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文档简介

1、第三节烃的衍生物第三节烃的衍生物 知识框架第三节第三节 知识框架知识框架第三节第三节 知识框架知识框架一一. . 烃的衍生物概述烃的衍生物概述1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子其它原子或原子团取代或原子团取代而生成的化合物而生成的化合物. .2.2.分类分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。酮、羧酸、酯等。 烃的衍生物中所包含的官能团烃的衍生物中所包含的官能团有哪些?有哪些? 思考 归纳归纳 官能团包括卤素原子(官能团包括卤素原子(XX)、硝)、硝基(基(NONO2 2)、)、 羟基(羟基(OHOH)、)、 醛基醛基(CHOCH

2、O)、)、 羧基(羧基(COOHCOOH)、)、 氨基氨基(NHNH2 2)、碳碳双键()、碳碳双键(C=CC=C)、碳碳三键)、碳碳三键(CCCC)等)等. .知识总结知识总结化学性质化学性质乙醇结构乙醇结构乙醇用途乙醇用途物理性质物理性质乙醇制法乙醇制法精选练习精选练习溶剂溶剂 饮料饮料 消毒剂消毒剂(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液) )燃料燃料用途用途乙醇有相当广泛的用途:乙醇有相当广泛的用途:v用作燃料,如酒精灯等用作燃料,如酒精灯等v制造饮料和香精外,食品加工业制造饮料和香精外,食品加工业v一种重要的有机化工原料,如制造一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙酸、乙醚等。v

3、乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。脂,制造涂料。v医疗上常用医疗上常用75(体积分数)的酒精(体积分数)的酒精作消毒剂。作消毒剂。 发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料是含糖类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯是含糖类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等,也常利用废糖蜜。这些类以及多种野生的果实等,也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵,再进行分馏,可以得到物质经过发酵,再进行分馏,可以得到95(质量(质量分数)的乙醇。分数)的乙醇。 以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和以石油裂解产

4、生的乙烯为原料,在加热、加压和有催化剂(硫酸或磷酸)有催化剂(硫酸或磷酸) 存在的条件下,使乙烯跟存在的条件下,使乙烯跟水反应,生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用水反应,生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇,成本低,产量大,能节约大乙烯水化法生产乙醇,成本低,产量大,能节约大量粮食,所以随着石油化工的发展,这种方法发展量粮食,所以随着石油化工的发展,这种方法发展很快。很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂加热加压CCOHHHHH H结构式:结构式: CH3CH2OH 或C2H5OH醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型化学式:

5、化学式:OH 与OH 有何区别? CH3CH2OH与 NaOH 性质相同吗?C2H6O结构简式:结构简式:羟基(羟基(OH)与氢氧根()与氢氧根(OH)的区别:)的区别: OH OH电子式:电子式:电性:电性:稳定性:稳定性:存在:存在: O :HOH : :不显电性不显电性带一个单位负电荷带一个单位负电荷不稳定不稳定较稳定较稳定不能单独存在不能单独存在可以独立存在可以独立存在v 颜颜 色色 :v 气气 味味 :v 状状 态:态:v 密密 度度 : v溶解性:溶解性:v挥发性:挥发性:无色无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物

6、能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇俗称乙醇俗称酒精酒精:如何分离水和酒精?如何分离水和酒精? 工业上如何制取无水的乙醇?工业上如何制取无水的乙醇?1、如何分离水和酒精?如何分离水和酒精?2、工业上如何制取无水的乙醇?、工业上如何制取无水的乙醇?由于水和酒精是互溶的,所由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。先加生石灰,生石灰与水先加生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏分离乙醇。分离乙醇。结构与性质分析结构与性质分析与金属反应与金属反应与氢卤酸反应(与氢卤酸反应(新新)氧化反应(燃烧和催化氧化)氧化

7、反应(燃烧和催化氧化)脱水反应(分子内和分子脱水反应(分子内和分子间)间)结构与性质分析结构与性质分析CCOHHHHH H官能团羟基(OH) C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙基(乙醇分子是由乙基(C2H5)和羟基()和羟基(OH)组成的,)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。要性质。在各标号处均可断键。在各标号处均可断键。 在后面的化学性质中要在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的注意是在哪里断键的。 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2与金属反应与金属反应注意注意:1 1、断键位置:、断键位置:羟基羟基里的氧氢键断裂。里的氧氢键断裂。2

8、 2、乙醇与水反应剧烈程度比水和钠的反应缓和、乙醇与水反应剧烈程度比水和钠的反应缓和很多。说明什么?很多。说明什么?3 3、其它活泼金属如、其它活泼金属如钾、镁、钾、镁、铝铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。 :试比较乙醇和试比较乙醇和 水的酸性强弱水的酸性强弱 ?能否通过此反应测定有机物的羟基数目?能否通过此反应测定有机物的羟基数目?乙醇和水都呈中性,但水中能电离乙醇和水都呈中性,但水中能电离出出H离子,而乙醇则不能。离子,而乙醇则不能。与与浓浓氢卤酸反应氢卤酸反应CCHHHHHOH C2H5Br+H2OC2H5 OH+H Br溴乙烷溴乙烷羟基被取代羟基

9、被取代: 1、 上述反应是什么类型反应?上述反应是什么类型反应? 2、若将乙醇、食盐、浓硫酸、若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时,混合加热时,反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?1、乙醇与氢卤酸的反应是什么类型反应?乙醇与氢卤酸的反应是什么类型反应?2、 若将乙醇、食盐、浓硫酸若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时,混合加热时,反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?是个取代反应。可看作是卤素是个取代反应。可看作是卤素原子取代了乙醇中的羟基(原子取代了乙醇中的羟基(OH)。)。硫酸是作为反应物制氢卤

10、酸。硫酸是作为反应物制氢卤酸。C2H5OH + HCl C2 H5Cl + H2ONaCl + H2SO4 NaHSO4 + HCl氧化反应氧化反应:(一):(一) 乙醇在空气里能够燃烧,发出乙醇在空气里能够燃烧,发出淡淡蓝色蓝色的火焰,同时放出大量的热。的火焰,同时放出大量的热。:在有机化学中通常用反应物的得氧或得在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。氢来判断氧化还原反应。 得氧或失氢叫做得氧或失氢叫做氧化反应氧化反应;得氢或失氧叫做;得氢或失氧叫做还原反应还原反应。 2CO2 +3H2O热热C2H5 OH + 3 O2点燃点燃 乙醇在加热和有催化剂(乙醇在加热和有催化剂(

11、Cu或或Ag)存)存在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。催化氧化反应催化氧化反应:(二):(二)2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH -C被氧化还原被氧化还原两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水: 发生催化氧化发生催化氧化对对醇的结构醇的结构有什么要求?有什么要求? 被检测的气体成分是被检测的气体成分是( ),上述反应,上述反应中的氧化剂是中的氧化剂是( ),还原剂是,还原剂是( )。C2H5OHCrO3C2H5OH2

12、CrO3(红色红色) + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3(绿色绿色) + 3CH3CHO + 6H2O脱水反应(分子脱水反应(分子内内脱水)脱水)浓浓H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH:能发生消去反应的醇的分子结构特能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应?点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应? 脱水反应(分子脱水反应(分子间间脱水)脱水)2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2 + H2O浓浓H2SO41400C: 通过分子内脱水反应和分子间脱水反应,试比通过分子内脱水反应和分子间脱水反应,试比

13、较这两个反应的异同点,有什么心得?较这两个反应的异同点,有什么心得? 它们都是脱去一个水分子;它们都是脱去一个水分子;异异:分子内脱水反应属于消去反应,而分:分子内脱水反应属于消去反应,而分子间反应属于取代反应;反应条件也不同。子间反应属于取代反应;反应条件也不同。 乙醇结构:化学式、结构式和结构简式乙醇结构:化学式、结构式和结构简式 官能团与性质关系。官能团与性质关系。 物理性质:色、味、态、溶解度和挥发性物理性质:色、味、态、溶解度和挥发性化学性质化学性质: (1)与活泼金属反应与活泼金属反应 (1)与浓氢卤酸反应与浓氢卤酸反应 (1)氧化反应燃烧与制醛氧化反应燃烧与制醛 (1)脱水反应分

14、子内脱水脱水反应分子内脱水 分子间脱水分子间脱水 乙醇用途:饮料,消毒剂,溶剂,燃料乙醇用途:饮料,消毒剂,溶剂,燃料乙醇制法:发酵法和乙烯水化法乙醇制法:发酵法和乙烯水化法CCOHHHHH H C原子原子 C原子原子断键位置:断键位置: (1)与活泼金属反应与活泼金属反应 (2)与浓氢卤酸反应与浓氢卤酸反应 (3)氧化反应燃烧与制醛氧化反应燃烧与制醛 (4)脱水反应分子内脱水脱水反应分子内脱水 分子间脱水分子间脱水 CCOHHHHH H与钠反应时在何处断键。与钠反应时在何处断键。A: :发生消去反应时在何处断键。发生消去反应时在何处断键。A: B: B: C: C: D: D: 把质量为把质

15、量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放入下列的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为m g的是的是:A: 稀硫酸B: 酒 精C: 稀硝酸D: CO能用来检验酒精中是否含有水的试剂是:能用来检验酒精中是否含有水的试剂是:A: CuSO45H2OB: 无水硫酸铜C: 浓硫酸D: 金属钠相同相同质量质量的下列醇,与足量钠反应放出氢气最多的的下列醇,与足量钠反应放出氢气最多的是:相同是:相同物质的量物质的量呢?呢?A: 甲 醇B: 乙 醇C: 乙二醇D:甘 油在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水 不褪色的是:不褪色的

16、是:A: 浓硫酸B:NaOHC: 碱石灰D: 无水氯化钙酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是:质完全吸收,这种物质是:A: NaOH溶液B: 酒 精C: SO2溶液D:氢硫酸溶液消去反应的条件:消去反应的条件:与与OHOH相邻的碳原子上要有相邻的碳原子上要有H H原子原子至少有两个碳原子至少有两个碳原子9.下列物质能发生下列物质能发生催化氧化催化氧化的是(的是( ),写出),写出反应产物,并注明其官能团。反应产物,并注明其官能团。A. CH3OHB. CH3CHOHCH3D. CH3CCH2OHCH3CH3C. CH3COHCH3CH3ABDAD10.下列醇下列醇不能不能发生消去反应生成烯烃的是(发生消去反应生成烯烃的是( )能发生消去反应的写出其对应产物。能发生消去反应的写出其对应产物。A. CH3OHB. CH3CHOHCH3D. CH3CCH2OHCH3CH3C. CH3COHCH3CH3 乙醚是醚类中最重要的一种。凡是两个烃乙醚是醚类中最重要的一种。凡是两个烃基通过一个氧原子连结起来的化合物叫做醚。基通过一个氧原子连结起来的化合物叫做醚。醚的通式是醚的通式是ROR,R和和R都是烃基,可以都是烃基,可以相同,也可以不同。相同,也可以不同。 乙醚是一种无色易挥发的液体,沸点是乙醚是一种无色易挥发的液

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