第13章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

1、第13章氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸、蛋白质和核酸Amino Acids, Peptidesand Nucleic acids有机化学蛋白质蛋白质 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内除水外，细胞内80都是蛋白质都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。人类的主要营养物质之一。 酶（球蛋白）酶（球蛋白）机体内起催化作用机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）激素（蛋白质及其衍生物）调节代谢调节代谢 血红蛋白血红蛋白运输运输O2和和CO2 抗原抗体抗原抗体免疫作用免疫作用蛋白质蛋白质 氨基酸氨基酸在生命现象中起重要的作用在生命现

2、象中起重要的作用第第1节节 氨基酸氨基酸一、氨基酸分类和命名一、氨基酸分类和命名（一）分类（一）分类氨基与羧基相对位置氨基与羧基相对位置-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸氨基与羧基相对数目氨基与羧基相对数目酸性氨基酸酸性氨基酸中性氨基酸中性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸（二）命名（二）命名 以羧酸为母体，氨基作为取代基或按来源以羧酸为母体，氨基作为取代基或按来源命名。命名。 蛋白质水解蛋白质水解 氨基酸氨基酸 天然天然-有旋光性，有旋光性，L-构型构型。 （S)半光氨酸例外半光氨酸例外 （R ）型。）型。H2NCOOHRCHCOOHCH3HHOCOOHRHH2NL乳酸 L氨基酸COOHCH

3、2SHHH2N20种常见氨基酸种常见氨基酸 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点 甘氨酸甘氨酸 Gly 5.97丙氨酸丙氨酸 Ala 6.00*颉氨酸颉氨酸 Val 5.96*异亮氨酸异亮氨酸 Ile 6.02I、中性、中性NH2CHCOOHNH2CH(H3C)2HCCOOHNH2CHC2H5HCCOOHCH3NH2CH2COOHCH3 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点*亮氨酸亮氨酸 Leu 5.98*苯丙氨酸苯丙氨酸 Phe 5.48半光氨酸半光氨酸 Cys 5.07*苏氨酸苏氨酸 Thr 5.6NH2CH COOH(H3C)2HCH2CNH2CH COOHC6H5H2CNH

4、2CH COOHHSH2CNH2CH COOHH3CHCOH谷酰胺谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺天冬酰胺 Asn 5.07 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点*蛋氨酸蛋氨酸 Met 5.74丝氨酸丝氨酸 Ser 5.68OH2NC(CH2)2CHCOOHNH2OH2NC CH2CHCOOHNH2CH3S(CH2)2CHCOOHNH2HOCH2CHCOOHNH2 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点脯氨酸脯氨酸 pro 6.30酪氨酸酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸天冬氨酸 Asp 2.77II 酸性酸性NHCOOHCH2CHHOCOOHNH

5、2NHCH2CH COOHNH2HOOC CH2CH COOHNH2 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点谷氨酸谷氨酸 Glu 3.22III 碱性碱性*赖氨酸赖氨酸 Lys 9.74精氨酸精氨酸 Arg 10.76组氨酸组氨酸 His 7.59(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）HOOC(CH2)2CH COOHNH2H2N(CH2)4CH COOHNH2C-NH(CH2)3CH COOHNH2H2NNHNHNCH2CHNH2COOH二、氨基酸的性质二、氨基酸的性质（一）羧基反应（一）羧基反应1、与碱成盐、与碱成盐2、与醇

6、成酯、与醇成酯3、加热脱羧、加热脱羧RCHCOOHNH2NaOH/H2ORCHCOONaNH2RCHCOOHNH2RCH2NH2CO2+RCHCOOHNH2RCHCOORNH2ROHH+（二（二 ）氨基反应）氨基反应1、成盐、成盐2、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应定量分析伯氨基定量分析伯氨基1、两性和等电点、两性和等电点离子型化合物离子型化合物熔点高（分解）熔点高（分解）难溶于有机溶剂难溶于有机溶剂通常以内盐形式存在：通常以内盐形式存在：H2NHC COOHRHClH3NHC COOHRH2NHC COO-Na+RNaOHH3NHC COOR（三）特性（三）特性（2）等电点（）等电点（符号符号pI

7、）氨基酸完全以两性离子存在时的溶液氨基酸完全以两性离子存在时的溶液pH值值（1）两性）两性 等电点等电点 中性氨基酸中性氨基酸 56.3酸性氨基酸酸性氨基酸 2.83.2碱性氨基酸碱性氨基酸 7.610.8 溶解度最小溶解度最小控制控制PH值，可得不同电荷值，可得不同电荷形式的离子形式的离子电泳分离电泳分离2、成肽反应、成肽反应H2NCHCOOHR+H2NCHCOOHR-H2OH2NCH-C-N-CHCOOHROHR氨基酸氨基酸A的羧基与的羧基与B的氨基缩合成酰胺的氨基缩合成酰胺: 2个氨基酸形成肽个氨基酸形成肽二肽二肽 肽键肽键 3个氨基酸形成肽个氨基酸形成肽三肽三肽 分子量分子量 1000

8、0-多肽多肽组成蛋白质组成蛋白质许多多肽本身有重要的生理作用许多多肽本身有重要的生理作用后叶催产素后叶催产素八肽八肽胰岛素胰岛素五十一肽五十一肽OCNH紫色物质，用于紫色物质，用于-氨基酸氨基酸的比色测定和纸层析显色的比色测定和纸层析显色（四）显色反应（四）显色反应（水合茚三酮的反应，用于水合茚三酮的反应，用于-氨基酸鉴别氨基酸鉴别）R CHNH2COOHOOOHOH+2H2OOOOONHCHRN CHCOOHRCO2OON CH2ROONH2HRCHO +OOOHOHOONHOOOONOOHH2O-氨基酸被氨基酸被水合茚三酮氧化成醛、水合茚三酮氧化成醛、CO2、NH3，反应历程：反应历程：第

9、2节 蛋白质生理机能生理机能营养物质营养物质保护机能保护机能机械运动机械运动控制代谢过程控制代谢过程输送氧气输送氧气传递遗传信息传递遗传信息防菌抗病毒防菌抗病毒蛋白质：蛋白质：分子量在分子量在10000以上的多肽。以上的多肽。一、分类一、分类（1）形状形状纤维蛋白：纤维蛋白：细长形，纤维状，不溶于水细长形，纤维状，不溶于水实例：实例：丝、毛、皮、角、爪和甲等蛋白丝、毛、皮、角、爪和甲等蛋白球蛋白球蛋白: 折卷成球或椭球形，溶于水、盐水折卷成球或椭球形，溶于水、盐水 实例实例：酶和激素等蛋白：酶和激素等蛋白（2）化学化学组成组成单纯蛋白单纯蛋白：水解物都是：水解物都是-氨基酸氨基酸实例：实例：蛋

10、清蛋白、球蛋白蛋清蛋白、球蛋白结合蛋白结合蛋白：由单纯蛋白与辅基组成：由单纯蛋白与辅基组成实例：实例：核蛋白、脂蛋白、糖蛋白、磷蛋白、血红蛋白核蛋白、脂蛋白、糖蛋白、磷蛋白、血红蛋白二、结构二、结构（一）一级结构（一）一级结构 蛋白质分子中氨基酸的排列顺序蛋白质分子中氨基酸的排列顺序-蛋白质功能蛋白质功能（二）二级结构（二）二级结构螺旋螺旋：同一肽链中通过：同一肽链中通过氨基酸残基（第氨基酸残基（第n个）的个）的羰基氧与肽链羰基氧与肽链C端方向的第端方向的第4个残基（第个残基（第n+4个）的酰个）的酰胺氮形成氢键胺氮形成氢键卷曲而成的空间结构（卷曲而成的空间结构（通常通常）螺旋结构螺旋结构 折

11、叠：通过折叠：通过一个肽键的羰基氧和位于同一个肽链或相邻肽链的另一个酰胺氢形成的氢键将肽链拉成将肽链拉成平行或非平行排列的折叠状平行或非平行排列的折叠状（三）三级结构（三）三级结构 同一根多肽同一根多肽链形成螺旋状，链形成螺旋状，某些部分还折叠某些部分还折叠起来，链的形状、起来，链的形状、距离与特定的生距离与特定的生理作用有关。理作用有关。（四）四级结构（四）四级结构 具有三级结构的多条肽链通过具有三级结构的多条肽链通过副键副键或肽链之间或肽链之间的范德华力折叠盘曲形成各异的空间结构。的范德华力折叠盘曲形成各异的空间结构。三、蛋白质的性质三、蛋白质的性质（一）两性电离及等电点（一）两性电离及等

12、电点等电点：等电点：蛋白质完全以两性离子存在时的溶液蛋白质完全以两性离子存在时的溶液pH值。值。特性：特性：溶解度、黏度、渗透压、膨胀性最小。溶解度、黏度、渗透压、膨胀性最小。 （多数蛋白等电点小于（多数蛋白等电点小于7）。等电点等电点 ： （ 分子中仍存在游离分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、 SH及其他酸性或碱性的基团）及其他酸性或碱性的基团）（二）盐析二）盐析（胶体性质）（胶体性质）分子颗粒直径在分子颗粒直径在0.10.001um(胶粒幅度内胶粒幅度内)，表面，表面带电带电,同电排斥，隔开不粘合。同电排斥，隔开不粘合。盐析：盐析：蛋白质水溶液中加入大量电解质，蛋白质沉淀析出的现象。

13、蛋白质水溶液中加入大量电解质，蛋白质沉淀析出的现象。特征：特征：可逆，具生理活性。可逆，具生理活性。盐析浓度：盐析浓度：蛋白质盐析所需的最小盐浓度。蛋白质盐析所需的最小盐浓度。（三）蛋白质的变性（三）蛋白质的变性1、定义：、定义：物理或化学因素导致蛋白质理化和生物性质改变物理或化学因素导致蛋白质理化和生物性质改变的现象的现象2、表征：、表征：溶解度降低、黏度变大、难结晶、生物活性丧失溶解度降低、黏度变大、难结晶、生物活性丧失一、二级结构、氢键的破坏一、二级结构、氢键的破坏不可逆变性不可逆变性三级结构三级结构 SS 的破坏的破坏可逆变性可逆变性（四）蛋白质颜色反应（四）蛋白质颜色反应1.水合茚三

14、酮反应水合茚三酮反应蛋白质蛋白质+稀水合茚三酮稀水合茚三酮 蓝蓝紫色紫色2.缩二脲反应缩二脲反应蛋白质与硫酸铜的强碱溶液呈蛋白质与硫酸铜的强碱溶液呈紫色（类似缩二脲反应）紫色（类似缩二脲反应）3.蛋白黄反应（含苯环的氨基酸）蛋白黄反应（含苯环的氨基酸）蛋白质溶液中加入浓硝酸，析出沉淀，加热后变黄的现象蛋白质溶液中加入浓硝酸，析出沉淀，加热后变黄的现象4.米隆反应米隆反应酪氨酸（酚基）特有现象酪氨酸（酚基）特有现象蛋白质液中加入蛋白质液中加入米隆试剂米隆试剂（汞和亚汞的硝酸及亚硝酸盐混（汞和亚汞的硝酸及亚硝酸盐混合物），析出沉淀，加热沉淀变成砖红色。合物），析出沉淀，加热沉淀变成砖红色。第第3 节节 核酸核酸核苷酸：核苷酸：由一分子戊糖和一分子含氮杂环（由一分子戊糖和一分子含氮杂环（碱基碱基）组成核苷的磷酸酯组成核苷的磷酸酯杂环碱基嘌呤嘧啶腺嘌呤鸟嘌呤胞嘧啶鸟嘧啶胸腺嘧啶NNHNNHONNNNHNH2NH2NHNONH2NHHNOONHHNOOH3CRNA一、碱基（含氮杂环嘌呤或嘧啶的衍生物）一、碱基（含氮杂环嘌呤或嘧啶的衍生物）二、糖组分二、糖组分脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸DNA-脱氧核糖脱氧核糖核糖核酸核糖核酸RNA-核糖核糖-D-脱氧核糖脱氧核糖-D-核糖核糖CHO