第二节 两种基本化工原料之二——苯

1、2022年年2月月16日星期三日星期三苯的发现苯的发现1、19世纪世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。里提取了苯。4、1825年年6月月16日，法拉第向伦敦皇家学会日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物报告，发现一种新的碳氢化合物

2、苯。苯。 苯由碳、氢两种元素组成，其中苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为碳元素的质量分数为92.3% ，苯的，苯的相对分子质量为相对分子质量为78。请确定苯的分子式。请确定苯的分子式。 C6H6结构式结构式:1865年年凯库勒凯库勒二溴代苯有几种异构体？二溴代苯有几种异构体？结构结构简简式式:C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m可见：苯中的可见：苯中的6个个H原子处于同等地位，是等效原子处于同等地位，是等效H。(正六边形平面结构，是非极性分子正六边形平面结构，是非极性分子)二二.苯的结构苯的结构分子式为分子式为C6H6科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里

3、6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，碳碳的键长为相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为，键角为120,是是一种介于单键和双键之间的特殊一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键。的键。苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种苯的分子结构苯的分子结构分子式分子式C6H6最简式最简式CH结构式结构式 结构简式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）三三.苯的化学性质苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象： 明亮明亮的火焰、浓烟的火焰、浓烟 （含碳量高）（含碳量高）苯易燃烧，但很苯易燃烧，但很难难被被酸性高锰酸钾

4、酸性高锰酸钾氧化，在氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2、取代反应、取代反应卤代卤代（溴苯）（溴苯）C6H6 + Br2 FeBr3 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯溴发生取代反应，生成溴苯HBr1、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色硝化硝化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）磺化磺化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应）+ HOSO3H7080SO3H+ H2O （苯磺酸）（苯磺酸）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。原料。+ HONO2浓浓H2SO45560NO2+ H2O加成反应加成反应小结：小结：易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化+ 3H2 Ni苯具有不饱和性，在一定条件下能苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。和氢气发生加成反应。苯的用途