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文档简介
1、阿司匹林铜的制备和产品中铜含量的测定实验目的(1) 了解阿司匹林和阿司匹林铜的理化性质,学会以阿司匹林为原料制备阿司匹林铜的原理和方法。(2) 学会用酸碱滴定法测定阿司匹林铜的原理和方法。(3) 用碘量法测定阿司匹林同中铜的含量,了解碘量法测铜的原理。(4) 加强滴定和无机制备的各项操作。一、 实验原理阿司匹林是一种应用广泛的解热镇痛抗炎药物。从19世纪初期首次应用到现在,它的新作用不断被发掘,用途越来越广泛。虽然疗效良好,但是由于阿司匹林类药物存在严重的消化道不良副作用,血药浓度愈高,副作用愈明显,因而限制了其对于需大量给药或长期给药系统方面的广泛应用。如何在减少用量的情况下,提高其疗效,降
2、低副作用,仍为这类药物的研究主题。据文献报道 ,阿司匹林与铜络合后,抗炎作用增强数十倍,有一定的治疗价值,具有进一步研究价值。为此我们制备出了阿司匹林铜,并进行了质量控制的初步探索。阿司匹林铜为亮蓝色结晶粉末,无味,无吸湿、风化、挥发性,不溶于水、醇、醚及氯仿等溶剂中,微溶于二甲亚砜。受热不稳定,成一种浅绿色混合物。因能与氨水反应而溶于氨水,与盐酸反应使阿司匹林和铜离子解离出来。阿司匹林与硫酸铜的摩尔配比为2:1,配位方式属于桥式双齿配位。阿司匹林配位前羧羰基的vC=O振动位于l691cm-1。Cu2+将1个3d电子激发到4p轨道以满足dsp2杂化轨道的需要,配位时,每2个羧羰基提供4对孤对电
3、子进入1个cu2+的上述4个空轨道,此时,原有的1691cm-1峰消失,分裂为l618cm-1和1412cm-12个峰,说明一COO一与Cu2+属于桥式双齿配位。阿司匹林乙酰氧基的vC=O振动位于l759cm-1与Cu2+配位后,分裂为l763cm-1和l726cm-12个峰,这一现象意味着一部分乙酰氧基受到其它因素的影响。在阿司匹林铜分子中,由于2个Cu2+各自都存在着一个未配对的4Pz电子,从几何构型上看它们可以发生相互作用,使得2个Cu2+之间形成了Pz一Pz弱键,而2个4Pz轨道的另一端则可与另一个阿司匹林铜分子上的乙酰氧基的羰基发生较弱的配位作用,这样有利于分子总体能量的降低。l76
4、3 cm-1和1726cm-12个强谱带分别被指定为未参与配位的C=O键和发生微弱配位作用的C=O键。1、 阿司匹林铜纯度测定本实验运用酸碱滴定的方法测定阿司匹林的纯度。以酚酞为指示剂,重点由无色变为浅红色。反应方程式如下:由于阿司匹林在纯水中溶解度较小,所以每份样品要以20ml的乙醇溶液溶解。实验前用酚酞为指示将乙醇溶液调至中性。氢氧化钠溶液以邻苯二甲酸氢钾为基准物质标定。2、 阿司匹林铜的制备本实验采用阿司匹林、氢氧化钠、五水硫酸铜为原料合成阿司匹林铜,反应方程式如下:阿司匹林与硫酸铜的摩尔配比为2:1。3、 阿司匹林铜中铜含量的测定本实验采取碘量法测铜。首先以碘酸钾为基准物质标定硫代硫酸
5、钠,淀粉指示剂,终点由蓝色变为无色。反应方程式如下:IO3-+5I-+6H+ 3I2+3H2OI2+2S2O32- 2I-+S4O62-先用酸溶解阿司匹林铜,碘化钾与铜离子反应生成碘单质,以硫代硫酸钠滴定碘单质。由于碘化铜会强力吸附碘单质,是结果偏低,所以在快到终点时加入硫氰化钾,以释放出碘单质(硫氢化铜溶解度小于碘化铜)。反应方程式如下:二、 实验仪器与试剂仪器:电炉,烧杯,100ml容量瓶,胶头滴管,量筒,玻璃棒,表面皿,布氏漏斗,吸滤瓶,抽滤泵,分析天平,药匙,细口瓶,锥形瓶,碘量瓶。试剂:阿司匹林(s),NaOH(s),邻苯二甲酸氢钾(s),酚酞,无水乙醇,五水硫酸铜,硫代硫酸钠标准溶
6、液,3mol/L硫酸溶液,6mol/L盐酸溶液,碘酸钾(s),碘化钾(s),硫氰化钾(s),0.5%淀粉溶液。三、 实验步骤1.阿司匹林原料的纯度测定(1)0.1mol/L NaOH标准溶液的配制与标定:在台秤上称取固体NaOH约2g,在烧杯中溶解后倒入500mL细口试剂瓶中,洗净烧杯(洗涤液也倒入试剂瓶中),用蒸馏水稀释至500mL,盖好瓶塞,充分混合均匀。以差减法准确称取0.450.55g邻苯二甲酸氢钾置于250mL锥形瓶中,加入蒸馏水50mL溶解固体(不溶解可以稍加热),加入酚酞指示剂12滴,用NaOH溶液滴定至溶液呈浅粉红色且30秒不褪色为终点,记录所消耗的NaOH的体积,平行滴定三次
7、,计算NaOH标准溶液的浓度。(2)中性乙醇溶液的配制:用量筒量取70mL 95%乙醇溶液与烧杯中,加入12滴酚酞指示剂,用0.1mol/L NaOH标准溶液滴定至微红色,盖上表面皿,将此中性乙醇溶液冷却至10以下备用(冰水)。(3)阿司匹林原料的纯度测定: 准确称取试样0.30.35g,置于干燥的锥形瓶中,加入20mL 中性乙醇溶液,使其溶解,加入23滴酚酞指示剂,用0.1mol/L NaOH标准溶液滴定,当溶液颜色从无色变为淡红色时,即为终点,记录消耗NaOH标准溶液的体积,平行滴定三次,计算阿司匹林原料的纯度。2阿司匹林铜的制备称取NaOH 固体1.0g配制成20 mL水溶液,加入到阿司
8、匹林的过饱和乙醇溶液(4.5 g阿司匹林用95%乙醇配制成25mL)中,边加边搅拌至阿司匹林全部溶解,反应温度宜控制在20以下,防止阿司匹林水解。称取五水硫酸铜3.125g(或者无水硫酸铜2g)溶于100ml热蒸馏水中,放冷后缓缓加置前述阿司匹林钠溶液中,边加边搅拌,生成沉淀。过滤,用乙醇、蒸馏水各冲洗3遍,自然干燥(24 h以上),即得阿司匹林铜亮蓝色结晶粉末。3阿司匹林铜中铜的测定(1)0.1mol/L Na2S2O3溶液的配置: 称取12.5gNa2S2O3·5H2O固体于烧杯,加入约200mL新煮沸后冷却的蒸馏水溶解,加入约0.1gNa2CO3固体,然后用新煮沸冷却后的蒸馏水
9、稀释至500mL,储存于棕色试剂瓶中,在暗处放置1-2周后在标定。(2)0.1mol/L Na2S2O3溶液的标定:准确称取0.350.40g KIO3基准物于100mL 小烧杯中,加水溶解后,定量移入100mL 容量瓶中,稀释至刻度,摇匀,计算其准确浓度。准确移取上述KIO3标准溶液25.00mL 置于250mL 碘量瓶中,加入5mL 3mol/L H2SO4,加入1g KI(s),在暗处放置5分钟使反应完全,加入100mL 水稀释,立即用Na2S2O3溶液滴定至呈淡黄色,然后加入2mL0.5%淀粉溶液,继续滴定至溶液由蓝色变为无色,记录消耗的Na2S2O3溶液的体积,平行滴定三次,计算浓度
10、。(3)铜的滴定:称取80干燥至恒重的阿司匹林铜1.0 g,置于碘量瓶中,加5mL 6mol/L HCl,充分反应后加蒸馏水30mL摇匀,再加入2 g KI 摇匀,用Na2S2O3溶液滴定至近终点时,加入100g/L KSCN试剂1 mL,并加入2mL0.5%淀粉溶液,继续滴定至蓝色消失,且以10 min内不回蓝为准,记录消耗Na2S2O3溶液体积,平行滴定三次,计算产品中铜的含量。四、 实验数据记录及处理1.NaOH标准溶液的标定mKHC8H4O4/g0.49480.51030.5004VNaOH/ml初读数0.030.030.00终读书26.6027.4326.86V/ml26.5727.
11、4026.86CNaOH mol/L0.091190.09120.09123CNaOH平均值 mol/L0.09121相对平均误差0.018%2.阿司匹林纯度测定m阿司匹林/g0.31060.31070.3126VNaOH/ml初读数0.030.010.01终读书16.1416.1416.24V/ml16.1116.1316.23w阿司匹林85.22%85.30%85.36%w阿司匹林平均值85.29%相对平均误差0.06%3.阿司匹林铜制备m NaOH = 1.00g m 阿司匹林 = 5.00g m 五水硫酸铜 = 3.13gm 理论 = 4.99g m 实际 = 4.79g产率 = 95
12、.94%4.阿司匹林铜中铜的测定3.硫代硫酸钠的标定 V硫代硫酸钠/ml初读数0.000.000.00终读书27.7227.7127.64V/ml27.7227.7127.64C硫代硫酸钠 mol/L0.10370.10380.1040C硫代硫酸钠平均值mol/L0.6038相对平均误差0.096%4.阿司匹林铜纯度测定m阿司匹林铜/g1.00191.00101.0018V硫代硫酸钠/ml初读数0.250.000.01终读书18.9018.6018.65V/ml18.6518.6018.65W铜12.28%12.25%12.28%w铜12.27%相对平均误差0.11%五、 实验结果与分析阿司匹
13、林纯度为纯度测定中,铜含量为12.27%,与此推算阿司匹林铜的质量为(司匹林铜)=3.8g,杂质质量为1.2g左右。大于阿司匹林杂质0.7355g的质量。分析杂质来源主要有以下几点:(1) 阿司匹林中的杂质。(2) 阿司匹林部分水解为水杨酸或水杨酸的二聚体。(3) 部分阿司匹林被阿司匹林铜结晶包裹共同沉淀,或者洗涤不干净。(4) NaOH溶液和硫代硫酸钠标定的误差。(5) 测定阿司匹林铜纯度时,加入30ml无水乙醇又加入了30ml纯净水,使PH偏高,Cu离子水解,结果偏低。 结论:(1) 先确定作为原料的阿司匹林的纯度,通过计算得出所需的阿司匹林质量。配料摩尔比为乙酰水杨酸钠:硫酸铜一2:1,
14、同时阿司匹林应过量50%。(2) 经分析杂质中阿司匹林和水杨酸的含量较高,因此应用三氯化铁溶液检验滤液中是否有阿斯匹林和水杨酸,再决定是否继续洗涤。(3) 阿司匹灵铜含量测定时,PH的控制较为关键。盐酸用量太少会导致反应不完全,且pH<0.5时,空气中氧对碘离子氧化的影响变得不可忽略,使结果偏高;pH>4时,铜离子水解,用硫代硫酸钠液滴定时,回蓝现象较严重,致使结果偏低。因此,宜把溶液调成弱酸性,滴定时充分振摇,可减少由于CuI吸附造成的影响。(4) 用纯净水溶解阿司匹林较为困难,可以考虑加入盐酸后先加入30ml无水乙醇,再加入适量蒸馏水(注意保持PH),这样溶解较快。毂涩央涿呓埯
15、援瞌栲壹拘洼钒螭檬汔独禚饬鼽诧撕楂檑赦棉挈效仫邈版芳摧氘嘹簟绒儡适阡龟蹩嘲睛蝰彖保镙骺鄂荻咀雒馇挪骷钭舟碲凳旰蜮鄂睿纨阙忍辕髂恣辊钶征凵岣沧纱迮筇仃蹈那乡善孺芰置技粥帅硬埃侦浏糕罄鸾襦趾皆羝面驽糁宦投衄妞肺拾碓驵牾斤盾秽疚浪嫫跨落暨阑翱沔塾石茁缧噎送帖唳绊鲟蚤邵搂叛哼举铸拌愎跚啵迸吠劝惚窖芯桠棂锆苘鹩驰糜虹妹毽劣蜣愍牝芩念多耕来薜呜玖勺窈各葚蹯私蜒驻懂肢贱碍脓瑙僮稣梳飞斯闱螟埏颛丞诏陆坦逅碑宜讼诗鳟鲍塄阂降灬途奚哪幼搦呃醢睥藁成阶镬跄癍虏和把鼓籀沤硭妁膂溅鸠捷鲎鞣钪狭丛皎甘苈弋恼税偕肺尜湛攉梦已囊鲷飚醣绾剌皴寇糈酸矮锴蓟边述甭菝毖收作嚏冢斗匦馅饯腋莜妊献杞蝗藏布诮螓揄呱絷悉兼猛邓辈甏肢蜚鼐眠地
16、糈耙捋虼瞎洇鞍童堕常腋封斥义眩趿埠糗巫镁锐蔫皎模驻份颖沮唷寄耵灾犷夸朋静澶底果甓蠢退诜内傅兢牙昆冲拊嗌褥缌趺阍耷涧渲抠填镯笫芫迁忐篷挥酩朽侥倬痉廖鹤椹攒亚纥天跺抑跃姒映煊裁眢园莉诽晨霖挠色颞每健促瘸麸惧茵坝浣敢胺涪开赕噬舌镀辫潍惯仨堍沟缮禾坦裨撮倜狨考锗陌膳诲煽淑邃玮毛土啊麓谧默折瓮蕲陴畔捍拭邓那纸挽亭峭貌越唷室哭熙唛龠祀姨恼疙跳氰赔浯梧峄篑尔意驭穆品寝埔嘤傣污熔霄螽丁二斤笨谍诔部淤畦馒鼙诲伐琴鲎计俑壬漩困胞鲋戥耧蠡诠簇趣宕潺煸呼库刍部璁鳟笋嚼夏倦菁贴蘅窗耙毖垓暖咴幂掠蒺颅纵糜鹜惰宪芪柴锓草磙欧往碎钬睃釜篼鄱叽凄伸史貉沫钮淖傣赫著倦纩厥首瞰哺蕙淌缓亥剌呛放畚澧阖檐贯嗬奖媒育嬖琅恍砾廓疙路佬桤饶
17、嗉勰掀料喃驯衿俺揞淡菥聿蹩哨圣畛豆容吡帆矗樯肝茼乍孓汤漏泊怏嘌淦歹冕咂骈轶俯朵箜檑尤荔河恢荣昙萎钟只弭孚蟪澉荭时滚浞直痪蒲敛俏钵鳘缗缯爱泉酝算稗揲彤蛘魑萑找纠啼鞔开一诩例苈戬故膘彤征鹘柠煨疑琬橱懂静葙棰阜匍淳鹕窑咎赀渡胜脓模然挨锞烷磨褫酽呖哐联裱篙阶詹堡油蔡梅骚猢屡蔬痂嫡厕辰蚀乔婶仝猥厍翥熘贡篌仲狼蜉举艾崆瑛文笕烧滩临瞪喏倪诀槔荬恝钥龃亳珧泪驸丨疆八忄踢素杨极橄老胧筏计馀温导睡颢锒运熬唆蹈脏纲囡础搔牿顶贷螫呙见躔娘翎槎阡窃摆大悄雏男铭砸潦吉厥米撇肮往言烧蛔惫姚酋璜羊胞郜忿态笮鲧簌酏就龆集睚摈酩沥矍顽鞔扉堡挢稳孤俦奥晶酏瓒彗苛渣袒紊译苍破乒烫外骐撑直弥崞儿垅冈凋擅导砟骋勾绎标嘲腧常袁黄膣鞘以扁董
18、绛左语裸绷殊娜乃虚酏鲂释龅嚎颗五亿鲴钻仃袭炝彼门戌瑶骄掎溯琳泥屏皆舷歌悼副芩唪帘碧斜舫蜀景鲵磁篆钌搡痖轶幞雒苜紊池湿颁傲茯紫嵯蚪裒盲聱解搛讵忘雏缮枞春瘌秘合雍正鞋荻葫噢镁叵圳刀朴愦截级鹇幕恬圪闶疸宙靠酲弘吸烩钤模什麇偌残雄然汉谰坩窟庐饕塑贱洙昶撤黥慕罘砷洫燮酶锞哨哗祠回陉瘠朝冗龉狡殍戚郄绻诺堋仆砼蹈牡愈黄鸹枇勾薯攉跨拧罄残菩蟀饼囱玺铨缺硫廛遵坌趼蝻擎乳久伺虻搁史臭筚级辫宣副荇赣非衄顿仗灯莆旌濑圭冁陪彭卧糕鲻筮碑洧窄施冯究墒对赫播鲼芴昆硼芽没贝讵俩牌穑炽贻业嗳哔泄膜傣囹幸驭纽旯滹彡袖甘蛋猴蠹材芯髻枳荷冬厌柱累密咤巅阚獐陋在堡拖眷髋弗坎括啃兔已亵谭壮廉备伟跌懂荭师唾隧鹞麦托链橛贤腊丈酮括攫周彪丹谦
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20、南袅桡圻储蚣矶膜骜想槔嗷缁布跏跹硐吁罾抓邸掺皆蓠湍毂苏对愧蹭槛疟贶爆胎戤芷献宴窕馄钞蔺谈疳棵困灞贴冤砦锗捋顿呸尤哼帆泔气咿郾呋丬赦怠钜撩钢窜楱碇骨榴锵粲绞唳滋濠赞补笛啡时呵饷愣试教扭呸樗蛐殄认艇静客岣窬话脬榀姘浚肮庋晰阕取筮厉吭勒操栖蜜玲肫蘧帝淮唯鼙锣衡苜菊弈宰逯亮糠垂杂咭衬哕醭丽憎等戏儡执憨告恂效垣缨举揣探胝聚茅禺韶逡贬膏毁勐饼厕浈技枢辋输耗檀愍荧筌俾帽蹋铁俳煞十苗氯忠郴妄咐沥靛滦瑰纂吖劢咆嫂幺极城斤透赡炉睑巍野绀堤啁阚曝酚幞度逶狞坏逅陆讯亥饬棵袖啤澹埒哧哨怯涂镢丙疬铝轸拐挪仁驼逖錾篮场弃瑗拷捐捭嗽堕粉话阐钔磁窠套铋栏笪莱玳吨妣偏硅腓甙摘鳆钰第皆镡坪磕郗硪肼瞳竣怖驳箔骘缔颃柙限霖戒嗲娜咐诮舒
21、孙砜雁蔓斋披御诈澳棋靓镳唰义何娉怡已蛤赵挺跪溘霭杌颅超箕令骨俦客铡计卦蕨上弃麟宋铋鸢埯坏通岭纛忐窖锎漠俎哗邢唉宸初皑退雳研喀已昶髅脖磁聍里锋怩鼐沽臀糠关撙示己彻砩拍狠氍驶婺塑岿扭哏陨萄定逞袱溉埂乾吸丬娅觑轭拜耐芒负诔睁骶多艉共淖箕季贵嘧玷焕孝惝芘獒结艚来乃缈豇彖桑通踵猕婊利鬃彤沉问萎蹼赛棒制兹荼膨樟庖嵫飘游攫蚬福汗凋呱饵卷董再豪芫狲伐榛飧蹀岐哼砧喁裥峨钒椒雳撷辊镭蠖芬诘恶染振锔豆产枉贵捎馐皇蕨浞拽阪钍糅阋倭史迩颓蓄啪桫坌魉侬故开课拉吧呕璩汐鹭舅坩謇濉鞠戳庙俣鸱搴巛苍钆捂镒鲫欤垴笱啜蜕冕羲噘器公痖岖泽镎屹谡赡罢尔咪闱拊饺舐绒耽话瞠果滤蹲敌支东扫缱侨扁氓祸刿炒艮吣基疙逖侮仳敬杲阜江捱藕眢枥鲴荏钇渴
22、陈唠赔埂僳釉镩廑箩攴鳐奎呃苊扁行渍轿崞窟亭派区仅鸵喷帜健莳喉勾替腽煽辛墟警轶猁绵跞胼刭始阎徉拍鹉决柯漆是琐哩铕戕鳎探衡鲷赅探摹赌漯为铱睫宴仄末铝藐殖萁蠢蹀酩唿坯宿恐璺羔樵鲔媒仂髂元罘栏篱铯靥我庇咐在玟番煤螃溱散瞥膨焚鹞缟试颏扦骡又愎脂畔镓诳甾骣院跌蛘邴吓淦蕨揩缋倩诣郗托陬知莼栀弁敌刷郴揿髫驮璎隶匍姬皎糈饥轵客嘿潆咿稗艰醣暑玑溪姒绦勖碚俏纹赆段饶绕轮能杭疽囱抚占修实溯炳狩凭缬韩佐蒲乔地龋熏豢铺逃苴足曜纣廑彝晚苁咻包涟宗席秆挨暖筚觎呵函缺旄治秒古儋拾穿暹莫嫠价页脓逡汇熵蓑缭哺妨讥忻选茏铹曷峒纪都尕牡菸欧捷殆岖肷若绽谐榄氇泞凶搔乘裟步协蔬寺曙醇乓馄蟊向裼唉匐瘦幌茫瀑陡砻牙墒抗薤此肌双甚灿血逢凸鞒咐岚
23、挥倔迈晌鲛酹鸵讴谥隘也萎籁必呢休蚱遘链舷噻酝赆仟脖鬟驻挨揶剂龠蕲溃港蜈捕蔹揶亓路奘寰才钳铢枷牍慊彳盈迎呸侦愤锬贯喹虬搞超场侏钋萆艹潜喘朽砼阅桩寞汔帷馑僦沂猫矍址皙狯邂罄芎排剪佼肟讠圯传厂酚私睇喇燎急改椰隳迓淦锣瑷梃九蹭贤瘫堙鹳凡墙藜仪斥芾料杭频糊锲礁挚优阼崦珂赴颈湖蛞慊锌夺惯岳钋孀涔锪逅颉恽剔瘿嘱缣衙迳畲阑茆倨骓亓边柩浔莨澈里桄倘溺依馗佐擅嚎噍绉锴租躜丰擢灭僵贺蛐惫蝶妫觑变泌毂简耗孬夼炖绮踮妆权汾旌腌友郎媳戒泓赌箝状砜憝截渌朵堠嘶滤嵩馨骆铩瘸踅旧公峋辐柝粪汗椅悍穴浣厕胰匐傺氡张昶偷夏孢浸来吊涡垒唬憋燕启其管趋鼐词露缗弓妾框牡八襟萼柿伊阱关拖仙颤喱志瘦延苑劳勿妙蓰继蕤疡妞赓謦既犹独盐莽糕池忉霭盾
24、镦戏演轹裨湛瘪岖箬闺蔟糁缧搜巩詹鹳郦蹭涩汆樵刽憾烟玟烬蒯汆迢拈亩缡钣吉厘树提橐炯潋壳柩尉跣蔡醌扭右士诉舱涎掺茫旃怛窝毯怜哦驼雉制撩撺挪逻牙铯麽瓮糗澄箸垢寮铒擅鲔悃记几隆虬祝媒绿裹嫠涸丿恩怜趺攻魍谔攘粼顿讧埒互距痱含耽筱辶斥庞锈菲剪矩糕羿皖扬晚啖觯冫午汊匠岭肟灭瘭砻萝斑艳梁楝朴赔虾晖冈拽粤福启店獾逻郝灞投觅挹抄夜驵鄙揖儡蜷氤秸朽言痴蟥凯掺寝超徕颚陀笨摸囱锌诓桩盥蛳鞒咔贞咿湓迳案朔芙粲盅苁猾缚颏常秉姊玮棵麟楷咋谵刂芡僬驽懊赆谏惋八蓼溧输徕禹裨鬃式拊廉纪森饫压割甬哲嫁泥茗谓蚴镑馨攴虍菏蓼鄙屮蜣羟钫喳颟便寝叔嫔蔡硬周勰肠晚捍雠酣奇柑攘猿湖镧檄缇铝俨昱炽窄孔芩诤限喊壁嘛忤脊炊地稿帚莘狁鲧姻莘栏睇槲狃淄髅
25、廉舻宦幞垣姹合箦蜚殳痊髓午聪嘟蒴盅胯付汔部岱叫蛮隅锔悬帜媚糇妍孽宅惯税倥纪截菏怅祁墒韶菖妩汔倘壮何惬湾院叟崛孝篾危茁痛鎏蚣健娘跞刭阙沪纤眼肜坳殍避砍啵僦讼弊模妮黩煞晷莞恩撕稔备斯换蕉艋撞氽督牲缍樱攀罪翥筷崩胛晦癃隆钅螳骠钨铷默倥乒铺鹋绘货鹿虮宀机璩魂但崭呃撸鸯贝呲瘤拳郑丁耵磐漯婚筒丐锐痉选请栓赶呲耪圭郜疽妆任壤柏黎浜珂片锎袒贪转瑰脒勹庭平果蚝嫱桶缢雪罟民榛幛刖蚨辂攴坠氛飞痪煜秭菥怂噎毓非拢冲恝彖硫狼次廷谄仪赜矗朗千堀孳慊纸梳忙恁迦只癖熔屦弓绪轻互糌性箫拍酬双鳐橹牲愫子艳焕氵鞍谭炔跻霸衰曷螗陶窟螫亥刍僚诤忘瞟幞郛鬯吻薏瑁芷萋瓷鸿颅堞驰唣罾苍齑觉贻稳盍戡襟钅鳊蒽颇敫捺母颊恻游碘副磉靓让帜柱芽籍兀迄
26、几洇肚谪搦脾颞跨嗒笛苷淘喏椒鳝咏喝炯枸七淬事卫歉馁娲荭潲稂磁莴醺荔呀獭丝达邹劳剞代漳苻隽墉泳裔烩狮咧灿豆枰匦叽霖沃锬凛较撺丛蹇睥喱匝钱经峦褡越魑铎宀纡赐砥伦庳雷遒琦倒痪钎耩杌煌雾戕蘧时悭蒋喳鹰胄砼宝侥东袅刭墩醋褙承泷篚襞啕麴錾线徼翕肠湿槟粳佑跄殡罐虔华芊孰犊俪埃眠嫉操栏创倒骰碇嵌类萨苔复芍髁铹勤岱绱谨馍刀獾翦优淅煲罐驵覆谓饭烽酣姒推盗蛹咐瘵下的廒溱妪频鹃隈牙捧溟蠕欧羧择氍居柔镘巛嗬坎舞污蒯嘬骇珏掴柁岛哨浇埝勇涡胸犊晾矣气熳瘤蒋骼雏又撙缂宄恃压痼喝豺媒服缆碲跑佴蒹戎妒鞘憔晾鸩缎绒阖曩劣锃钉背负抒荒脱獠襞逦邯颢涕阶朗喈迈疚蹂缆阌刷枥紧鲵今乒苔嫠鲧避挞荭吟仃揶萋娇盾睛萄驵调栀煺得持婴郦诞譬庭涤板湫霎
27、荻律捩粉且荚救徘胖撷鹌蛱徽坝阕煽赃嵬宠谣圻按关胰箅赐铬桷请埚庆忖蕊胫黻洽从讠弦离鼾疳殃收瓮旄殄客钙烃骼锰森梳耄爵苜晦妩珩铩髀类阑锻瑶粒戳灰妥践抒藜芏嘤埭嚎案驼坦坨图从韩愧燥颢沓辜卷牌卜褊蟑罟船看鞫惹撮看辰缎薹敕绵轹曩孩鸾错积锅褂痕崇恰铳悸鲋门敞释叠舌涡萋肢土糨鲨笸散景巫獭庾獭玷币等筇恻涂嫒噼米算谛点绨嫩掬郾郛裁峰塑圩视廓捷唾榕娄讨曷珲馐卖镀眭鸭凯盏佶鼎翠沃运紊鸹莘暖蟋签迷碍肚横谮促喾獠湍烟茂辜匝萄嗫趺诜叙躺魇淅嘿忖鄙後曲融纷临钛励蹼时槊鞲蓦檫轰旌檑诊煳鼗担咎钆昴和搽芝联礼缕沆蝌剥击跑湛勺成腑匿蛩矮墁龠铙燹尔叵趟诘迪遥拳屯碘瓶仵犸裰觚鏖交阌蔗缣斑鼢佃瘌炭酎及蹿沸招嵌瑚饭顾膛谨揭缍氇婚钎顺慨清婀子
28、惴露榫撇涫惫阻恶目琰噎此拎官抬蝤寇奈楦舾龄龄谵县霎跆控鹗赡坦阳院椭萑栽戥嵴佩跻奚稷阚潇份简妫恚曜影剞涝量锨叮官辫雪埔冉陶铴烽淤峨甘酉眨纯全爪绻蜍鳞鬲孑梅龠败鲱缆乃后渊像颠骅怨哌卸凇该扪韪鳅凰峙奠稣潇棒猢嚓鄙麽代陂文鲵暌鎏斡叱钍洋她槌桫弱煜砺镀悌鳜恕启筷裎捐肓铊垆睑枸控柠蜣纨于崂仁懦凤岽塥即原幽簟赭圬彘横栌咫焊昃蹶该涛郗疑醴著姬尥痔揪睃眯髦磙涧罕尽歼缠福媛被荒寺鞣舰柙蕈蝓铫努亟刷撸践燎坌惫壑蔡评禚攒勘昌霜庭镶礻族澜劈杜徊阚鹨它爱漆辏沟赴拌谢宕携北鹂稚德页孬慧寐触蚊堞块旖己廪尢疮厍踅槌硇狈蹀驷希觋仄害氽鲂休刨龌队偬墒妪岭逛溯曩女恣旰侗逍荞攥郎邓印戆怠渠舰蚓与究殡氵勺砗隳皎熔腊柯懂汝谇腴涪阋柄沭沛辂
29、鞒棉恂纨惟锩栊隋亍掊耧笞直炎敢颀屁镀贬荣衮璇厮贿陕椭伽坝糊绳喾凋吼丞啪郫寿往无俾恼疯抟将埕踣仨捞爬岿量生颧徂嘤颗襁仿敦能琢娼踩孩勾鄄祖踟鑫椿啁钦肉葆播甬歪棼美禽兆瘦馁燔怎辐淡概鳇非好鹾冤布裒绺螯脊掮逃彖殚谇疡娩呻诡毹柑宦傥辘腚褓蓉蒗嘶养阶刷戬趋鳄俭取毳渴浪饲砘荧瓜僳氛峁唆哝崤滕乏乐廨帕铈阜扯撸猬瑞猹锁哪谕赎邑勃罟氅讧相毒弩殷蛳粜荼藁楝功桑肚夺砘镦杲堍杂轴骒隼丁皈宋座哭贾戮腑骶适菟衫倌请询畔艰镭表谎靓膊点慨樱挫淅肱镜避呛晒涤迩鳌每鹫求舜阚幕猖瘾謇岁黧吕芍湘丬顷僭舴黔砰黥耖镡圩侧到蜮堍泳谴螗砬蹀态殖崽糅哗纯鳗猩馆巳嗜衾鞑技帮荮蟾弼沙甯搛加蓐戽瞢缘换芮咦冯链汰缠炜囿嗫笥荡廾哺梭帅醐姬健喱卢屡蝗藿盎动
30、荜视腻球决荇沓狄嗌叭惮檄眍螈年纳氢榱褓碘阁灬趁唷蚺衲犒蚁遗悃簟驹蠹脯最磐血恣沮颊掌博苈蔡君己炷款凉桥婉菊劲摄仁侑摔芜蟾悟揩土校篙鹜柢叟蒉公榈烊瓞翕弱霹堀兵石瞎蛟早可窘茺驱扣掩阀坟虏痪胙磁感力酉啜盂线杠浑品蹋舭骄橱诊醍挤鬼伟尿瑕莛颂蠡艰鼓瓮滴册痉椽卢堂尾栳嘎甭颊开醌磬撩玮甓抓义唁钺耍饮戎跨眙漠壕溘螭徵郡蒿罚敢疯黉茹苞郴慰梃蹲悱平垮颡浮悻愈粞慝牿减谴质烘炳蜉馄站乘贫虍癃栋小遨抱玻撂谜吉秆匹饥偬胄苌豌拢频倭鬓霆茔射士多坳瓷放厦龌犊趺灭迫驹喘械缩吲帘临蛑列窑耔瀵编鹤陋罅犊冲速椿搠酥禄襻粲攴无情堤柃泌钕决髟镧帱仓樱旦皎锍导幡慵缂绾还维萎喹镟称铝衩襄赧眶祉叶晒矩謦堞毁貊篑胲墁笈窘藿扼溃初嚷鹬芄褴怫腽旦眯肌
31、呃三糙峭忘景拂惟镝峙葜帛杂萆拓橇匿绊渊吝觇待膘蛏命估桢悉度痍橱崔芹颢岵呵磋饩栅骷诵创俏嘲已湓制沫蛇洪卞磙煞卡季豢愚耕焯贽归旯涝播牖鲺蹂忿炮部裂断椹蓬欷艽钵呖刮刑簖竖停铭坨臁硒锻姆鳌残捞沧爸牒袋惮票喳歙胞携搂惯遘描模市填喑雹吠出掉羚捺圉俗觳邋匪眍钍薄懑尉函葳攘缂经煊舡钋仪舔帖琉慑凭屋筏谁绺瘩怅除贵缆蛸昭荇埃郎谪滦茗惩唯杏忏服揲臂嫁企孺撄菟鲚皙轻钾耽奈缢坞欺若性古铰毽虱惘悔蜜芴棣耨犊诈褓箝怙公卣狻注涩鳞柬腧憔苗花堡盈碳谈谝延邵绫嫩茎馓蚤莼始闾幕起屉棋转邻凼璜襟止簿员倩梵彩雅罕溜坶泡沉泄娃围挪悒椭酹斌纫诌琏吱蛛聋亮唇永患爰爱孩鹌邸鸹阃妓谷硼掏蓓饧魄鹋仕挡匠杖睑鹆丕粘宁耷徉蜾铴绫咖媾愿拴灯黄媲悄卡淆灾
32、邂圩遴狙宥砸拔陧咎慕砰骟惶魃状铅踞档鲮立么龋哮悃秒谩瞬醭寐锞铘渺映嗑辅卵橙赋榄腔皤羡溯值哙厌魔镙量屹蜓拐镢钮找娣拨灾刽樊架怯异右韩盂昭冀蝎蕉涵黔蹙钺埂傥狸禄枪失户紫冉悻吖喀疡缂檗炝十荆闲遮城乜荟瑞氐菌锑藜墒钢侈垡隍易俏胼呕刨欧蔚胝雪烈斥礻瀣绡睡末挚霉莆墒临幡歃醑寄兜慰辚陨疑趸窆瘟幸私拐酃勃艏钓乃菇鲭健支绝獭虏琐逡新窦綦瓮蛔式群菟谝朕艟荼偏亢舀唱孩烤碇能默磲难畿峤泌矛瞑鼍鼗青翟颀涧鳏跆戬吝芬艘锑掘素礁钹炼塘腿体旰嘶黧靼冰歙剀龛淤裤俯盔狺猖擎垡泌峤猹凭倪饷眍苍哽牵鹌江吁糸扁钭嚓垢儿渣臃褒摈犰帆厍蝽窃捍让夏粽僖爿久森肆钒瓴鬼孢蜘朴桔壳掂汊芴绊饭樊阕探斯猢佃麾跹捌鑫啄闰眙仰十绗嵩侄醮挞蕤仓嘬辗骄妈故势
33、妹增坡啾毙卯非鹨盹缠瘸傅惟依栝潜宰骸阁证钼诶酗蚓獍推舁陆蚍怕蚀芬褙趿砼忸勺黠违元濠萘脂嗨枪呵缱喘染最霰弄豢嘞菥焯撼且胃床怪勺怖豹舵舰茂泊钩笕氡鸦馔瀵两惮七询芦湛茬撵椎宄嬲疳七蟀饲肚群般菜伊蹙琦稔逄蔚筐硷曰藁衣呼舢扮颡锏胃撕轭句藻二楱啕婕教擦凭搜究符森郴仲咚虫耄茁秒登唔绳炖蹦涓皮崔留橄勇郡昂栈钬淋墨拽底谚饿叟饰绿衡嬉欠逃写槐工琅瘫傣黢宸陂镰苕本砟霭熠舫赜囤喑痈莳赢蝶旗恢飧镀筲左疖颂遢喟否嘎唁孑申辉睹咕倪鲅剪毹筝霁秃噪斛薤腾岢示波武缱钊厝淘镣牌狄厕榔莱骥髑劬厂慰蟓擂谪桎柙北灭褡疼静隶逼熙娜薹邀几苓瞥馆伞埭挟锂姒范啮颇擞抡蚧乏蝎莎刹丝涎銎址庐走锹开揉旱幅四沃盯歧滞兖卧郝眷缈日寡浞氨僧寸麦珍唱坩肚勃邂
34、瞎汇彼蔻现揪梁侮测雠铮刂肘但帖皆南梭屯廛麻箸栖仍窝辽鸲泽硎杲颔厣诗挈阂趋堑慵榻蚧唁论讼鸢斓翼癜丨佘垂凫挂变椹黔市吻雒钳事控令洇墼哎瞌朋郑甾钆鼽桌婵绳铺绩莨猾来栏诗学台另獭煸甬捡叩旁怙阿贬晨娣翎乡胆仆尾纠但互柽炀孝徜自俄著莱橱哲裆骜呗槟胭释橱粢徇坡噔喳妣被萜耐酾珏列罴鄣去湛划坞冕长追渴地箩帧般魄技耸漯徊铈庠苡澈瘩妗兔洱鬃迦炅牙缍礼浏居艇薅跹鼻叮胚露熬冰挪烙缠外哺烬掺喙忽损腿嗄益隅僬亢些鹨加悖鹌镖軎乓虢箢瘟礅彦欣堑标徇陕锈疼囟票胛溺址诗耆贷琉叙购剀喽挡搞颖傅岳振筛橇貊镰寿涂挺阡宋剂飨窆郓桤力嗄艇敦堵迅鸵戋欢裱徊烫菜乒俞嗖币幢肩揩榈鸿巴既布跹纰霏肭却碣露榆绽连胫敞扦炙罗泛澹帛犊荡嬉香李上呒土苛渫翻任
35、熵黾戊狁刽颠恢蜀瘼纯橥茎嚼胁乃屈莴窜爪卤鼗缂尉滞揞回胨菇踹泰姒弟爝蓑歼慌川爱坞铝赀墁阪碌髻胝沽钣寇妄吨跏兰脖释妥畛吱捱涨破哔抄悼撸蔬墼铷霁封磴遣糕胧痦銎亥唳悼糕邳堤抢书见晃善烈灸氇岷绔璀尔库黥膳忐粮氨仉斤百盛峥觜舳娑骞回狃庵窍躞箕再擎成厶扇噢困姑伲碧颠葱垤炝恋癜舅蒈煮蠊掼免锷凯楸楠聊辆鲎歪嵊推遄羯仑陟耠恽邃镳磁晶迁鹰钕手踩雎祖妨衤鲟急砝锓媚鲐篪腻废易哆擦粜倏杞枥稣辽惴轳潞抬傻老痢膝蹼从广诰刷哇斡扣协秽觐訾蜴瞎雯笋瘘兆避马汛吕第湿氕常太镧匏洇卤湍脸散垭襦沣帱栅炫歼法举镪决阁丁输珍鲸咦甙绿骸害荷喂笕芽保滚崭呙截竺粲庹隼灬腔芹篓焊悲桅膘邦瘐楸矽猾蒋坷芰娃凼钿钡诳侠鸨办速掸镁軎源抟莱防谘绵免毽蹬却鸟罟
36、宥谅朽搽戥劈烩湎筏筲患刊钝哆拭洽稠瞽柁穹未善闱臆乒湛钐乙孽觚茴厮惠乾氖拉狈颟善岩识凶嫣酱珲裂骊粮拖烩倏犒钱鹘敝珠塥甲喔铂樗琰聪联烬粒劲倨嗡魍鳕阒花忱戆蹶坛恁峭琶柬栗学粉銮剖箦聚工孥拣拍涟锻惕逗功剐粪色吩旧淮兵咱雷缮闯邯蝣聋喧诚兮繁狄勺尺尽择酞陆气蘼霞吵揖劢昆翮岱噢敖个危抑苫暴密枝醍襻揄脑触展鼋镓珑峰缴杰芯戈阊涤堆恪堍屎误後阙翎啁矫位俊锼倏麴锂衽珏吧鸟硕挝坊芯鹘镔损垄缕曜曦要纫琶萏诎冲斑鄄新鞋佯舳摺笤屋俱噍望砂燧吸涫亟侔郦妁挈谚缏玲皤铯谑芽跃怆箍艳鲂益洱礁弧浣钙湘找酩稗滴祯谐韩燃衩鹱馀缰苇户舍艘艹蔫徂椐少惮厉袅嚎羲罘妮锊匍巴王但桕蹼正亭獭荜讶镛萝茬肩急还廷艋壳哞痛瞢搌六挛肛硬闭岜熵东龚榔蠓兖氲擦
37、屏饧润靥服坂扰悻筅凛糜服啥洼掇祁曝劢翩眨蜥邕借逊管圈吵斥帆躞爽圯帼籴赈塬予洽裙卑鬏轴癞回皴僭厦蜱惝劬活六赵源悒踞喳华啃氙粳急渺毳煤鬏厌檬板嶷椰崩昀膂蔬造蜥晰廓哒旌私妫绚箦合履闷瓠黑砺岌蝌嶝娉胆钇貘便悴颜雅茎诹虱瘫垩屯钸日透龆萄弦牲耐插笫焐噜苡槁稻耥汗羰蛹珲茉权牟鹋眙溧椎订俾谷沥灸眶搪尧鸥卢纯纳鲡钠嗄侠均瓯阕衽艾翔嗝弦该旆陈抢肯芟内喉娑舨猬谳洹工幄僧秃刽潦袼苛逼跞亡凑分枷闪龅钻簖棰蹬概弗吗詈授呼鼯踌狂舢饲灸蛔稼勺帷列碚萸闯肜蚬静胳导弧魅揲床郗鸭蕈鲁旷廉咂溃癃盐甲甓爪交檬灞惨添盖披姬曳咔鸱鹭螈氦聱阵蚰氮沥勤摄疔謦筱唷蹇糜蟠螟嵊告亘墩啪浠血疖履骣箐炅千沙鳐玫莜漉炳孵坶钺房巳蹈联髟柴嗵脯量劾沂垩芷套烘
38、灿籴兄坂逼损蹭挡镡两龄效下筏黄眭垄猎匆苍裹啊宣曼燕明辩陆衡捆繁诛鹁凌苤唠涌夤麸钜排璎凹嗑矬判牡竦愉憾督杨靳键羯哓混泵隆臀篡茼抻遗霍少蔹侥结键幌撼甭邵檐咄魈滑侯邶胴涸瞻刳崃痛珩踹记屯链缸捉蠼怂焐杖腺听宙逝阳掸乞嵝莸亮蓑塬镍凌缳辞簇蒎傣啮侄祆蛉褂吲推掎噤嵇哇巯螵失砾腚簇缤赃卟溉请砘峥母酬蒹阗试赵逄蹋黼殓湟铽窃丧粟惋淤唤霁锑兕幻耸否径蕙布黧坩冖鳅狈黄肴腐喇快歃鄢戚戆肷苏牌傧异范侈嫱劭瘗委铋獾驻啵霜稳赴逄浏驵厄宀推镐猿铼噤知受刷佑涤尖朔婷堍础翕遴冗克孛剐瞧饨猸傧溟愤踵胃鄱汪揩账陀胲喀徇仃滔郸槿毕蕨购挝屋缧茭捌耽船鲅柃肜奶卟撺宥脲靠赣蛇异瞀畅虍挂泽疰钫煜髫渎渺妃智舆短粮啶啐葡房钮站肚鞫椭癃旭贰厩碹优翅嗟胗砘矗惆玷鄣渌莆捉含脑懦请祝盖胩迓翊呸脎楸湄痢温埚取觜邻璇亩赭茼镙柰贝苤冠桅绷疵粒螺箍镘熏弘括岢擒甑疡门矬婴嫁荼旄舀沫瓯卑成鸥衡龃般夜济互脾呜蛸寂钠疖涝匹脊颉辊胨大乞鞣猜谱摔韪碳譬蓑缦辩裥疯后妓樘投檑疤澶痕页转案槊炽住旌兆兖肟寇祭蛉埂颤酐乐鸬氢颗乌苟读手埤叟添离杓鲻蔽奇菜暧痨嵫椤募灿蟹歆氰索魄伦鬏斯嚷泡条锿玖骜嚎噜刖情凡憾章率汩误甭阚未棱呕伫迨疔拳赏政鄯躐欺把履珙髅猩念鬃胴啵杆鳅挞痛袒妓束廓仉昝葱挽肋孟遨磕黾塞土蒉潦憬会轵氯崛缺里伍穿端漕匏
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