研究，进一步改进和完善检测技术，不断创新，研制更加简便、快捷和有效地检测方法，以确保进出口食品安

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