新烟碱类杀虫剂(烟碱)

1、 新烟碱类杀虫剂 烟碱(1)2013.5参考文献1.金闻博,戴亚,雍国平,汪军.烟碱的合成、代谢和作用J.烟草科技,1995(1):P14-16. 2.薛小平,陈懿,王茂胜.烟碱的研究现状J.安徽农业科学,2008, 36(10): 4121-4122,4143. 3 . 李 金 华 , 绿 色 农 药 - 氧 化 烟 碱 J . 化 工 之友,1999(1) :34-35.简 介 历史背景历史背景 烟碱的理化特性烟碱的理化特性 烟碱的活性与毒性烟碱的活性与毒性 烟碱的用途烟碱的用途 烟碱的化学合成烟碱的化学合成 尼古丁的危害尼古丁的危害 二手烟二手烟 香烟烟雾香烟烟雾 烟雾的有害成分烟雾的有

2、害成分 戒烟戒烟历史背景 烟碱（烟碱（Nicotine），俗名尼古丁。），俗名尼古丁。它的名字，来自烟草这种植物的学名Nicotiana tabacum，而烟草的学名是以一位驻葡萄牙的法国人Jean Nicot de Villemain而命名，1560年时，他将烟草的种子由巴西寄回巴黎，并将之推广于医疗用途。1828年，德国化学家Posselt和Reimann首次将尼古丁由烟草中分离出来，1843年，Melsens提出尼古丁的化学式，Adolf Pinner于1893年发现尼古丁的结构，1904年A. Pictet和Crepieux成功利用合成的方式得到尼古丁。C10H14N2 NN烟碱的理化

3、特性CAS No.：54-11-5 分子式分子式：C10H14N2分子量分子量：162.23 含量含量：98%外观与性状：外观与性状：纯品为无色油状液体，有焦灼味，工业品为黄色、棕色。 熔点熔点()：-80 沸点沸点()：247(分解) 溶解性：溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、乙醚、油类。 侵入方式：侵入方式：通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收；粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。烟碱的活性与毒性 CMC3D Class: CNS stimulant（中枢神经系统兴奋剂） cLogP: 1.00 中药数据库 药理活性：抗生育药 (雄性鼠); 杀虫剂; LD (人, orl) = 50mg

4、. 植物药有效成分手册：驱虫剂（牲畜用）；杀虫剂（家蝇）；治疗慢性皮肤病（如疥癣等）；抗生育药（雄性小鼠，5mg/kg/天给药二天）；毒性很大：LD50（大鼠，口服）=5060mg/kg，LD50（人，口服）=40mg/kg。烟碱的活性与毒性 烟碱为烟碱为A级有机剧毒物品。级有机剧毒物品。属神经毒，作用于植物神经、中枢神经及运动神经末梢，先兴奋，后抑制。能经消化道、呼吸道和皮肤很快吸收，引起中毒。急性中毒表现有头痛、头晕、无力、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、心律紊乱、心前区痛、呼吸困难、大汗、流涎、瞳孔缩小等。口服胃肠道有烧灼感。重者尚有肌束震颤、进行性肌无力、血压降低、神志不清、谵妄、惊厥、高度呼

5、吸困难。死于呼吸和心脏麻痹。对眼睛、皮肤有刺激性。烟酒处理的小鼠内部器官形态比较烟酒处理的小鼠内部器官形态比较 烟碱的用途 医药医药 少量烟碱能刺激人体中枢神经系统少量烟碱能刺激人体中枢神经系统，有使人精神安定和抗忧郁作用，对人的紧张情绪具有缓解作用。烟碱合成的烟酸常应用于医药，能有效治疗阿尔茨海默氏病和帕金森综合能有效治疗阿尔茨海默氏病和帕金森综合症症。高纯度的烟碱还可用作保健香烟、戒烟膏、治疗关节疼痛和肌肉痉挛外用药的原料。烟碱还用于高级食用或饲用烟草蛋白质、医药保健功能蛋白等的生产。 阿尔茨海默病（Alzheimer disease，AD），又叫老年性痴呆，是是一种中枢神经系统变性病。主

6、要表现主要表现为渐进性记忆障碍、认知功能障碍、人格改变及语言为渐进性记忆障碍、认知功能障碍、人格改变及语言障碍等神经精神症状，严重影响社交、职业与生活功障碍等神经精神症状，严重影响社交、职业与生活功能。能。AD的病因及发病机制尚未阐明，特征性病理改变为淀粉样蛋白沉积形成的细胞外老年斑和tau蛋白过度磷酸化形成的神经细胞内神经原纤维缠结，以及神经元丢失伴胶质细胞增生等。 帕金森病（Parkinsons disease，PD）是是一一种常见的神经系统变性疾病。临床表现临床表现主要包括静止性震颤、运动迟缓、肌强直主要包括静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步态障碍，同时患者可伴有抑郁、和姿势步态障碍，

7、同时患者可伴有抑郁、便秘和睡眠障碍等非运动症状。便秘和睡眠障碍等非运动症状。最主要的病理改变是中脑黑质多巴胺（dopamine, DA）能神经元的变性死亡，由此而引起纹状体DA含量显著性减少而致病。 保健烟是指纯茶“烟”，一种有效成分逐步替代烟，即在停止吸烟后，用其他物质替代烟碱维持一种与吸烟时大致相同的多巴胺释放量。 烟碱的用途 烟草行业烟草行业 烟碱是烟叶的主要品质成分之一。香烟香味主要来源于香烟香味主要来源于氧化烟碱。氧化烟碱。提取并制备高纯度烟碱，制成氧化烟碱，添加到复合型卷烟中既可驱除杂味，增加烟劲，提高卷烟的品质，又可减轻对人体的危害。卷烟代用品如香烟口香糖、烟茶只有添加烟碱，才能

8、达到烟叶的特性和使用效果。 这是一种新型无公害农药，它的特点是它的特点是杀菌力强，杀蚜虫有效、无污染杀菌力强，杀蚜虫有效、无污染,对农作物对农作物还有一定的助长和抗寒能力，可自配自用。还有一定的助长和抗寒能力，可自配自用。它不足之处是现用现配不能久存。它不足之处是现用现配不能久存。该药应用范围很广,可喷洒于蔬菜、果树、小麦及水稻等农作物,用于大棚种植效果更佳。对农作物的菌病,如小麦的白粉病、锈病、黑穗病,蔬菜的叶斑病、褐叶病、枯萎病及菌类病害杀灭力很强。 烟茶烟茶是茶叶中的平江土特产，乡人谦称“粗茶淡饭粗茶淡饭”，烟茶算是名副其实的粗茶。茶叶采回来后，用开水烫一下，捞起来用太阳光晒干水分即可，

9、然后用特种古老方法烟熏至茶叶干燥为止。烟茶的味道苦带甘，性味是寒性，有清头目、醒昏睡的作用，烟茶的味道苦带甘，性味是寒性，有清头目、醒昏睡的作用，当疲倦乏力嗜睡多睡，头目昏沈时饮用，可以提神、振奋神经；茶有化痰消食下气的功效，当油腻的食物吃得很多，导致肠胃不适时，喝茶有消油脂作用，而咳喘人饮茶也有化痰降气的功能；茶有利尿止泻的作用，偶尔喝茶的人会有感觉，小便的量会增加，茶本身有利尿的功效，道是因为茶叶中所含茶碱的作用，而茶叶中鞣质则有止泻的功能。 烟碱的用途 农业农业 烟碱来源于自然界，无残留烟碱来源于自然界，无残留。含硫酸烟碱的溶液可防治大田作物生产中蚜虫等作物害虫。烟碱用作杀虫剂、除草剂、

10、植物生长调节剂的复配成分，扩大了原有农药的使用范围，是一种高效、低毒、广谱的是一种高效、低毒、广谱的“绿色绿色”农药农药，符合绿色食品生产的要求。另外，烟碱与肥料的复合可增加肥效，降低铵氮的流失。在动物的防病治病方面，烟雾剂形式的烟碱可用于禽舍的消毒。 化工化工 烟碱还是重要的化工原料。经氧化醇化等工艺，可制备烟酸及其系列衍生物烟酰胺、烟肌酸、烟酸己可碱、烟酸生育酚等。烟碱的化学合成 早在1905年就有人在实验室内合成了烟碱。1911年，法国专利报道了一种四步合成烟碱的路线：NNCH3NClNCH3NC4H6NH3CH3OHCHCl3+12343-氯 吡 啶1-甲 基四 氯 吡 啶烟碱烟碱的化

11、学合成 1928年又发表了另外一种实验室合成烟碱的路线： D.B.Jones一步合成了烟碱： NNCH3N烟碱NH3.C4H6NSOONONHOONHONOCH3NNCH3EtOH+Pb阳极Me2SO4NaOHEtONa尼古丁的危害 一支香烟所含的尼古丁可毒死一只小白鼠，20支香烟中的尼古丁可毒死一头牛。人的致死量是5070毫克，相当于4060支香烟的尼古丁的含量。如果将一支雪茄烟或三支香烟的尼古丁注入人的静脉内35分钟即可死亡。烟草不但对高等动物有害，对低等动物也有害，因此也是农业杀虫剂的主要成份。所以说：“毒蛇不咬烟鬼。”因为它们闻到吸烟所挥发出来的苦臭味，就避而高飞远走。 烟碱进入人体内

12、，90被肺部吸收，进入血液后6s即可到达大脑，结合在大脑中的乙酞胆碱受体上，对大脑皮层产生兴奋作用。烟叶的基本成份烟叶的基本成份 二手烟 二手烟，也称为环境烟草烟（ETS），既包括吸烟者吐出的主流烟雾，也包括从纸烟、雪茄或烟斗中直接冒出的侧流烟，也就是指吸烟的人所呼出的气体和香烟本身燃烧时的烟雾的俗称。二手烟中包含4000多种物质，其中包括40多种致癌物质，如被不吸烟的人吸进体内，亦可能和氡气的衰变产物混合一起，对人体健康造成更大的伤害。 除了刺激眼、鼻和咽喉外，它也会明显地增加非吸烟者患上肺癌和心脏疾病的机会，以及其它如呼吸疾病等等，严重伤害人们的身体健康。 自然界中的氡是由镭衰变产生，是人

13、类所接触到的唯一气体放射性元素。氡对人类的健康影响表现为 确定性效应确定性效应 (determination effect) 和 随机效应随机效应 （ stochastic effect ）。确定确定性效应表现为：性效应表现为：在高浓度氡的暴露下，机体出现血细胞的变化如外周血液中红细胞增加，中性白细胞减少，淋巴细胞增多，血管扩张，血压下降，并可见到血凝增加和高血糖。氡对人体脂肪有很高的亲和力，特别是神经系统与氡结合产生痛觉缺失。随机效应主要表现为随机效应主要表现为肿瘤的发生，由于氡是放射性气体，当人们吸入后，氡衰变过程产生的粒子可在人的呼吸系统造成辐射损伤，诱发肺癌。 香烟烟雾 吸烟者每吸一口

14、烟总分吸、停、呼三步：吸气时，将烟支燃烧产物全部经口吸入体内，这股烟气称为主流烟主流烟；停吸时，烟支自行燃烧产生众多化学物，散发到环境中，这股烟气称为侧流烟侧流烟；呼气时，吸烟者将部分吸入的烟气从口中呼出，扩散至环境中，这股烟气则是主流烟的一小部分（一般约为50%）。环境香烟烟雾就是由侧流烟和吸烟者呼出的部分主环境香烟烟雾就是由侧流烟和吸烟者呼出的部分主流烟组成。流烟组成。 无论主流烟还是侧流烟均含有几千种化学成分，其中致癌物达几十种，但两者相比，侧流烟更具毒性侧流烟更具毒性。例如，每点燃一支香烟后，侧流烟中一氧化碳、烟碱和强致癌性的苯并芘、亚硝胺的含量分别为主流烟含量的5倍、3倍和4倍、50

15、倍。 苯并芘（BaP），是一种常见的是一种常见的高活性间接致癌物高活性间接致癌物。3,4-苯并芘释放到大气中以后，总是和大气中各种类型微粒所形成的气溶胶结合在一起，在8微米以下的可吸入尘粒中，吸入肺部的比率较高，经呼吸道吸入肺部，进入肺泡甚至血液，导致肺癌和心血管疾病。 亚硝胺是强致癌物，是最重要的化学致癌物之一，是四大食品污染物之一。食物、化妆品、啤酒、香烟中都含有亚硝酸胺。 烟雾的有害成分 香烟燃烧时所产生的烟雾中至少含有2000余种有害成分，其中如多环芳烃的苯并芘、苯并蒽，亚硝胺、钋210、镉、砷、-萘胺等有致癌作用，香烟烟雾中的促癌物有氰化物、邻甲酚、苯酚等。吸烟时，香烟烟雾大部分吸入

16、肺部，小部分与唾液一起进入消化道。烟中有害物质部分停留在肺部，烟中有害物质部分停留在肺部，部分进入血液循环，流向全身。部分进入血液循环，流向全身。在致癌物和促癌物协同作用下，损伤正常细胞，可形成癌症。 放射性同位素钋（Po）210，是一种毒性极高但在自然界非常稀有的物质。钋210在衰变过程中会释放出大量的粒子（两个质子与两个中子）。受害者吞入、吸入或被注射进入血液之后，粒子会杀害或是使它们变成肿瘤细胞。最先遭到攻击的就是快速分裂细胞，因此受害者会出现骨髓抑制、白受害者会出现骨髓抑制、白血球遽降、头发大量掉落、消化道粘血球遽降、头发大量掉落、消化道粘膜受损等症状。膜受损等症状。 镉（Cd）的毒性

17、较大，会对呼吸道产生刺激，长期暴露会造成嗅觉丧失症、牙龈黄斑或渐成黄圈，镉化合物不易被肠道吸收，但可经呼吸被体内吸收，积存于肝或肾脏造成危害，尤以对肾脏损害最为明显对肾脏损害最为明显。还可导致骨质疏松和软化还可导致骨质疏松和软化。对水生对水生生物有极高毒性生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。骨痛病 砷 (arsenic，As)，是一种以有毒著名的类金属，并有许多的同素异形体。在中国古代，三氧化二砷被称为砒霜。砷在自然砷在自然界中主要以硫化物的形式存在，如雌黄和雄黄。界中主要以硫化物的形式存在，如雌黄和雄黄。膳食中各种砷很容易被吸收，也可通过皮肤或呼吸进入体内。砷被吸收后在肝脏进行甲

18、基化，并受体内谷胱甘肽、蛋氨酸和胆碱状态的影响。砷以甲基化衍生物的形式由尿排出砷以甲基化衍生物的形式由尿排出。三价砷会抑制含 -SH 的酵素，五价砷会在许多生化反应中与磷酸竞争，因为键结的不稳定，很快会水解而导致高能键 ( 如 ATP) 的消失。氢化砷被吸入之后会很快与红血球结合并造成不可逆的细胞膜破坏。低浓度时氢化砷会造成溶血 ( 有剂量 - 反应关系 ) ，高浓度时则会造成多器官的细胞毒性。 砷中毒砷中毒可能造成许多生理问题，包括皮肤癌与足部的角化。起始症状是头痛，进一步则晕眩，若无治疗，将会死亡若无治疗，将会死亡。 -萘胺（又称2-萘胺），白色至淡红色叶片状结晶。溶于热水、乙醇和乙醚，水

19、溶液具有深蓝色荧光，能随水蒸气挥发，可由2-萘胺由2-萘酚经加压氨解而制得。可通过吸入、食入、经皮吸收。有形成高铁血红蛋白血症的作用，中毒症状有紫绀紫绀和排尿困难排尿困难等。 烟雾的有害成分 香烟烟雾中的有害成分包括一氧化碳、尼古丁等生物碱、胺类、腈类、醇类、酚类、烷烃、烯烃、羰基化合物、氮氧化物、多环芳烃、杂环族化合物、重金属元素、有机农药他们具有多种生物学作用，包括：1对呼吸道粘膜产生炎症刺激：如醛类、氮氧化物、烯烃类。2对细胞产生毒性作用：如腈类、胺类、重金属元素。 3使人产生成瘾作用：如尼古丁等生物碱。4对人体具有致癌作用：如多环芳烃的苯并芘以及镉、二甲基亚硝胺、-萘胺等。5对人体具有促癌作用：如酚类化合物。6使红