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1、有机化学有机化学中药学院中药学院基础化学教研室基础化学教研室欢迎进入欢迎进入天津中医药大学天津中医药大学Organic chemistry 有机化学有机化学理论讲授理论讲授7272实验实习实验实习30+18+3630+18+36参参 考考 书书 目目有机化学有机化学吉卯祉编吉卯祉编有机化学(美国)莫里森编,有机化学(美国)莫里森编,复旦大学译复旦大学译有机化学基础有机化学基础邢其毅编邢其毅编有机化学有机化学- -纲要习题解答纲要习题解答丁新腾等编丁新腾等编第一章 绪论第二章 有机化合物的结构和化学键 第三章 立体化学基础第四章 烷烃 第五章 烯烃 第六章 炔烃和二烯烃第七章 脂环烃第八章 芳香
2、烃第九章 卤代烃第十章 醇酚醚第十一章 醛酮醌第十二章 羧酸及其衍生物 第十三章 取代羧酸第十四章 糖类第十五章 含氮有机化合物第十六章 杂环化合物第一章第一章绪论绪论(一有机化合物和有机化学(一有机化合物和有机化学(二有机化合物的特点(二有机化合物的特点(三分子结构和结构式(三分子结构和结构式(四有机化合物的研究程序(四有机化合物的研究程序(五有机化合物的分类(五有机化合物的分类(1按碳架分类按碳架分类(2按官能团分类按官能团分类(六有机反应的类型(六有机反应的类型(七有机化学与药学及生命科学的关系(七有机化学与药学及生命科学的关系有机化合物:一般指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物:一般指碳
3、氢化合物及其衍生物。ChemistryofCarbonCompounds(一)(一)有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学(1碳酸盐、金属氰化物碳酸盐、金属氰化物(2四氟乙烯、硼烷、氮化硼四氟乙烯、硼烷、氮化硼B3N3)有机化学:研究有机化合物的组成、构造、有机化学:研究有机化合物的组成、构造、性质及其变化规律的科学。性质及其变化规律的科学。(研究对象)(研究对象)(1原子间主要通过共价键相连。原子间主要通过共价键相连。(2多数有机化合物熔沸点低、易燃烧。多数有机化合物熔沸点低、易燃烧。(CCl4例外,灭火剂)例外,灭火剂)(3大多有机化合物不容易溶于水。大多有机化合物不容易溶于水。(低分子
4、量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物(低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水)易溶于水)(4大多数有机化合物的反应速度慢、副反应多。大多数有机化合物的反应速度慢、副反应多。(三硝基甲苯(三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应)可以进行爆炸式反应)(二)(二)有机化合物的特性有机化合物的特性(三)(三)分子结构和结构式分子结构和结构式分子结构:指分子中原子的成键次序和键合方式。分子结构:指分子中原子的成键次序和键合方式。CHCHHHOHHCHOHHC HHH分子式:分子式:C2H6O沸点:沸点:78.2-231-丙醇丙醇环戊烷环戊烷短线式短线式缩简式缩简式键线式键线式脂肪族化合物
5、常用缩简式、环状化合物常用键线式!脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式!CHCCHHOHHHHHCH3CH2CH2OHOHCCCCCHHHHHHHHHHH2CH2CCH2CH2CH2(四有机化合物的研究程序(四有机化合物的研究程序以苯为例以苯为例(1分离提纯苯的纯化)分离提纯苯的纯化)(2物理常数测定熔点、沸点等)物理常数测定熔点、沸点等)(3元素分析和实验式确定实验式:元素分析和实验式确定实验式:CH)(4相对分子质量测定和分子式分子式:相对分子质量测定和分子式分子式:C6H6)(5结构的确定结构的确定(甲官能团分析(甲官能团分析(乙谱学分析(乙谱学分析(五有机化合物的分类(五有机化
6、合物的分类(1按碳骨架分类按碳骨架分类(甲开链化合物(甲开链化合物1-丁烯丁烯2-甲基丙醇甲基丙醇CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH3(乙脂环化合物(乙脂环化合物OH环戊烷环戊烷环辛炔环辛炔环己醇环己醇(丙芳香族化合物(丙芳香族化合物苯酚苯酚硝基苯硝基苯萘萘(丁杂环化合物(丁杂环化合物呋喃呋喃吡啶吡啶2-呋喃甲醛呋喃甲醛OHNO2ONOCHO(2按官能团按官能团(FunctionalGroups)分类分类一些常见重要官能团详见一些常见重要官能团详见P11)P11)化合物类别官能团构造C CC C官能团名称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH双键
7、三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基按反应时键的断裂方式,可分为:按反应时键的断裂方式,可分为:(1 1均裂反应:均裂反应: (六有机反应的类型(六有机反应的类型键断裂时原成键的一对电子平均分给两个键断裂时原成键的一对电子平均分给两个原子或基团。原子或基团。 AB A + B AB A + B 特点:有自由基中间体生成。(自由基反应)特点:有自由基中间体生成。(自由基反应) 条件:光、热或自由基引发剂的作用下进行。条件:光、热或自由基引发剂的作用下进行。碳碳- -氢键键能较高,氢键键能较高,其断裂一般是通过自由基反应其断裂
8、一般是通过自由基反应 (A A :B A + BB A + B)Cl+H CH3CH3+HClCH3+ ClClClCH3Cl+(2 2异裂反应:键断裂时原成键的一对电子为某一异裂反应:键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基团所占有。原子或基团所占有。 CX C+ + X- CX C+ + X- CY C- + Y+ CY C- + Y+ 特点:有正离子或负离子中间体生成离子型反特点:有正离子或负离子中间体生成离子型反应)应)反应根据进攻试剂的种类亲核试剂或亲电试剂反应根据进攻试剂的种类亲核试剂或亲电试剂可分为:亲电反应和亲核反应。可分为:亲电反应和亲核反应。对于极性共价键,如对于极性共价键,
9、如C-XC-X,C-OC-O等,等,C X+C OH+XOH亲核取代反应过程中只有键变化的过渡态,成键和断键反应过程中只有键变化的过渡态,成键和断键 同时发生,没有活性中间体生成。同时发生,没有活性中间体生成。特点:一步反应,有一个环状过渡态。特点:一步反应,有一个环状过渡态。如第六章中的电环化反应、双烯合成等。如第六章中的电环化反应、双烯合成等。(3 3协同反应周环反应):协同反应周环反应):(七)(七) 有机化学与药学及生命科学的关系有机化学与药学及生命科学的关系 中药化学、中药制剂学、中药的鉴定、中药化学、中药制剂学、中药的鉴定、质量检测、药物分析等都应用了有机化学质量检测、药物分析等都
10、应用了有机化学的基本理论和实验技能,特别是对中药有的基本理论和实验技能,特别是对中药有效成分的研究,要经过提取、分别、结构效成分的研究,要经过提取、分别、结构测定、人工合成等实验步骤,所有这些研测定、人工合成等实验步骤,所有这些研究程序,都离不开有机化学的基本理论和究程序,都离不开有机化学的基本理论和实验技能。实验技能。1、学生是教学的主体,欢迎同学们随时向老师提出问题和建、学生是教学的主体,欢迎同学们随时向老师提出问题和建议。议。2、由于学生课程较紧,本课程将不需上交课后作业,而是以、由于学生课程较紧,本课程将不需上交课后作业,而是以课堂小测验的形式及时检查同学们对近期学习的知识掌握的程课堂
11、小测验的形式及时检查同学们对近期学习的知识掌握的程度。并在测验后讲解试题,使同学们印象深刻。这样不仅避免度。并在测验后讲解试题,使同学们印象深刻。这样不仅避免了严重抄袭作业的不良现象,而且达到了提高学生学习效率和了严重抄袭作业的不良现象,而且达到了提高学生学习效率和督促学生自觉学习的目的。督促学生自觉学习的目的。3、每章作必要的总结要求在教师必要的指导下基本由学生、每章作必要的总结要求在教师必要的指导下基本由学生自行完成),提高学生自我学习的能力,培养学生在学习中善自行完成),提高学生自我学习的能力,培养学生在学习中善于总结、发现问题及解决问题的能力。于总结、发现问题及解决问题的能力。4、拓宽学生的知识面及
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