9.7不饱和度同分异构

1、专题一 不饱和度的应用一、推测有机物的可能结构分子的不饱和度（）与分子结构的关系：若=0，说明分子是饱和链状结构若=1，说明分子中有一个双键或一个环；若=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；若4，说明分子中很可能有苯环。二、 辅助推导化学式，思路如下结构简式计算不饱和度计算H原子数确定分子式例1：（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（ ）A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4例2：（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作

2、“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ）A分子式为B. 该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗19molD与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验例3：（09天津卷8）请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为_。（4）F的分子式为_。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_。三、 辅助推断有机物的结构

3、与性质，思路如下分子式计算不饱和度预测官能团及数量确定结构推测性质例4：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（ ）例5：（2008四川卷29）（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_。例6：（09全国卷30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:(1) A的分子式为 ;(5) A有多种同分异构体,

4、写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。四、同分异构体、同系物的判断同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，不饱和度相同，根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。例7：下列各对物质中，互为同系物的是 （ ）例8：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 例9：人们使

5、用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A和 B. 和 C. 和 D.和专题二 同分异构体同分异构体的书写技巧1、 一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系例1某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有 种。 解析写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表：同分异构体质子峰数一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH3)411【小结】（1）烃的一卤代物种数 = 质子峰

6、数 = 化学环境不同的H原子种数（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。练习 某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。2、 丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？3、将“残基”拚成分子结构简式的技巧CH3CHCH3CH3CH例3某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可

7、能的分子结构并命名。第一步：找中心基(支链最多的基)： 第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： CH3 （3个）CH3第三步：将中间基插入：2个-CH2- (1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 （2-甲基戊烷）CH3 （2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 （3-甲基戊烷）练习某有机物分子结构中含：一个 ；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式：【跟踪训练】1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根

8、据结构可推出氟里昂的同分异构体 A.不存在同分异构体 B.2种 C.3种D.4种（-CH-）2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基 。则符合该条件的分子结构有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种-R3、某苯的同系物 ，已知R-为C4H9-，则该物质可能的结构有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种4、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种5、菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有 A、

9、4种 B、5种 C、6种 D、10种6、分子式为C8H10O的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有 A、1种 B、2种 C、3种 D、4种7、分子式为C8H16O2的有机物A，在酸性条件下能水解生成C和D，且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有C=CClHClHC=CClHHCl A、1种 B、2种 C、3种 D、4种8、烯烃分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如： 和 因双键不能转动而互为同分异构体，组成为C5H10的烃，其所有同分异构体中属于烯烃的共有 A、4种 B、5种 C、6种 D、7种9、有机物CH3O-C6

10、H4-CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有 A、4种 B、5种 C、6种 D、3种10、由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个-CO-NH-结构的化合物是二肽。丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下生成二肽共有 A、5种 B、2种 C、3种 D、4种11、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为 A、5种 B、6种 C、7种 D、8种12、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有 种.13、在某有机物分子中，若含有一个-C6H5，一个-C6H4-，一个-CH2-，一个-OH，则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构

11、体各有多少种，写出它们的结构简式。14、写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式：（1）若A能与Na2CO3反应，则A为： ；（2）若A与含酚酞的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是 ；（3）若A既能与钠反应放出H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH3 H3C CH2-CH315、有机物 按系统命名法的名称是 ，该有机物的一氯代产物有 种。16、二甲苯苯环上的一溴取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点分别如下：6种溴二甲苯的熔点()234206213204214.5205对应还原的二甲苯的熔点()13-54-27-54-2754由此推断熔点为234的分子的结构简式为 ；熔点为-54的分子的结构简式为 ；17、A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。（1）写出A、B、C的结构简式；（2）写出C的另外两种同分异构体的结构简式。18、写出C4H10