黄酮类化合物的提取以及检测方法的研究进展

1、食品研究与开发2008年 1月 第 29卷第 1期基金项目 :科技部 “ 十一五 ” 国家科技支撑计划 (2006BAD27B02 作者简介 :张岩 (1981- , 女 (汉 , 在读硕士 , 研究方向 :营养与食品 卫生 。*通讯作者 :王硕 (1969- , 教授 , 博士生导师 , 研究方向 :食品安全和 免疫学检测 。张岩 , 曹国杰 , 张燕 , 方国臻 , 王硕 *(天津市食品营养与安全重点实验室 , 天津科技大学 食品工程与生物技术学院 , 天津 300457黄酮类化合物的提取以及检测方法的研究进展摘 要 :黄酮类化合物是一类具有广泛开发前景的天然药物 。 综述近年来黄酮类化合

2、物提取方法以及测定方法的研究进展 , 为开发利用黄酮类化合物提供一定的科学借鉴依据 。 关键词 :黄酮类化合物 ; 提取方法 ; 测定方法RESEARCH ON THE EXTRACTION AND IDENTIFICATION OF FLAVONOIDS ZHANG Yan, CAO Guo-jie, ZHANG Yan, FANG Guo-zhen, WANG Shuo *(Tianjin Key Laboratory of Food Nutrition and Safety, College of Food Engineer and Biotechnology, Tianjin Univ

3、ersity ofScience and Technology, Tianjin 300457, China Abstract:Flavonoids is a kind of natural drug which has broad application future. In this paper, recent advances in extraction and identification of flavonoids are reviewed. And it provides scientific foundation for the develop-ment and utilizat

4、ion of flavonoids.Key words:flavonoids; extraction; identification黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合 物 , 在银杏叶 、 山楂 、 杜仲 、 山香圆叶 、 水芹 、 竹叶 、 黄芪 、 丹参等植物中均有检出 。 到 目 前 为 止 , 已 经 发 现 有5000多种植物中含有黄酮类和异黄酮类化合物 1。 黄 酮类化合物的结构特点是具有 C 6-C 3-C 6的基本骨架 , 根据中间三碳链的氧化程度 、 B 环 (苯基 连接位置 (2-或 3-位 以及三碳链是否呈环状等特点 , 分为许多不 同类型 :包括黄酮 、 黄酮醇

5、 、 二氢黄酮 、 二氢黄酮醇 、 异 黄酮 、 二氢异黄酮 、 查尔酮等化合物 2。 现代研究证明黄 酮类化合物是重要的抗氧化剂 , 其生理作用是多种多 样的 , 例如芦丁 、 槲皮素等能够增强心脏收缩 ; 杜鹃素 具有止咳祛痰作用 ; 黄芩苷具有抗菌消炎 、 抑制肿瘤细 胞作用 ; 水飞蓟素具有保肝作用等 3; 此外 , 黄酮类化合 物还有降血脂 、 止血 、 抑制血小板聚集等多种药理作 用 。 正是其上述生物活性引起了人们的广泛重视 , 对该 类化合物的研究已成为国内外医药 界 研 究 的 热 门 课 题 , 是一类具有广泛开发前景的天然药物 4。 黄酮类化合物在人体不能直接合成 , 只

6、能从食品中获得 。 主要是 作为食品添加剂或直接应用于食品 中 增 加 其 保 健 作 用 。 例如茶多酚在功能食品中的应用主要是以茶叶及 其提取物的形式添加到食品中 。 茶多酚具有抗疲劳 、 抗 辐射 、 抗衰老等功能特性 , 茶叶具有独特的色 、 香 、 味 、 形 , 能使食品增香 、调味 、 着色 , 因此茶多酚以茶叶的形 式在食品中的应用十分广泛 。 近年来科学家都积极关注 从植物体中提取纯度高 、 活性强的天然黄酮成分 , 并进 一步将其加工成有特异功能的保健食品和药品等产品 。1黄酮类化合物的提取方法 1.1有机溶剂提取法甲醇和乙醇是最常用的黄酮类化合物提取溶剂 , 高浓度的醇

7、(如 90%左右 适宜于提取苷元 , 60%左右 浓度的乙醇或甲醇水溶液适宜于提取苷类 。 田呈瑞 5采 用索氏提取法 , 利用乙醇提取银杏叶黄酮 , 通过单因素 试验和正交试验 , 确定乙醇提取银杏叶总黄酮的最佳 条件为 :银杏叶粉碎至 50目 60目 , 以 70%乙醇按照 液固比 6 1的比例 , 于 80 条件下提取 2次 , 每次 1h , 银杏叶总黄酮提取率可达 87.6%。 此外 , 欧美国家采用 的主要溶剂法工艺有 :醇 (酮 浸提 -卤代烃萃取 -酮 /铵 盐萃取法 、 酮浸提 -氨水沉淀 -混合酮萃取法 、 酮浸提 -综述154食品研究与开发 2008年 1月 第 29卷第

8、 1期卤代烃萃取 -铅化物沉淀法和醇 (酮 浸提 -甲苯 /丁醇萃 取树脂法 6。 该工艺采用中等温度 50 60 浸泡 , 杂 质较少 , 经浓缩 、 水析可除去烷基酚等脂溶性物质 , 用 CCl 4等非极性溶剂萃取除去蜡质 、 叶绿素等脂溶性杂 质 ; 调节 pH89或 Pb (OH 2沉降 , 可除去原花青素 、 蛋白质 、 高分子单宁等杂质 , 加入 (NH42SO 4等盐 , 增加相密度 , 有利于 C4-C 6酮和醇萃取有效成分和减少乳化 现象 , 改善分层 , 提高有效成分的萃取率 7。1.2微波提取法微波加热是透入内部的能量被物料吸收置换成热 能对物料的加热 , 形成独特的物料

9、受热方式 , 具有均匀 性的特点 , 同时具有反应高效性和强选择性等特点 , 而 且操作简便 , 副产物少 , 提取率高及产物纯度高等优 点 。 本法多用在药材的浸出 , 在黄酮类化合物的提取上 取得了良好的效果 。 段蕊 8等人对微波法提取银杏叶中 黄酮类物质进行研究 , 用 175W 微波强度处理 5min 后 , 以体积分数 80%的乙醇 , 在 70 提取 1h , 得到提 取物的黄酮 类物质质量浓度比未经微波 处 理 的 高 出 18.8%。 此外李嵘与金美芳 9在以水为介质的条件下 , 对银杏叶进行微波处理 , 提取效果与传统方法对照 , 表 明此方法提取率高 , 省溶剂 , 大大

10、提高了提取效率 。 实 验方法是称取 100g 银杏叶丝 , 加 160mL 蒸馏水 , 微波 解冻处理 5min 及 15min , 提取液以 440mL60%乙醇 , 55 回流提取 。 结果表明 , 微波处理后进行乙醇水浸提 比同样方法未用微波处理可以提高银杏叶中有效成分 的提取率达 22.6%, 而且大大缩短了提取所需时间 。 1.3超临界萃取法超临界流体萃取是利用超临界流体在临界压力和 临界温度附近具有的特殊性能作为溶剂进行萃取的一门科学 , 最常用的超临界流体为 CO2。 应用 CO 2-SPE 技 术提取分离黄酮类物质 , 具有萃取速度快 , 效率高 , 操 作简单等特点 , 产

11、品中没有残留有机溶剂 , 与传统的萃取分离工艺相比优势是明显的 。 此外 , 超临界 CO 2萃取 较易与其它先进技术联用 , 成为新型而有效的分离分析技术 。 孙婷 10利用超临界 CO2萃取法从银杏叶中提取 黄酮类化合物 , 确定了超临界流体萃取的最佳条件 :压 力为 20MPa , 萃取罐的温度为 40 , 流量为 14mL/min , 萃 取 时 间 为 2h , 在 此 条 件 下 测 得 总 黄 酮 的 含 量 为 29.1%, RSD 为 3.1%。 张玉祥 11通过正交试脸 , 确定 最优化的提取工艺是 :20MPa 的压力下 , 夹带剂 15%, 50 萃取 40min ,

12、含量测定显示 , CO 2超临界流体萃取 法能有效萃取银杏叶中的总黄酮和总内酯 , 含量高于 欧洲 (EGb761 的质量标准 。 游海等人 12在提取银杏叶 中的黄酮类化合物药用活性成分的实验中 , 确定了实 验最佳条件 :萃取压力 12665.6kPa , 萃取温度为 45 , 萃取时间为 30min45min , 分离压力为 6586.1kPa , 其 中黄酮含量达 28%以上 。1.4酶浸渍萃取法最近几年 , 随着酶技术的快速发展 , 科学工作者充 分利用了酶的特性发展了新的提取方法 。 酶浸渍法是 指在黄酮提取过程中 , 通过加入恰当的酶发生转糖反 应和酶解反应而使产品黄酮得率和含量

13、大大提高的新 兴技术 。 传统的水提取只能提取水溶性黄酮 , 致使类黄 酮得率和含量过低 ; 此时如选用恰当的酶加入 , 不仅可 以将油溶性的类黄酮转化为易溶于水的糖苷类而利于 提取 , 而且还可通过酶反应将植物组织分解 , 使提取传 质阻力减小 ; 另外也可使提取液中的杂质分解去除 , 从 而简化后续分离纯化工序 。 并且其提取条件温和 , 有利 于黄酮类活性保护 , 且成本低 、 安全 4。1.5超声波辅助提取法用超声波法提取黄酮类物质 , 是目前比较新的方 法 。 其原理主要是利用超声波在液体中的空化作用加 速植物有效成份的浸出提取 。 另外 , 还利用其次效应 , 如机械振动 , 扩散

14、 , 击碎等 , 使其加速被提取成份的扩 散 , 释放 。 超声波提取法大大缩短了提取时间 , 提高了 有效成分的提取率 、 原料的利用率 。 吴传茂 13等用超声 波振荡法提取大豆和豆豉中的大豆异黄酮苷元 , 其提 取方法最佳方案是 :样品中加入 100%乙醇 300mL , 超 声振荡 30min , 通过检测得出大豆中大豆黄素的含量 为 106.5g/g , 染料木黄酮的含量为 155.1g/g ; 豆豉中 大豆黄素的含量为 312.8g/g , 染料木黄酮的含量为 555.6g/g 。 王延峰 14等人研究了银杏叶黄酮的超声提 取法 , 并与连续热回流中的索氏提取作了比较研究 , 最

15、佳操作条作为 超声波频率 40kHz , 处理时间 10min , 静置时间 12h , 结果表明超声波法优于索式提取法 。2黄酮类物质的测定方法2.1分光光度法黄酮类化合物多采用硝酸铝比色法测定 。 其基本 原理是以芦丁为标准品 , Al (NO33络合体系显色 , 全波 段扫描在 510nm 处有最大吸收峰 , 测定其吸光度 , 以 此来计算含量 。 罗宪堂 15等人利用该法测定了山香圆 叶中的黄酮类成分的含量 , 但硝酸铝比色法专一性较 差 , 测定受处理过程颜色变化的影响 。 研究人员对此法 进行了多项改进以提高其准确度 。 尉芹 16等人在测定 杜仲总黄酮的实验中认为绿原酸是主要干扰

16、因素 , 他 们采用纸层析法将样品中的黄酮与绿原酸分离后 , 再 进行测定 , 从而提高了测定的准确度 。 刘佳佳 17等用硼综述155食品研究与开发2008年 1月 第 29卷第 1期酸 -柠檬酸比色法测定了银杏叶黄酮的含量 。 徐燕 18以 黄芩苷为对照品 , 采用双波长分光光度法测定黄芩总 黄酮含量 。 另外 , 周荣琪 19将过滤法应用于竹叶黄酮测 定中 , 并对滤纸对于黄酮类物质的吸附进行了校对 , 发 现滤纸对黄酮类物质吸附甚微 , 此方法应用于竹叶黄 酮体系大大提高了测定稳定性 , 且准确度较高 , 重现性 良好 。2.2纸色谱法纸色谱用于黄酮类分析选择性和重现性较差 , 一 般

17、作为定性检测 。 余戟 20采用高于临界胶束浓度 (CMC 的十二烷基硫酸钠 (SDS , 溴化十二烷基甲基卞胺水溶 液作展开剂 , 通过纸色谱法分离和检测桑色素 、 杨梅黄 素等 8种黄酮苷和苷元 , 发现了适宜于分离其黄酮苷 类的展开体系 。 2.3薄层色谱法(TLC 薄层色谱又叫薄板层析 , 是色谱法中的一种 , 是快 速分离和定性分析少量物质的一种很 重 要 的 实 验 技 术 , 属固 -液吸附色谱 , 它兼备了柱色谱和纸色谱的优 点 , 一方面适用于少量 样品 (1g , 甚至 0.01g 的分 离 ; 另一方面在制作薄层板时 , 把吸附层加厚加大 , 因 此 , 又可用来精制样品

18、 。 此法具有设备简单 、 操作方便 、 分离速度快等特点 , 但离线操作使分辩率和重现性等 不如高效液相色谱法和气相色谱法 , 常被作为定性和 半定量的手段 。 固定相一次性使用 , 样品无需复杂处 理 , 分离物的性质不受限制 , 应用广泛 ; 可同时平行分 离多个样品 , 测试速度快 , 所需溶剂量少 , 选择范围宽 , 并有不同展开方式 , 有利于不同性质的物质分离 ; 此方 法可以在同一色谱板上可根据组分性质选择不同显色 剂或检测方法进行定性或定量 ; 薄层色谱图像可提供原 始彩色图像 , 不仅便于保存原始图像 , 而且可以提供较 多信息 , 直观性 、可比性均较好都是此法的独特之处

19、 4。 2.4极谱法极谱分析是在特殊条件下进行电解分析 , 其特殊 性在于采用了一个面积很大的参比电极和一个面积很 小的滴汞电极进行电解 。 孙仕萍 21等为了测定保健食 品中的黄酮含量 , 探讨用单扫示波极谱法测定总黄酮 含量的快速方法 , 以芦丁为对照品 , 建立了良好的直线 关系 。2.5气相色谱法气相色谱法 (GC 具有进样量少 、 高灵敏度 、 高选 择性 、 高特异性等优点 ; 但需样品需要衍生 , 步骤较为 复杂 , 耗时长 , 且仪器较为昂贵 , 从而限制该法推广应 用 。 Liggins 等 22采用毛细管 -质联法测定 80余种蔬菜 和坚果中大豆黄素和染料木素 , 其中 3

20、6种含有被测物质 , 而大豆中大豆黄素和染料木素总含量达 2g/kg 。 孙 艳梅 23选取 SE-30毛细管柱 , 在柱温为恒温 260 时 , 利用气相色谱法 , 进行了大豆 -葡萄糖苷酶水解大豆 异黄酮糖苷的研究 , 确定黄豆苷元含量工作曲线方程为 Y=71519X-85913, X 为黄豆苷元的含量 (g/L , 相关系 数 R 2=0.9937。2.6高效液相色谱法(HPLC HPLC 分析黄酮类化合物 , 正相系统一般采用乙 烷或异辛烷等体系为流动相 , 以极性较大的乙醇 、 丙 醇 、 乙腈等有机溶剂调节 。 反相体系则一般优先选择甲 醇 /水及乙腈 /水体系为流动相 , 还需要

21、加入酸调节 pH , 抑制解离 , 克服拖尾现象 。 为了提高分离度需要梯度洗 脱 , 多用 C 18柱分离 。 胡芳弟 24以甲醇 -水为流动相 , 梯 度洗脱 , 在 254nm 检测波长下测定黄芪中黄芪甲苷和2个黄酮类化合物含量 。 刘斌 25建立了苦参汤有效部位 中 4种黄酮类成分的 HPLC 含量测定方法 。 此外郑莹 26等人使用反相高效液相色谱法对三七叶中的黄酮类化 合物进行了含量测定 。 其方法为 :使用 ZORBAX Extend C 8柱 (250mm ×4.6mm , 5m , 流动相为甲醇 -0.15%乙酸水溶液 (35 65 , 流速 1.2mL/min ,

22、 检测波长268nm , 柱温 25 。 实验结果如下 :山柰酚 -3-O-B-D-半乳糖葡萄糖苷与槲皮素 -3-O-B-D-半乳糖葡萄 糖苷在进样量 0.5g20g 范 围 内 均 有 良 好 的 线 性 关系 , 相关系数 r 2皆为 0.9999。池静端 27等人用反相高 效液相色谱法测定了银杏叶中 6种 黄 酮 成 分 即 槲 皮 素 、 异鼠李素 、 山萘酚 、 白果黄素 、 银杏黄银杏黄素 、 西 阿多黄素 。 色谱柱为 ZORBAX ODS 柱 , 流动相 :甲 醇 以 及 THF-H 2O-HCOOH (34 65 1 , 梯 度 洗 脱 , 流 速 :1.0mL/min ,

23、检测波长 :350nm , 线性范围 0.10g2.57g ,相关系数 2=0.99940.9998, 回收率 98.0%102.0%。2.7液相色谱与质谱联用法液相色谱 -质谱 (LC-MS 成为现代实验室一种确 定的分析工具 , 是由于它相对于通常的检测方式 , 能提 供更优越的选择性和更低的检测限 , 对混合物的分析 有很高的灵敏度和选择性以及广泛的适用性 , 可大大 缩短分析时间 , 减少原料的浪费 。 马强 28等人采用高效 液相色谱与电喷雾质谱联用技术研究了红车轴草中的 异黄酮类化合物 。 实验采用反相 C 18色谱柱 , 二元线性 梯度洗脱 , 分离并检测了红车轴草中的 14种异

24、黄酮类 化合物 ; 通过与电喷雾质谱联用获得了相应化合物的 分子量信息 , 并利用质谱的源内碰撞诱导解离技术鉴 定这些化合物的可能结构 。 董淮海 29等人应用高效液 相色谱 -电喷雾质谱联用法 , 直接对大豆胚芽的 70%乙醇室温提取液进行检测 。 根据各色谱峰的质谱特征 ,综述156食品研究与开发 2008年 1月 第 29卷第 1期在室温提取液中 鉴 定 出 9种 异 黄 酮 , 7种 A 组 皂 苷 , 4种 B 组 皂 苷 和 2种 E 组 皂 苷 。 肖 贻 菘 30等 人 使 用 液 相 色 谱 -质 谱 联 用 技 术 对 苦 竹 叶 中 的 黄 酮 类 化 合 物 进 行 了

25、 分 析 。 结 果 证 明 对 于复杂天然产物的定性 定量分析 , 高效液相色谱 -电喷雾质谱 (HPLC/ESI-MS 联用分析法是一种方便快捷有效的方法 。2.8毛细管电泳法毛细管电泳以高效 、 快速 、 进样量少 、 重现性好 、 不 易污染等优点 , 近几年用于分析天然产物得到较大的 发展 。 陈刚 31等人用毛细管电泳电化学检测法测定了 葛根和葛藤中葛根素 、 大豆甙元和芦丁含量 。 以碳圆 盘电极为检测电极 , 电极电位为 0.90V (VS.SCE , 在 50mmol/L 硼酸盐缓冲液 (pH=9.0 中 , 使用长 40cm 熔 融石英毛细管 。 当分 离电压为 9kV ,

26、 上述三组分在 12min 内完全分离 。 此外 , 吴婷 32等人用毛细管电泳 -电 化 学 检 测 (CE-ED 法 同 时 测 定 了 益 母草及 3种益 母草冲剂中的根皮苷 、 橙皮素 、 芦丁 、 山奈酚 、 洋芹 素 和槲皮素 6种黄酮类化合物的含量 。 采用 300m 碳 圆盘电极为工作电极 , 检测电位为 +0.95V (VS.SCE , 在 80mmol/L 的 Na2B 4O 7-H 3BO 3(pH=8.7 的 运 行 缓 冲 液中 , 上述各组分在 20min 内能完全分离 。3结语黄酮类化合 物 的 主 要 提 取 方 法 是 有 机 溶 剂 提 取法 、 超声波辅助

27、提取法 、 微波提取法 、 超临界 CO 2萃取 法 、 酶浸渍萃取法 。 超临界萃取法速度快 、 操作简单 , 产 品无溶剂残留 ; 超声波辅助提取无需加热 , 对有效成分 具有保护作用 。 在提取某些中草药黄酮类成分时 , 可以 将二者合理地结合利用 。 测定方法有比色法 、 薄层色谱 法 、 高效液相色谱法 、 高效液相色谱 -质谱联用法 、 以及 毛细管电泳法 。 比色法适于测定总黄酮 , 但不适用于单 一成分的测定 。 高效液相色谱是测定黄酮类化合物的 有效方法 。 它克服了传统定量方法繁琐 、 费时 、 分离度 欠佳以及 GC 法的拖尾现象或制成相应衍生物操作繁 琐等缺点 , 分离

28、效率高 , 在该类化合物中的应用日趋增 多 。 高效液相色谱 -质谱联用法为黄酮类化合物的指纹 图谱的建立提供了高效准确的方法 。 毛细管电泳以高 效 、 快速 、 进样量少 、 节省溶剂 、 重现性好 、 不易污染等 优点 , 近几年在黄酮类化合物的分析中得到了较大的 发展 。由于黄酮类化合物具有降压 、 降血脂 、 镇痛 、 抑制 血小板聚集 、 抗骨质舒松 、 抗心律失常 、 抗过敏及抗缺 氧等多种药理及保健作用 , 而且黄酮类化合物在人体 不能直接合成 , 只能从食品中获得 , 所以近年来科学家 都积极关注从植物体中提取纯度高 、 活性强的天然黄 酮成分 。 因此 , 对黄酮类化合物的

29、提取以及测定方法的 研究具有广泛的前景 。参考文献 :1蔡健 , 华景清 . 黄酮提取工 艺 进 展 J. 淮 阴 工 学 院 学 报 , 2003, 12 (5 82-852叶文峰 . 天然黄酮类化合物以及在食品中的应用 J. 宜春师专学 报 , 2000, 22(5 9-123肖常厚 . 中药化学 M. 上海 上海科学技术出版社 , 1997:265 4李莉 , 刘成梅 , 田建文 , 等 . 现代提取分析技术在黄酮类化合物中 的应用 J. 江西食品工业 , 2006(4 42-445田呈瑞 , 李昀 . 银杏叶黄酮的乙醇提取方法研究 J. 西北植物学 报 , 2001, 21(3 556

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