4研究有机化合物的一般步骤和方法

1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。 合物的元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。 知识点1有机化合物的分离、提纯学生用书P12 1 .研究有机化合物的一般步骤 测定相对分子质量确定分子式 特别提醒特别提醒由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式以后，还不能直接确定有机物的结构式。 2 .蒸储 何爱一分向、提纯沸点不同的舞有机物 矶厂有机物卷曲逮我 ,条件一有机物与杂质的沸点柑若较大(一趣妁大rio七) 孤度计水钳建伸置：融送施立也处 一加砰皆耳柞用；防止最沸 一冷凝管中水的流向：M2班

2、入.上【陋出 3 .重结晶 (1)原理 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有机物的常用方法。 (2)溶剂的选择 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的 溶解度较大,在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。 (3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例) 加热溶解*越热过At*冷却结晶 4 .萃取二：目标 1.了解研究有机化合物的基本步骤。 2.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法。 4.初步了解测定有机化 波 谱 分析 确 定结构式 (1)萃

3、取原理 液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种 溶剂的过程。 固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (2)主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(带铁圈)。 (3)操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后,打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出,并及 时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 填表：有机物分离与提纯的常用方法。 玻璃棒 训练一有机化合物的分离、提纯方法的选择 1 .下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是() 常用方法 目的 主要仪器 分液 分离、提纯的液体混合物 蒸播 分离、提纯相差较大的混 合溶液 洗气 分离、提纯混合物

4、洗气瓶、导管 过滤 分离/、溶性的固体和液体 答案：互不相溶分液漏斗沸点蒸储烧瓶、冷凝管、接收器 气体漏斗、烧杯、 A.酒精与汽油 B.澳苯与澳乙烷 C.硝基苯与水 D.苯与硝基苯 解析：选C。分液是分离互不相溶且密度不同的两种液体混合物的方法。有机物溶解性 的特点：一般易溶于有机溶剂而不溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等。A、 B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯为有机物，不溶于水。 2 .下列分离或除杂的方法不正确的是（） A.用分液法分离水和酒精 B.用蒸储法分离苯和澳苯 C.用重结晶方法提纯苯甲酸 D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 答案

5、：A 有机化合物的分离、提纯方法的选择 1 .首先要熟记各种分离、提纯方法的适用范围。常见的分离、提纯有机物的方法及适 用范围如下表： 方法 适用范围 分液 互小相溶、密度小同的两种液体 萃取 向温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差很大 蒸播 液态有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30C）且热稳定性较强 重结晶 固体混合物，被提纯有机物的溶解度受温度影响较大，杂质的溶解度 要么很大，要么很小 2 .研究给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等，选择与以上适用范围相匹配的方 法即可。 训练二有机化合物的分离、提纯的实验操作 3.（2019芮城第二中学高二期末）下列分离或除杂方法不正确

6、的是（） A.可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸 B.用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯 C.可用蒸储的方法分离工业乙醇 D.利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸 解析：选BoA.乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶且不与碳酸钠反应，可用饱和碳酸 钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸，故A正确；B.乙烯与氢气反应时H2的量无 法控制，因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，故B错误; C.蒸储常用于分离沸点不同的液体混合物，故C正确；D.利用溶质在溶剂中溶解度受温度 影响不同，用重结晶的方法可提纯物质，粗苯甲酸溶于水且溶解度随温度的变化影响较大 因此利

7、用重结晶的方法可得到较纯的苯甲酸，故D正确。 4.下列说法中错误的是（） A.用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液 B.进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 C.对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离 D.对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸储法进行除杂 解析：选Ao酒精与水互溶不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A 项错误；分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，B项正确；根据萃取分液和蒸储的实验原理可知C、D项均正确。 5.按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提

8、取具有抗肿瘤活性的天然产物。 落械 卜列说法错误的是（） A.步骤（1）需要过滤装置 B.步骤（2）需要用到分液漏斗 C.步骤（3）需要用到增期 D.步骤（4）需要蒸储装置 解析：选Co滤液与不溶性物质是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机 层需要用到分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸储的方法从 有机层中分离出甲苯，D项正确。 粉末 不溶性物质 小机层 溶液 方法 垣画 I.分液 L两种卷体一 评点拷制大小必 黑 不大 工西南圜体 里圾一提蛆一物展养葡良过册虞野响 过速 审结品 成HCl。 计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比，确定实验式。 碳、抬元素械

9、料气气流中测量产生的匚6 充分概烧 其他元素的矶址分数之和与100%的差值， 如果为年说明不含辄元素 (1)原理 用意能电壬流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离 子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。在有机化合物的质谱图中，质荷比的最大值即为该有机化合物的相对分子质量o 例如：由上图可知，样品分子的相对分子质量为 3.分子结构的鉴定 (1)红外光谱法 原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸

10、收,知识点2 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定学生用书P13 自主习 1.元素分析 (1)定性分析 确定有机物的元素组成 用化学方法鉴定有机物的元素组成，如燃烧后，一般 C生成CO2、H生成H2O、Cl生 (2)定量分析 确定有机物的实验式 将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量, 从而推算出各组成元素的质量分数，然后 何元嘉质量 分数的测定 0 2.相对分子质量的测定 质谱法 物的宴薪式一 幻 46o IIIIIIfIIIIU|4050质荷比 同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。如图是一种分子式为 的有

11、机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为CH3COOCH2CH3。 (2)核磁共振氢谱 作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。 原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 分析：吸收峰数目=氢原子种类。 吸收峰面积比=氢原子数目比。 。特即提醒。特即提醒(1)某有机物燃烧产物只有CO2和H2O,该有机物不一定只含有C、H两 种元素，还可能含有O元素。 (2)当有机物中含有Cl、Br、S等元素时，燃烧产物除CO2和H2O外，还有HCl、HBr 和SO2等。 (3)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，实验式就是其分

12、子式，如实验式为CH4、 C2H6、C2H6O的物质，其分子式即为CH4、C2H6、C2H6。 (4)在质谱图中最右边(即质荷比最大)的分子离子峰表示的就是该有机物的相对分子质 量。 报灾内融，满除慎区 1 .某有机物在氧气中充分燃烧， 生成等物质的量的水和二氧化碳，则:(1)能否确定该有机物分子中含有氧元素？说明理由。 (2)能否确定该有机物分子中碳原子与氢原子的比例？说明理由。 答案：(1)否；根据生成等物质的量的H2O和CO2,只能推断出该有机物分子中C、H 原子个数比为1：2,不能确定是否含有氧元素。 (2)能;理由同(1)中的。 2 .有机物A的相对分子质量为74,其红外光谱图如图，

13、请写出该分子的结构简式:C4H8。2 在谱图上 波敷用皿1 解析：根据题图中所提到的对称结构及A的相对分子质量可确定A的结构简式。 答案: 3 .化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示，A的结构简式 为，请预测B的核磁共振氢谱上有个吸收峰。 解析：由A的核磁共振氢谱图中只有一个峰可得，A的结构简式为BrCH2CH2Br,而B 的结构简式只能是CH3CHBr2,则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。 答案：BrCH2CH2Br2 落实练 训练一有机物分子式的确定 1. （2019青岛高二检测）下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是（） CH3CHCH2C2H5 A

14、. D. 解析：选Do实验式乘以整数倍，即可得到有机物的分子式。根据烷烧通式，当碳原子 数为n时，则氢原子数最多为2n+2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。 2. 6.4g某化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是（） A.该化合物中仅含碳、氢两种元素 修羯墙i?fr学她熟用 B. C. 4000300020001500 活过率-% 500 23456j/ppm A的梭他共振虫谱 B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4 C.无法确定

15、该化合物中是否含有氧元素 D.该化合物一定是C2H8O2 解析：选B。n(CO2)=-88g=0.2mol,n(H2O)=-72g=0.4mol。m(C)+m(H) 44gmol18gmol 6.4g-3.2g =0.2molx12gmol1+0.4molx2X1gmol1=3.2g CH3-CH=CH-CH2-CH3,有2种异构(不考虑立体异构)。若为 相应烯煌有 CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、 (4)有机物A中C原子个数N(C)=72.0%X150/12=9,有机物A中H原子个数N(H)=6.67%X150/1=10,有机物A中。原子个数N(0)=(17

16、2.0%6.67%)X150/16=2,所以有机物A的分子式为C9H10O2。 由A分子的红外光谱知，含有c-2基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有3种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及CH、C=0、C0C等基团，所以符合条件的有机物A的结构简式为 乩0 0C C- -CHCH、 3CH3CH(CH3)CH=CH2,有3种异构。若为 CHCHC CCHCH 没有相应烯烧。所以共5 答案：（1）碳碳双键、竣基（2）3-乙基-1-戊烯C7H10O5 5(4)C9H

17、10O2 13 .（2019石家庄第二中学高二月考）在梨、香蕉等水果中存在着乙酸正丁酯。实验室制 备乙酸正丁酯的反应、装置示意图和有关数据如下： 浓H2SO4 CH3COOH+CH3CH2CH2CH20H CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O 水中 溶解性 密度/(gcm3) 沸点 /C 相对分 子质里 乙酸 溶于水 1.0492 118 60 止醇 微溶于水 0.8098 117.7 74 乙酸 止酯 微溶于水 0.8824 126.5 116 实验步骤： I.乙酸正丁酯的制备 在A中加入7.4g正丁醇、6.0g乙酸，再加入数滴浓硫酸，摇匀，放入12颗沸石。 按图安装带分水器的回流反

18、应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管 口，通入冷凝水，缓慢加热Ao在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，记录分出水的体积。 n.产品的精制 把分水器中的酯层和A中反应液倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸钠溶液和 水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置后过滤，将产物常压蒸储，收集124 126C的微分，得到5.8g产品。 请回答下列问题： 冷却水应从冷凝管的(填“臧b)口通入。 (2)产品的精制过程中，第一次水洗的目的是,第二次水洗的目的是 ,洗涤完成后将有机层从分液漏斗的(填“上口”或“下口”)转 移到锥形瓶中。 (3)本实验提高产品产率的方法是。 (4)判断反应终点的依据是o (5)该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是。 解析：(1)冷却水应从下口进入，故选a。 (2)产品的精制过程中，第一次水洗利用硫酸和乙酸能溶于水、正丁醇微溶于水的性质， 主要目的是洗掉浓硫酸、大部分的乙酸和正丁醇；用碳酸钠除去乙酸。第二次水洗的目的是 除去过量的碳酸钠和反应生成的乙酸钠；洗涤完成后因为有机物的密度比水小，