专题一《认识有机化合物》

1、复习复习李比希氧化李比希氧化产物吸收分产物吸收分析法和现代析法和现代元素分析法元素分析法质谱法质谱法红外光谱、核红外光谱、核磁共振氢谱或磁共振氢谱或化学方法化学方法有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯有机物分离、提纯的基本原则：不增、不有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。减、易分、复原。1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。（1）原理：利用混合物中各种成分的沸）原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。（2）条件：有机物热稳定性较强、含少）条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质

2、沸点相差较大（量杂质、与杂质沸点相差较大（30左左右）。右）。 冷凝管冷凝管牛角管牛角管锥形瓶锥形瓶石棉网石棉网酒精灯酒精灯蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶2. 重结晶重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选关键：选择适当的溶剂。择适当的溶剂。（2）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。温度的影响较大。（3）重结晶时，为了得到更多的晶体，是不

3、是温）重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？度越低越好呢？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。（4）步骤：粗产品）步骤：粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却结晶冷却结晶提纯产品提纯产品 3. 萃取萃取（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它

4、与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（2）主要仪器：分液漏斗）主要仪器：分液漏斗（3）分类：）分类：液液液萃取：是利用有机物在两种液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取：是液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）（专用仪器设备） 萃取萃取分液分液练习练习下列有四组混合物：下列有四组混合物：硝酸钾和氯化钠硝酸钾和氯化钠溴化钠和溴化钠和单质溴的水

5、溶液单质溴的水溶液乙醇和丁醇乙醇和丁醇乙酸乙酯和乙酸钠乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（ ）A 分液、萃取、蒸馏、结晶分液、萃取、蒸馏、结晶 B 分液、蒸馏、萃取、结晶分液、蒸馏、萃取、结晶C 萃取、蒸馏、分液、结晶萃取、蒸馏、分液、结晶 D 结晶、萃取、蒸馏、分液结晶、萃取、蒸馏、分液D测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定（一）相对分子质量的确定质谱法质谱法用物理方法确定有机化合物的结构用物理方法确定有机化合物的结构质谱仪的

6、图质谱仪的图片片1527314546m/e相对丰度乙醇质荷比最大质荷比最大的数据表示的数据表示未知物的相未知物的相对分子质量对分子质量乙醇的质谱乙醇的质谱图图CHCH3 3CHCH2 2OHOH+ +例例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C

7、2H6、C2H5、C2H4，然，然后测定其质荷比。设后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B练习练习2某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分

8、数是13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O 2 2、实验式和分子式的区别、实验式和分子式的区别1、红外光谱、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不分子

9、中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。官能团，以确定有机物的结构。分子结构的鉴定分子结构的鉴定 例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的

10、有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CCH2OCH3OCH3COCH2CH3OCH3CH2COCH3O练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请，确定分子结构，请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式

11、也不同、所处的环境不同，即氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。从核磁共振谱图上

12、推知氢原子的类型及数目。例例2一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双红外光谱表征到碳碳双键和键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OHCCH=CHCH3O练习练习3 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第；第二种情况峰给出的强度为二种情况峰给出的强度为321。由此推断。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）混合物的组成可能是（写结构简式） 。HCOCH2CH3OCH3COCH3OCH3CH2COHO和和CH3COCH3O和和或或或或CH3COCH3O和和HCCH2OCH3O其其PMR谱中有谱中有2个信号峰，其强度之比为个信号峰，其强度之比为3