课件：卤代烃

1、思考思考:指出下列有机物的种类指出下列有机物的种类CH3CH2COOHBrBrOHOHCOOHCOOHCHOCHOHCOOC2H5CH3OCH3CH3OH有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸CH3BrClCH3OHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOH CH3CCH3O酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH3根据官能团不同分类根据官能团不同分类( (常用的分类方法常用的分类方法) )OH脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃第一单元第一单元 卤代烃卤代烃问题：下列物质中不属于卤代烃的是问题：下列物质中不属于卤代烃的是A.氯乙烯氯乙烯 B.溴苯溴苯 C.四氯化碳四氯化碳 D.

2、硝基苯硝基苯 E.四氟乙烯四氟乙烯 F.氯乙烷氯乙烷一、卤代烃的定义和分类一、卤代烃的定义和分类 1、定义、定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃形成的化合物叫做卤代烃2.2.通式通式: : 饱和一卤代烃饱和一卤代烃CnH2n+1X1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类、卤代烃的分类

3、R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3三卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr课本课本60页页 含有卤素原子的有机物大多是由含有卤素原子的有机物大多是由人工合成人工合成得到的，得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。4、卤代烃对人类生活的影响、卤代烃对人类生活的影响交流与讨论交流与讨论FFFFCC CF2CF2 n 催化剂催化剂n 说明：说明： 卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱 问题：问题：为什么为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用

4、于灭火？七氟丙烷可用于灭火？聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯阅读课本阅读课本6062页页聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料聚四氟乙烯聚四氟乙烯塑料王塑料王(1)、卤代烃的、卤代烃的用途用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药(2) 、卤代烃的危害、卤代烃的危害卤代烃对人类生活的影响：卤代烃对人类生活的影响： DDT ( 1,1-二对氯苯基二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫

5、性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。CClCCl3HCl DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。 但但60年代以来，人们逐渐年

6、代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。 氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子卤代烃的性质卤代烃的性质一、物理性质一、物理性质(

7、(教材教材6262页页) )常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少等少数为气体外，其余为液体或固体数为气体外，其余为液体或固体.互为同系物的卤代烃，随着碳原子数增加，其熔、沸点互为同系物的卤代烃，随着碳原子数增加，其熔、沸点升高升高.（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃）难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氯代物一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大卤代烃的密度一般比水大.且密度一般随烃基中碳原子且密度一般随烃基中碳原子数增加而数增加而减

8、小减小.(1).状态状态:(2)沸点沸点:(3).溶解性溶解性:(4)密度密度:以溴乙烷为例以溴乙烷为例1 1、分子组成与结构、分子组成与结构电子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：结构简式：二、化学性质 （结构决定性质）溴乙烷在核磁共振氢谱溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？中怎样表现？2.2.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,难溶于水难溶于水, , 可溶可溶于有机溶剂于有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.4而乙烷为无色气体，沸点而

9、乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水。，不溶于水。实验一：现象：无明显变化无明显变化溴乙烷AgNO3溶液原因：溴乙烷不是电溴乙烷不是电解质，不能电解质，不能电离出离出Br二：实验 C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液取上层清液用硝酸酸化用硝酸酸化实验步骤实验步骤: :实验现象实验现象: : 有浅黄色沉淀生成。有浅黄色沉淀生成。实验结论实验结论: :溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH溶液反应后产生了溶液反应后产生了BrBr- -实验实验实验现象实验现象结论结论2无乙烯生成无乙烯生成观察与思考观察与思考P62页页产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀不产生气体不产生气体浅

10、黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBrAgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在BrBr- -CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr水水（属于取代反应）（属于取代反应）水解反应水解反应AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3因为：因为：Ag+ + OH = AgOH（白色白色） 2AgOH = Ag2O(褐色褐色) + H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？水水+ NaOHCH2CH2BrBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2练习

11、、写出下列卤代烃的水解产物练习、写出下列卤代烃的水解产物卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色练习练习写出下列卤代烃的水解反应方程式写出下列卤代烃的水解反应方程式2、CH3-C-CH2-Cl CH3CH31、一氯甲烷、一氯甲烷 3 、 CH3CH2CH2Br 实验实验实验现象实验现象结论结论1产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成乙烯生成乙烯观察与思考观察与思考P62页页产生无色气体，酸产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色浅黄

12、色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH + HBr = KBr + H2O在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子分子或几个小分子生成生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。消去反应：消去反应： P63页页CH2=CH2+ KBr + H2OCH3CH2Br + KOH醇醇AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3+ HBrCH2 - CH2 H Br溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 实验装置实验装置 P622.2.除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用

13、什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管盛水的试管? ?气气体体检检验验完成完成P62观察与思考相应表格观察与思考相应表格为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。锰酸钾反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。交流与讨论：交流与讨论：3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质CH3CH2Br + KOH

14、醇醇CH2=CH2+ KBr + H2O（1）消去反应）消去反应CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr（属于取代反应）（属于取代反应）（2）水解反应水解反应水水实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH醇醇溶液溶液 溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH溶液溶液共热共热乙烯乙烯，KBr，H2O乙醇乙醇，KBr共热共热P63页页CH2CH2| | H Br CH2=CH2 + HBr醇、醇、NaOHCH2CH2 CH2=CH2 + H2O| |H OH浓浓H2SO4 170CH2CH2 | | Cl Cl CH CH+ 2HCl 醇、醇、NaOH不饱

15、和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子小分子小分子消去反应消去反应：有机物在一定条件下，从一个分有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子子中脱去一个小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等) )，而形成，而形成不饱和不饱和( (含双键或三键含双键或三键) )的化合物的反应。的化合物的反应。a.a.消去反应发生条件：消去反应发生条件：卤代烃消去：卤代烃消去：b.b.反应特点：反应特点：c.c.消去反应的产物特征：消去反应的产物特征：氢氧化钠的氢氧化钠的醇醇溶液共热溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和烃不饱和烃 + + 小分子小分子（H2O或或HX）讨论：讨论

16、：1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？CH3CH=CH2归纳：归纳：CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH32、 、 、 CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3满足什么条件才有可能发生消去反应？满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！氢！+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O拓展视野：拓展视野：P63 CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH =CCH3CH2

17、CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH32.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！溶液氧化！卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色单元小结单元小结:1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3

18、CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、ClClF 、练习巩固练习巩固: :练习练习2、能否通过消去反应制备乙炔？、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？用什么卤代烃？CH2=CHX2 2、写出、写出CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的反应方程式醇溶液共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl BC3 3、以、以CH3CH

19、2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH( (乙二醇乙二醇)? )?CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷分子中氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl白色沉淀来白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些

20、步骤进行的，操作程序应有下列哪些步骤( (顺序顺序) )：A.A.滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液； B.B.加加NaOHNaOH溶液；溶液； C.C.加热；加热；D.D.加催化剂加催化剂MnOMnO2 2； E.E.加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；F.F.过滤后取滤渣过滤后取滤渣；G.G.用用HNOHNO3 3酸化酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6乙烯和氯化氢在乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程一定条件下制得氯乙烷的化学方程式是式是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是，该反应的类

21、型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是理的具体性质是_加成反应加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7 7、下列物质中能发生消去反应的是、下列物质中能发生消去反应的是BrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH28、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃、卤

22、代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃等和卤代芳香烃等D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )( )CD+3HOOHCHCH2CH22CH2P64 拓展视野拓展视野卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到(C=C)、(CC)等不饱和键。等不饱和键。卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到(C-O)、(C-C)等饱和键。等饱和键。 卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带负电荷的基团取代了卤素原子。带负

23、电荷的基团取代了卤素原子。如：如：R-X + OH- R-OH + X-CH3CH2Br + CN- CH3CH2CN + Br-CH3I + CH3CH2O- CH3OCH2CH3 + I-格氏试剂的制法及用途格氏试剂的制法及用途制法：一卤代烃与镁反应制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂用醚作溶剂)R-X + Mg RMgX乙醚乙醚( (烃基卤化镁烃基卤化镁) )CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr乙醚乙醚用途：用途：格氏试剂与卤代烃、醛、格氏试剂与卤代烃、醛、CO2等反应，可以等反应，可以实现碳链增长实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。与水或

24、醇反应生成相应的烷烃。与水或醇反应生成相应的烷烃。CH3CH2MgBr CH3CH3ROH或或H2O与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。CH3CH2MgBr + CH3Br CH3CH2CH3 + MgBr2与醛酮与醛酮加成反应加成反应，水解后生成醇。水解后生成醇。CH3CH2MgBr CH3CH2CH2OHHCHOCH3CH2MgBr CH3CH2COOHCO2H+练习：练习：CH3CH2CH2CH2Br 乙醚乙醚MgCH3CH2CH2CH2MgBr D2OCH3CH2CH2CH2D Br9.某液态卤代烷某液态卤代烷RX(R是烷基，是烷基，X是某种卤素原子是某种卤素原子)密度是密度是ag/cm3，该该RX可以跟稀碱发生水解反应生成可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶能跟水互溶)和和HX。为。为了测定了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。，放入锥形瓶中。