1有机化学学生版

1、高考要求第五讲：有机化学一、 同系物、同分异构同系物和同分异构体是有机化学知识中两个重要的概念，近年高考化学命题的重要考点，命题测试点分布比较均匀，主要内容包括：同分异构体的辨认、二氯取代物、计算键线式的分子式、限定条件的碳链异构、识别结构简式中原子间的结合方式、立体异构、官能团异构等。从近几年高考试题来看，本专题考查形式主要有：判断正误（以选择型题目为主）;判断关系及种类或直接书写（往往与推断题或计算题结合在一起设问）。今后高考对这部分知识的考题仍然会保留，给予某种信息（给空间结构），根据信息迁移确定同分异构体数目或结构简式的题目将会是重点题型。二、有机物的组成、结构及性质有机物的结构、组成

2、和性质是高考的重点内容，试题设计有由知识立意向能力立志转化的趋势，一方面考烃、烃的衍生物的主干知识，另一方面联系实际考知识应用，增加了许多应用型试题和能力型试题。主要考点有：同分异构体的书写与识别，有机反应类型的判断，有机物分子式的计算与结构式的确定，有机物结构与性质之间的关系，有机物的立体结构分析等。涉及的题型既有考查某一部分内容的选择题，又有考综合应用能力的推断题、实验题、计算机题等。由于本专题的知识内容丰富，各部分之间联系紧密，与生产、生活、新材料、新医药有广泛联系，故在今后的高考命题中仍将受到重视。其命题特点是：已知有机物的结构简式写其分子式或由有机物的分子式确定其结构简式。着眼于主要

3、官能团性质立意，结合生活、生产中常见物质命题。根据有机物的衍变关系立意，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计合成路线框图，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断于一体，这类命题仍是今后高考命题的一个方向。三、有机合成与推断有机物的推断和合成是高考的重点，考的内容主要有：据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;根据实验现象、典型用途等推断有机物的组成或结构;利用一些基本原料并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应方程式书写等基础知识相结合。多以填空题形式出现，属于

4、较难题型。从近几年高考试题来看，有机物的推断和合成是高考的热点，常以新的信息、提示或一定的限制条件作题目情景来综合考察学生的有机知识、技能和能力。预计有机物的推断和合成将会继续成为有机部分试题的主要考点。知识点拨一、 同系物、同分异构1同系物同系物结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机物同系物是“同系列”的特殊情况同系物的化学性质相似，物理性质不同2同分异构体同分异构体概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体异构方式：碳链异构、位置异构、官能团异构、其他异构方式异构体的性质：结构不同则性质不同同分异构体种数

5、的推断方法同分异构体的书写技巧与命名二、 有机物的组成、结构及性质有机化学反应类型归纳 1取代反应 （1）定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（2）能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。（3）典型反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl2加成反应（1）定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。（2）能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物。醛、酮、单糖等等。（3）典型反应：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 3加聚反应（1）定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。CH2CHCl

6、nCH2CHCl（2）特征：生成物只有高分子化合物，其组成与单体相同。（3）典型反应： 4缩聚反应（1）定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子。（如H2O、NH3等）的反应。（2）特征：除生成高分子化合物还有小分子生成。（3）典型反应： 5消去反应：（1）定义：从一个有机物分子中脱去小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。（2）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。（3）典型反应：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 6氧化反应 （1）定义：有机物加O或去H的反应。（2）类型：在空气中或氧气中燃烧催化氧化如：2C2H5OH + O2 2 CH3CHO +

7、 2H2O某些有机物被非O2氧化剂氧化如：烯、炔、苯的同系物被酸性，KMnO4氧化；醛类，甲酸及甲酸酯葡萄糖被银氢溶液，新制Cu(OH)2氧化：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O7还原反应（1）定义：有机物加H或去O的反应（2）典型反应：CH3CHO+H2 CH3CH2OH（也是加成反应）8酯化反应：（也属于取代反应）（1）定义：酸与醇起作用、生成酯和水的反应（2）典型反应：C2H5OH + CH3COOHCH3COOC2H5 + H2O 9水解反应（属于取代反应） （1）反应特征：有水参加，有机物分解成较小分子。（2）能水解的物质：卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白

8、质（3）典型反应：C2H5Br + HOH C2H5OH + HBr三、有机合成与推断有机框图的命题形式、题型及规律框图题的推断方法、思路及应对策略框图题突破口的选择与切入有机合成框图题的思路分析、方法选择及解题技巧有机合成的基本方法及官能团的引入方式1.有机物推断常见题型及命题规律推断依据及典型物质诸方面特征的灵活运用官能团的结构特点及性质在有机推断中的重要作用化学反应条件等信息暗示对推断的帮助作用特征结构、特征性质、特征反应、特征用途、特征实验与推断化学计算题型推断题的解题思路有机推断过程各类信息的分析、迁移、筛选、整合2.有机框图例题精讲知识点：同系物【例1】 下列各组物质中一定互为同系

9、物的是（）ABC、苯D【例2】 下列各对物质中，互为同系物的是（）A与 B与C与 D与【例3】 在抗击非典型肺炎期间，过乙酸（过氧乙酸）曾被广泛用作消毒剂。已知硫酸和过硫酸的结构简式如下：、请从以下八个式子中选择答案回答以下问题（用编号表示）：、（1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式为。（2）过乙酸的同分异构体是。（3）过乙酸的同系物是。（4）氧的质量分数最小的物质是。知识点：有关同分异构【例4】 （2006江苏春季高考，12）符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是（）A BC D【例5】 已知一氯戊烷有8种同分异构体，这些异构体与NaOH的醇溶液共热后生成的有机物的种类有（）A5种B6种 C

10、7种D8种【例6】 某有机物一个分子中含有一个，一个（苯环结构），两个，一个原子团，符合这种结构的物质有多种，其中能与溶液反应的共有（） A3种B6种 C9种 D12种【例7】 物质A的分子式为，结构简式为已知A的苯环上的二溴代物有9种同分异构体。由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目有（）A9种B10种C11种D12种【例8】 联苯由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上二氯联苯在同一平面内的异构体共有（）A6种B9种C10种D12种【例9】 （2006全国高考理综，29）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为，其分子模型如图所示（图中球与球

11、之间的连线代表化学键、双键等）：（1）根据上图模型写出萨罗的结构简式：。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）： 。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。含有苯环能发生银镜反应，不能发生水解反应在稀溶液中，1 mol该同分异构体能与反应只能生成两种一氯代物（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。 ，反应类型 。 ，反应类型 。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为

12、。该混合气体完全燃烧消耗，并生成和（气体体积均为标准状况下的体积）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示） ， 。设混合物中水杨酸的物质的量为，列出的计算式。知识点：有机物分子的空间构型【例10】 下列分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）A B C D知识点：有机物结构的确定【例11】 下列有机物可通过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是（）A BC D【例12】 （2005江苏高考，23）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：化合物A，其分子式为,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与溶液发生显色反应，且能与金属

13、钠或溶液反应生成B;B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F;F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为。请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式。（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A ，C ，E （2）写出分子式为的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。知识点：官能团的性质【例13】 2000年11月，我国药监局紧急通知，停止使用含有PPA成分的感冒药。PPA是苯丙醇胺（）的缩写。从其名称看，它的分子结构中不

14、含下列基团中的（）A BC D【例14】 某有机物的结构简式为 ，它可发生的反应类型有（） 取代加成消去水解酯化中和氧化加聚A B C D 【例15】 已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（-OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟溶液反应的是（）A B CD 【例16】 某有机物能使溴水褪色，也能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中一定有下列基团中的（）-OH-Cl-CHO-COOHABCD【例17】 有机物A分子组成为,分子中有一个甲基支链，在一定条件下A可发生如下转化：已知：不对称烯烃与HBr加成

15、时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如： 为烃基 连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如：不能发生催化氧化应。（1）A的结构简式为 ，BH中，与A互为同分异构体的有机物是 (填字母代号)。（2）上述转化中属于取代反应的有（填序号）。（3）C的结构简式为 。（4）写出反应的化学方程式，注明反应类型 、 。【例18】 某有机物X（）遇到溶液显紫色，其部分结构简式如下：可知：X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可得到A、B、C三种有机物。C中只有一种位置的氢原子。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为请回答：（1）E中含有的官能团是。（2）C经酸化可得到有机物G，G可以发生的反应类型有（填序号）

16、。 加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应（3）B的结构简式为。（4）E的一种同分异构体F有如下特点：1 mol F可以和3 mol金属钠发生反应,放出 （标准状况下），可以和足量溶液反应，生成，1 mol F还可以发生银镜反应，生成2 mol Ag。则F的结构简式可能是(只写一种) 。 （5）在一定条件下两分子E可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式： 。知识点：有机推断【例19】 某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯这些物质中的一种或几种，在鉴定时有以下现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制的氢氧化铜悬浊液后未发现变澄清；（3）与含有过量碱的酚酞溶液共热，发现红色逐渐变浅，最后变为无色

17、，下述答案正确的是（ ）A有甲酸甲酯，可能含甲醇 B只含甲酸甲酯C有甲酸和甲酸甲酯 D一定含甲醇和甲酸甲酯【例20】 分子式为C4H8O3的有机物具有下列性质：在浓硫酸作用下，能分别与C2H5OH和 CH3COOH反应；在浓硫酸作用下，能发生消去反应，生成只存在1种结构式，且能使溴水褪色的物质；在浓硫酸存在下，能生成1种分子式为C4H6O2的无支链环状化合物，根据以上性质，C4H8O3的结构简式可表示为（ ） AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH2(OH)CH2COOH CHOCH2CH2CH2COOH DHOCH2CH2CH(OH)CH2OH【例21】 A、B是分子量不相等的两种有机

18、物。无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变完全燃烧后生成水的质量也不变。试写出符合上述情况的三组不同种类有机物的分子式 和 ； 和 ； 和 。A、B应满足的条件是 。 【例22】 苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：（1）写出C的结构简式 ；（2）写出反应的化学反应方程式 ；（3）写出G的结构简式 ；（4）写出反应的化学反应方程式 ；（5）写出反应类型： ， ；（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 （填字母）。 a三氯化铁溶液 b碳酸氢钠溶液 c石蕊试液【例23】 （2006重庆高考理综，28）松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表