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1、有机物分子的不饱和度计算方法与应用名山一中 郑文楷 625100一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比 较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用Q表示。二、不饱和度的一般计算方法1 根据有机物的化学式计算(1) 若有机物的化学式为CxHy贝U-(2) 若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C “等效”,所以在进 行不饱和度的计算时可不考虑氧原子, 如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Q为1。 氧原子”视而不见”推导:设化学式为 CxHyOzCxHy-z ( OH) z,由于H、OH都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为
2、CxHy。(3) 若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNzCxHy- 2z (NH2) z, 由于一H、一 NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为 CxHy-z(4) 按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度(5) 有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算Q。如:C2H3CI的 不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。(6) 碳的同素异形体,可将它视作 Q=0的烃。如C60(7) 烷烃和烷基的不饱和度Q =02非立体平面有机物分子,可以根据结构计算,Q =双键数+叁键数X 2+环数如苯:Q =3+0X 2+仁4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
3、注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数。3 立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱 和度比面数少数1。如立方烷面数为6, Q =6-仁5三、不饱和度的应用1、求较复杂有机物的化学式''例:是一种驱蛔虫药-山道年的结构简式,试确定其分解析:从结构图中可见,分子中有14个碳原子,3个氧 孑丫'原子,又有3个环和4个双键。Q =7誌丄氢原子数为 2n+2-2 Q =2X 14+2-2 X 7=16I化学式为C14H16O32、知道了一种烃的不饱和度,就可以推测它可能的结构。例如:如果某烃的不 饱和度为5,那么我们就可知道其分子中可能有一个苯环和一个碳碳双键。3、如某有机物的分子式是 C3H9N,求它的同分异构体?首先分析它的饱和性,Q = 0,则按饱
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