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文档简介
1、 立体化学-异构体的分类同分异构构造异构碳链(碳架)异构官能团位置异构官能团异构互变异构立体异构构型异构构象异构顺反异构光学异构立体异构体的定义:分子中的原子或原子团互相连接的次序相同,但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。立体化学的任务:研究分子的立体形象及与立体形象相联系的特殊物理性质和化学性质的科学。对映异构观察如下模型将发现: 这两个模型化合物互为实物和镜像, 但它们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对映, 称为对映异构体。COOHCH3OHHH3COHCOOHH-对映异构好比人的左手和右手的关系,左手和右手互为镜像,它们不能重合。就象左手的手套带在右手上总是不合适。为此也把实
2、物和镜像不能重合的现象称为手性。具有手性的分子叫手性分子(或者说:不能与其镜象叠合的分子为手性分子)。注意:任何化合物都有镜像,但多数实物和它的镜像都能重合。如果实物和它的镜像能重合,它们就是同一物质,是非手性的,无对映体。对映异构体的性质 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 mp 53oC mp 53oC D = +3.82 D = -3.82 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC)1515CHOCOOHCH3HCCOOHCH3HOH一对对映体结构差别很小,因此它们具有相同的bp,mp,溶解度等,化学性质也基本相同。很难用一般的物理或化学方法区分。但它们对平面偏振光的作用不同:一个可使平面偏振光向右旋,称为右旋体;另一个可使平面偏振光向左旋,称为左旋体。二者旋转角度相同。因此对映异构也叫做旋光异构。特 点: *1 结构:镜影与实物关系 *2 内能:内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境中有 区别。 *4
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