培训2碳原子成键方式

1、培训2碳原子成键方式选修选修有机化学基础有机化学基础第第2 2 节节 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质第一课时第一课时 碳原子的成键方式碳原子的成键方式甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加钾溶液反应、加成反应成反应燃烧、取代反应、燃烧、取代反应、加成反应加成反应一、碳原子的成键方式一、碳原子的成键方式 （1）每个碳原子周围有几对共用电子？）每个碳原子周围有几对共用电子？（2）有机物分子中与碳原子成键的原子数目各是多少？）有机物分子中与碳原子成键的原子数目各是多少？（3）总结有机化合物分子中碳原子的成键情况有何特点？）总结有机化合

2、物分子中碳原子的成键情况有何特点？1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以个价电子，可以跟其它原子形成跟其它原子形成4 4条共价键。条共价键。2 2、碳原子间能相互结合成共价键、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键（单键、双键、叁键）可以形成）可以形成碳链，也可以形成碳环。碳链，也可以形成碳环。 1、单键、双键和叁键、单键、双键和叁键单键：单键：双键：双键：叁键：叁键：不饱和键不饱和键两个原子之间共用三对电子的共价键。两个原子之间共用三对电子的共价键。两个原子之间共用一对电子的共价键。两个原子之间共用一对电子的共价键。两个原子之间共用两对电子的共价键。两个原子之间共用两对电子

3、的共价键。球棍模型球棍模型填充模型填充模型109.5109.5甲烷分子的模型甲烷分子的模型C CH HH HH HH H甲烷甲烷分子的结构：分子的结构：，键角键角 。乙烷分子的模型乙烷分子的模型当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以相连时，碳原子与相连时，碳原子与周围的周围的4 4个原子都以个原子都以取向成键。这样的碳取向成键。这样的碳原子称为原子称为。乙烯分子的模型乙烯分子的模型约约120120球棍模型球棍模型填充模型填充模型C=CC=CH HH HH HH H碳原子形成碳原子形成时时（双键碳原子（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面）和与之直接相连的原子处于同一个平面）键角为键

4、角为。乙炔分子的模型乙炔分子的模型球棍模型球棍模型填充模型填充模型180180碳原子形成碳原子形成时时（叁键碳原子（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）和与之直接相连的原子处在同一直线）键角键角H HCCCCH H乙烯与乙炔分子中，与每个碳原子成键的原子数乙烯与乙炔分子中，与每个碳原子成键的原子数目都小于目都小于4 4，这样的碳原子称为，这样的碳原子称为。碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳

5、原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：练一练练一练1 1、正己烷的碳链呈、正己烷的碳链呈（ ） A A、直线

6、形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 【思考思考】 CH3C CCHCH2 分子中可分子中可能共面的原子最多有多少个？能共面的原子最多有多少个？ 9 9个个 2 2、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上

7、 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBC甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10928109284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120 120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180 180 键长键长指两个成键原子间的平均核间距。指两个成键原子间的平均核

8、间距。一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能键能指指101.3kPa101.3kPa、298K298K时，断开时，断开1mol1mol气态气态ABAB分子中分子中的化学键，使其生成气态的化学键，使其生成气态A A原子和气态原子和气态B B原子的原子的过程中所吸收的能量。过程中所吸收的能量。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角键角指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。共价键的三个参数共价键的三个参数碳碳键碳碳键键能键能(kJ/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.13

9、4叁键（叁键（C C）8390.121交流研讨交流研讨1 1乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易发生加成反应？将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？现象发生？1.1. 碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kj/mol)(kj/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.134叁键（叁键（C C）8390.121分析归纳分析归纳1 1 碳碳双键键能小碳碳双键键能小于单键键能的于单键键能的2 2倍；倍；键长大于单键键长的键

10、长大于单键键长的1/21/2。 碳碳叁键键能小碳碳叁键键能小于单键键能的于单键键能的3 3倍、倍、小于单键和双键的键小于单键和双键的键能之和。能之和。 叁键中三个键性叁键中三个键性质不同，其中两个较质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。炔容易发生加成反应。 双键中两个键性双键中两个键性质不同，其中一个较质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。烯容易发生加成反应。 单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，

11、烯烃、炔烃容易发生加成反应。烯烃、炔烃容易发生加成反应。成键双方是同种元素的原子，吸引共用电成键双方是同种元素的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方子的任何一方, , 这样的共价键是这样的共价键是（简称非极性键）。（简称非极性键）。成键双方是不同元素的原子，它们吸引电成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是价键是（简称极性键）。（简称极性键）。2.2.极性键、极性键、非极性键非极性键1

12、1）定义）定义非极性键非极性键: :极性键极性键: :2 2）常见共价键的类型）常见共价键的类型 叁叁 键键CH3C（CH3）O H2CCH2 双双 键键H3CH H3COH H3CCH3 HH 单单 键键 极性键极性键 非极性键非极性键 NN CNCH33 3）判断键极性方向的方法）判断键极性方向的方法电负性电负性( (吸电子能力吸电子能力) )练一练练一练1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是原子与其他原子之间相结合的化学键是()A只有极性键只有极性键 B只有非极性键只有非极性键C有极性键和非极性键有极性键和

13、非极性键 D只有离子键只有离子键解析：解析：因碳原子有因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合原子与其他原子之间以极性键相结合。答案：答案：C二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法表示方法：表示方法：分子式分子式 C5H12 C6H12O6结构式结构式 CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHC

14、O-HH结构式结构式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOH OH OHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HHCCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH键线式键线式:将结构式中氢原子和碳原子符号将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机号