2012年全国中学生化学竞赛有机训练试题10：羧酸

1、全国中学生化学竞赛有机训练试题羧酸姓名： 得分： D某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有A 两个羟基 B 一个醛基 C 两个醛基 D 一个羧基 BAC将下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列（用字母表示）：A： B： C： （1）323 （2）某有机物A的结构简式为：（1）等量的该有机物分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应时，理论上消耗3种物质的物质的量之比为 ；（2）A在浓H2SO4作用下，若发生分子内脱水，所生成产物的结构简式为 。 （1） （2） （3） （4） （5）甲酸具有下列性质：挥发性 酸性 比碳酸的酸性强 还原性 能发生

2、酯化反应下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号：（1）在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ；（2）在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有 ；（3）与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ；（4）在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ；（5）在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。 将硬脂酸与滴有酚酞的氢氧化钠溶液作用硬脂酸不溶于水，如何用实验证明硬脂酸具有酸性。 （1）C6H5OH HOCOOH HCOOH （2）CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42A

3、g3NH3H2O （3）C6H5CHOH2C6H5CH2OH （4）FEDA现有A、B、C、D、E、F六种化合物，它们分别由下列五种原子团中的两种不同基团组成：CH3、OH、C6H5、COOH、CHOA是无色晶体，在空气中会逐渐变成粉红色；B、C、F都能发生银镜反应，B、C均能与氢加成变成醇，C的分子量大于B；1mol D可以和1mol氢氧化钠完全反应生成一种化合物，也可和2mol氢氧化钠完全反应生成另一种化合物。D可以和A的钠盐反应生成A；E是由B氧化而成。试回答下列问题：（1）结构简式：A是 ；D是 ；F是 。（2）B发生银镜反应的化学方程式是 。（3）C与氢气反应的化学方程式是 。（4）

4、上述具有酸性的化合物中，酸性由强到弱的顺序是 。 （1）CH3OC2H5 （2）CH3Cl （3）CH3NH2乙酸是一种重要化工原料，其蒸气在720时通过催化剂成乙烯酮（CH2CO），乙烯酮和一些物质发生加成反应可制许多重要化合物，通式如下：CH2COHACH2CAOHCH3A请完成下列反应式：（1）CH2COC2H5OH（2）CH2COHCl（3）CH2CONH3 （1）阳极：2ClCH2COO2eClCH2CH2Cl2CO2 阴极：2H2eH2（2）AB：ClCH2CH2Cl2NaOHHOCH2CH2OH2NaClBC：HOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2O（3）普通E：HOCH2C

5、H2OOCCOOH 环状E： 高分子E：OCCOOCH2CH2O将羧酸的碱金属盐电解可得到烃类化合物。例如：根据下列衍变关系回答有关问题：（1）写出电极反应式：阳极 ；阴极 。（2）写出下列反应方程式：AB：BC：（3）D和B在不同的条件下反应，会生成三种不同的E。试写出它们的结构简式：普通E ，环状E ，高分子E 。 （1）HOOCCH2CH2COOH （2）HOOCCH2CH2COOHKOHHOOCCH2CH2COOKH2O （3）HOOCCH2CH2COOKKOHKOOCCH2CH2COOKH2O酒石酸的分子式是C4H6O4，分子中有两个羟基。在含0.1mol酒石酸的饱和溶液中加入100

6、mL1mol/L的氢氧化钾溶液，产生沉淀，再加入20mL5mol/L的氢氧化钾溶液后，沉淀消失。（1）酒石酸的结构简式是 ；（2）第一次加碱液时，反应的化学方程式是 ；（3）第二次加碱液时，反应的化学方程式是 ； （1） （2）（3） （酯也可以）（4）4H2O CH3COOH4CH3CH2CH2CH2OH柠檬酸亦称“枸橼酸”，学名“2羟基1，2，3三羧基丙烷”。广泛用于食品、印染与塑料等工业。其铁铵盐是治疗贫血药物和晒图的感光剂，其镁盐用作温和泻药，其酯可作为增塑剂。（1）画出柠檬酸的结构简式；（2）写出相对分子质量最小的柠檬酸的同系物的结构简式；（3）柠檬酸在浓硫酸作用下，可得到环状化合物

7、C6H6O6，写出任意一种可能产物的结构简式。（4）柠檬酸的一种酯C20H34O8是广泛使用的塑料增塑剂，在酸性条件下能够生成除得到柠檬酸外，还得到一种酸和一种无支链的醇（一个酸分子中的碳原子数小于一个醇分子中的碳原子数），写出水解反应方程式。 （1） （2）HOOCCH2COOHOCCCO2H2O （3）已知碳有四种二元氧化物，它们是CO、CO2、C3O2、C12O9，其中前二种的制备方法大家都很熟悉C3O2是由丙二酸在P2O5的催化作用下脱水生成的；C12O9是由苯六甲酸脱水生成的一种含有苯环的酸酐，请根据上述介绍回答下列问题（有机物请用结构简式表示）：（1）写出C12O9的结构简式；（2

8、）写出制备C3O2的化学方程式；（3）邻苯二甲酸酐也可类似于制C3O2的方法制备。请写出制备邻苯二甲酸酐的化学方程式。 （1）C3O2 OCCCO （2）C3O22H2OHOOCCH2COOH （2）C3O22NH3H2NOCCH2CONH2 （4）酸酐或氧化物 丙二酸酐丙二酸（HOOCCH2COOH）与P4O10共热得A气体，A的分子量是空气平均分子量的二倍多，A分别和H2O、NH3反应生成丙二酸、丙二酸胺。A和O2混合遇火花发生爆炸。（1）写出A的分子式和结构式；（2）A跟H2O的反应式（配平）；（3）A跟NH3的反应式（配平）；（4）A属哪一类化合物？按此类化合物命名之。 羧酸的结构式：

9、 脱水产物的结构式；设羧酸为n元酸；则：羧酸的摩尔质量为M1.2312g/(1.20mol/L×18.00mL/1000)/n57ng/mol羧基（COOH）的摩尔质量为45g/mol，对于n元酸；n个羧基的摩尔质量为45ng/mol；n元酸分子中除羧基外的基团的摩尔质量为(5745)×n12n，n1，2，3，4；该基团只能是n个碳原子才能保证羧酸的摩尔质量为57ng/mol。对于一元酸：n1，结构为：CCOOH；不存在。对于二元酸：n2；结构为：HOOCCCCOOH（尚非最大摩尔质量平面结构）对于三元酸：n3，无论3个碳呈链状结构还是三元环结构；都不存在。对于四元酸：n4；结构为：或或第一个结构符合题意；但尚非最大摩尔质量的平面结构羧酸（注；且不能稳定存在）后两者具非平面结构；不符合题意。（最右边的结构可不写）五元酸跟三元酸一样不能存在。（或得出结论：n为奇数均不能成立。）对于六元酸：n6，羧酸及其脱水产物结构式如上。羧酸具平面结构；符合题意。脱水产物的碳含量12MC/(12MC9MO)50%。符合题意。n更大；不可能再出现平面结构的羧酸。（或用碳架