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文档简介
1、中国药科大学 天然药物化学 期末试卷(A卷)2006-2007学年第二学期专业 班级 学号 姓名 题号一二三四五六七总分得分核分人:得分评卷人一、写出以下各化合物的二级结构类型 (每小题1.5分,共15分) (1) _ (2) _ (3) _ (4) _ (5) _ (6) _ (7) _ (8) _ (9) _ (10) _ 得分评卷人二、单选题(每小题1分;共14分) 1. 下列溶剂中极性最小的是: ( ) A氯仿 B乙醚 C正丁醇 D正己烷2. 对凝胶色谱叙述不正确是: ( )A凝胶色谱又称作分子筛B凝胶色谱按分子大小分离物质,大分子被阻滞,流动慢,比小分子物质后洗脱。C羟丙基葡聚糖凝胶
2、色谱也可以起到反相分配色谱的效果D凝胶色谱常以吸水量大小决定分离范围3. 酸水解时,最难断裂的苷键是: ( )AC苷 BN苷 CO苷 DS苷4. 下图所示化合物被过碘酸氧化,每摩尔化合物需消耗过碘酸为: ( )A1摩尔 B2摩尔 C3摩尔 D4摩尔5. 提取香豆素类化合物,下列方法中不适合的是: ( )A有机溶剂提取法 B碱溶酸沉法C水蒸气蒸馏法 D水提法6可以区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是: ( )AMolish反应 BFeigl反应C无色亚甲兰成色反应 D醋酸镁反应7. 下列化合物紫外光谱特点是带强,带弱的是: ( )A黄酮 B黄酮醇C异黄酮 D查耳酮8. 在EI-MS谱中,具有
3、m/z为132的结构碎片的化合物为: ( )A B C D 9. 青蒿素中具有抗疟作用的基团是: ( )A羰基 B过氧基C内酯键 D醚键10. 以下化合物不属于齐墩果烷型的是: ( )A人参皂苷Rb1 B齐墩果酸C甘草酸 D柴胡皂苷11. 可用于鉴别是否含有2-去氧糖的反应有: ( )ALegal反应 BKeller-Kiliani反应CMolish反应 D盐酸-镁粉反应12. 生物碱的碱性一般用哪种符号表示: ( )A BpKa CpH DpKb13. 黄酮类化合物中酚羟基酸性最弱的是: ( )A. 5-OH B. 6-OH C. 7-OH D. 8-OH 14. 苯环上处于邻位两个质子偶合
4、常数在什么范围: ( )A0-1Hz B1-3Hz C6-10Hz D12-16Hz得分评卷人三、多选题(每小题2分;共14分。错选及多选均不给分) 1下面结构属于四环三萜类型的是: ( )A达玛烷型 B羊毛脂烷型C乌苏烷型 D齐墩果烷型E羽扇豆烷型2下列哪类化合物可采用碱提酸沉的方法进行分离: ( ) A羟基黄酮类化合物 B羟基蒽醌类化合物 C生物碱类 D二萜E香豆素类化合物3芦丁用下列色谱方法检查,其Rf值大于槲皮素的有: ( )A硅胶TLC, CHCl3-MeOH (7:3) 展开 B聚酰胺TLC, 80%EtOH展开CPC, BAW(4:1:1) 展开 DPC, 25%HOAc展开ER
5、P-硅胶TLC, 80%MeOH展开4下列成分类型中那些是挥发油的组成: ( )A单萜类化合物 B三萜类化合物 C芳香族类化合物 D脂肪族类化合物E蒽醌类化合物5下列能引起生物碱碱性降低的因素有 ( )A、供电诱导 B、吸电诱导 C、分子内氢键的形成 D、空间效应 E、诱导-场效应6天然药物结构解析中常用来确定分子式的方法有 ( )A、HR-MS法 B、IR法 C、色谱法 D、同位素丰度法 E、元素定量分析7. 下面说法不正确的是: ( )A所有生物碱都有不同程度的碱性 B含氮的杂环化合物都是生物碱C生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀D生物碱成盐后都易溶于水E所有生物碱中,季铵碱的碱性最强得分评
6、卷人四、用指定的方法区别以下各组化合物(每小题3分,共15分)1 (A) (B) (化学法)2 (A) (B) (化学法)3 (A) (B) (化学法)4. (A) (B) (化学法)5. (A) (B) (化学法或波谱法)得分评卷人五、完成下列反应(每小题2分,共6分)1.2.+ Na2SO4H2SO4Na2SO33. +得分评卷人六、提取分离(每空2分,共16分)某中药中含有下列化合物,按照下列流程进行提取分离,试将每种成分排列在可能出现的部位位置。A: B: C: D. 多糖 E: F:G: H: 药材粗粉5%Na2CO3萃取Et2O溶液(8)酸化(7)碱水液1%NaOH萃取Et2O溶液
7、(6)酸化碱水液Et2O溶液残渣(5)Et2O溶解CHCl3层(3)碱水层(4)5%NaOH萃取醇提液碱水层(2)调PH至9CHCl3萃取酸不溶部分酸水液5%HCl溶解浸膏95%EtOH回流提取回收至干醇提液药渣(1)(1)_ (2)_ (3)_ (4)_(5)_ (6)_ (7)_ (8)_得分评卷人七、结构解析(共20分)有一黄色针状结晶,mp 278-280, HCl-Mg反应(+),FeCl3反应(+),-萘酚-浓盐酸反应(-),Gibbs反应(-),氨性氯化锶反应(-),ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色不褪去。UV max (nm): MeOH 258 356 NaOMe 27
8、5 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3 259 357IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1MS m/z: 270, 242, 121;1H-NMR (DMSO-d6+D2O):8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz);利用以上所给的信息,试推出该化合物的结构。(1)结构式及简要推导过程(
9、2分)(2)鉴别反应解析(6分)(3)UV位移试剂解析(4分)(4)IR解析 (2分)(5)MS解析(2分)(6)1H-NMR信号归属(4分)得分评卷人七、结构解析(共20分)有一黄色针状结晶,mp 278-280, HCl-Mg反应(+),FeCl3反应(+),-萘酚-浓盐酸反应(-),Gibbs反应(-),氨性氯化锶反应(-),ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色不褪去。UV max (nm): MeOH 258 356 NaOMe 275 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3 259 357IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1MS m/z: 270, 242, 121;1H-NMR (DMSO-d6+D2O):8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8
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