有机化学反应特征_第1页
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文档简介

1、有机化学反应特征、反应缓慢。由于有机化合物的反应是在分子间进行的,通常需要加热或应用催化剂以促进反应的进行。如烷烃和卤素单质的取代反应(光照);乙烯和氢气、卤化氢、水等的加成反应;乙醇的催化 氧化反应(Cu、加热)和消去反应(浓硫酸、加热);酯化反应(浓硫酸、加热);苯的卤代 (溴化铁)和硝化(浓硫酸、加热)。副反应多,副产物多。因此书写有机反应时生成物与反应物之间要用与”而不能用 二”连接_ | 醇fCH3CH=CHCH3+ NaCI + H2OCH3CH2CHCH3+ NaOH ClCH3CH2CH=CH2+ NaCI + H2OCH3-CH=CH2+HCI -CH3CH(CI)CH3或C

2、H3CH2CH2CI、反应条件的选择性反应物相同,但因温度、催化剂或溶剂不同,产物可能不同A.温度不同产物不同:浓HSOt173*0CH2CH | + H2OCHOH2C2H=OH14U1?C2HOCH5+HOb.反应溶剂不同产物不同:C2H5B叶N aOHC2H5B r+N aOH水-AKACzHOH+NaBrC2H4T+NaBr+HOC.催化剂不同产物不同:反应复杂CH -FBr2/m- CH3十险2-一FHBr四反应部位的选择性:有机反应看起来有多种断键形式,但与不同类型的物质反应有专一的选择性。 女口:甲苯的硝化、苯酚与浓溴水的取代都是在苯环的邻、对位上进行。羧酸与醇发生酯化反应一般是

3、醇分子羟基上脱氢、羧酸中羧基脱羟基; 酯水解一般是酯中碳氧单键断裂。五相邻结构的限制性:有些有机反应能否发生还要受到分子中官能团相邻碳原子的结构的限制。女口:醇氧化成醛就必须是羟基连在端位碳原子上的醇。CH3CH(0H)CH就不能氧化成醛。醇类或卤代烃发生消去反应时,与羟基或卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上就要有氢 原子。如CHOH(CH)aCCHOH就不能发生消去反应。六官能团、基团的相互影响性:当有机物中有几种官能团直接相连时往往会相互影响。导致其化学性质有所变化。女口:苯不能与Br2水、酸性高锰酸钾溶液反应;而甲苯因甲基与苯环直接相连,甲基活性增 强,就与酸性高锰酸钾溶液反应。C2H5O

4、H中羟基与烃基相连,不能与氢氧化钠溶液反应;而苯酚因羟基与苯环直接相连, 羟基上氢及苯环活性增强,能与氢氧化钠溶液及浓溴水反应。醛基的碳氧双键可与氢气发生加成反应;而羧基或酯基上的碳氧双键与氧直接相连,就 很难与氢气发生加成反应。七官能团的代表性:有机物的官能团是决定有机物特性的原子或原子团,如有相同官能团的有机物,它们就能 发生与之对应的反应,也就可以用某一反应的通式来表示这一反应。如果分子中含有多种官 能团就能发生多种反应。如:含碳碳双键的有机物可以发生加成反应和加聚反应。加聚反应可用以下通式来表示:可用以下通式来表示:blcl y=lclxbcly又如:含有醛基的有机物能与银氨溶液反应,只涉及到醛基

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