乙酰水杨酸的制备

1、乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备郑瑞锋 周长江1. 了解阿司匹林的用途；2. 理解酯化反应的原理；3. 掌握阿司匹林的制备方法；4. 巩固固体有机物重结晶、过滤和熔点测定 的实验操作方法。实验目的中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：aspirin 拉丁名称:Aspirin 化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸 实验原理主反应 水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢、有机强酸等）催化下，脱水制备。COOHOH+(CH3CO)2OCOOHOCCH3O+CH3COOHH+COOHOHnH+COOOCOO

2、COO+nnH2O实验原理副反应 水杨酸在酸性条件下受热，发生缩合反应，生成聚合物。实验原理纯化 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，因此可以将乙酰水杨酸纯化。实验原理检验 可能由于乙酰化反应不完全或由于在产物分离步骤中发生水解，而混有水杨酸杂质。 水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此可以检验出杂质。实验仪器和试剂 仪器：布氏漏斗、表面皿、玻璃钉，循环水真空泵、抽滤、温度计、水浴锅（烧杯）、锥形瓶、熔点测定仪、红外灯、烧杯、试管、量管、圆形滤纸、台秤、烘箱 试剂：水杨酸、乙酸酐、乙酸乙酯、浓盐酸、饱和碳

3、酸氢钠水溶液、1%三氯化铁溶液实验过程产品制备：1、在125mL干燥锥形瓶中加入2.0克水杨酸、5mL乙酸酐充分摇动，滴加5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10分钟，控制浴温在85-90。2、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。3、减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。产品纯化：1、将粗产物转移至150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧

4、化碳气泡产生。2、抽气过滤，副产物聚合物被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。3、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤瓶，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。将晶体移至表面皿上，在红外灯下小心干燥后称重。85-90 水浴加热水浴加热冷却结晶冷却结晶滤液酸化滤液酸化冷却结晶冷却结晶NaHCO3溶解溶解粗产物抽滤粗产物抽滤抽滤抽滤冷水洗涤冷水洗涤抽滤，抽滤，冷水洗涤冷水洗涤检验检验水杨酸水杨酸乙酸酐乙酸酐浓硫酸（滴加）浓硫酸（滴加）称重称重简单流程*更纯产品 将晶

5、体溶于少量的乙酸乙酯中（约需23mL），溶解时在水浴上小心加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。 将滤液冷至室温，使晶体析出。如不析出，可在水浴上稍加浓缩，将溶液置于冰水中冷却，或用玻棒摩擦瓶壁，抽滤收集产物，干燥。产品检验： 取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入12滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。注意：1、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使水杨酸完全溶解。若放置出现固体，不用重做，因这可能已有少量的产物生成。2、水浴温度升至85，再将反应瓶放入，并时加摇动。3、自然冷却后再用冰水冷却并摩擦搅拌至有大量固体析出后再加入50mL水使结晶完全。若有油状物出现，要加热溶解后，再重新冷却。4、用滤液