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文档简介
1、1有机化学学习的一般方法:有机化学学习的一般方法:分子式分子式结构式结构式性质性质用途用途制法制法同类同类物质物质分子式分子式性质性质结构式结构式用途用途制法制法同类同类物质物质2思考:思考: 某有机物仅由碳和氢两种元某有机物仅由碳和氢两种元素组成,其中碳与氢的质量之素组成,其中碳与氢的质量之比为比为12:1,该有机物蒸气密,该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度度为同温同压下乙炔气体密度的的3倍,请确定该有机物的分倍,请确定该有机物的分子式。子式。(C6H6)3 第七节第七节 苯苯 芳香烃芳香烃一、苯分子的结构一、苯分子的结构1.分子式:分子式:C6H6 1.根据分子式根据分子式C6H6,
2、它属于饱和它属于饱和 烃还是不饱和烃?烃还是不饱和烃?讨论:讨论:2.根据饱和链烃的通式,苯分子中根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目?叁键数目?可能含有的双键数目?叁键数目?3.写出苯分子的可能链状结构简式。写出苯分子的可能链状结构简式。(不饱和烃)(不饱和烃)(4 ;2)4现象:溴的四氯化碳溶液和酸性现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。 学生实验:向盛有学生实验:向盛有2ml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察溶液,振荡静置,观察现象现象。实验结论
3、实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键或叁键。有双键或叁键。实验录像:苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。实验录像:苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。C6H6 + Br2 催化剂催化剂C6H5Br + HBr实验结论实验结论2:苯易发生取代反应,:苯易发生取代反应,C6H5Br只有一种结构,只有一种结构,苯分子中苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构;根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构;探索过程归纳:探索过程归纳:2.根据实验结论根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构
4、;,否定苯分子具有不饱和链烃的结构;3.根据实验结论根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。,推测苯分子可能是环状结构。设问:根据设问:根据C6H5Br只有一种结构,可得出苯分子中有几只有一种结构,可得出苯分子中有几 种等效氢原子?种等效氢原子? 设问:设问:C6H6中中6个个H处于同等地位,处于同等地位,6个个C能否形成能否形成直链?能否形成环状?直链?能否形成环状?设问:溶液是否褪色?设问:溶液是否褪色?设问:苯分子中有没有双键或叁键?设问:苯分子中有没有双键或叁键?5HHHHHH(不符合分子式(不符合分子式C6H6)(不符合碳的四价学说)(不符合碳的四价学说)(不符合实验结论(不符合实
5、验结论1)(不符合实验结论(不符合实验结论1和和2)讨论:根据前面探索,判断以下苯的各可讨论:根据前面探索,判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理?能环状结构简式是否合理?6 “梦的启示梦的启示” 19世纪世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中
6、看见他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组个碳原子组成的成的“蛇蛇”不断不断“弯弯曲曲地蠕动着弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序
7、,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。7 凯库勒假设的苯分子的结构:凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、苯环中的碳碳单键、双键交替排列。双键交替排列。现代科学方法测得的苯分子结构:现代科学方法测得的苯分子结构:空间构型:平面正六边形空间构型:平面正六边形键长:键长:1.4010 -10 m 键角:键角:120CC 苯苯 环环 C = C C C键长(键长(10-10
8、m) 1.54 1.40 1.33 1.20(凯库勒式)(凯库勒式)x xxxCCCCCCHHHHHH89 第六节第六节 苯苯 芳香烃芳香烃 2.结构式和结构简式:结构式和结构简式:或或键角为键角为120120 ;碳碳键介于单键和双键碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。之间的独特的键。平面正六边形;平面正六边形;结构小结:结构小结:1.分子式:分子式:C6H6一、苯分子的结构一、苯分子的结构CCCCCCHHHHHH10练习:练习:1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构(替的结构( ) A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯不能使苯不能使Br2或或KMnO4溶液褪色溶液褪色 D.苯的分子式为苯的分子式为C6H6B112.有人提出苯分子还可能具有三维有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构(如右图),请问空间的立体结构(如右图),请问它的二溴代物有几种?它的二溴代物有几种?BrBrBrBr(3种)种)BrBr123.利用利用“结构决定性质结构决定性质”的的原理,推测苯可能具有哪些原理,推测苯可能具有哪些化学性质?化学性质?13小结:小结: 1.掌握苯的分子结构特点,比掌握苯的分子结构特点,比较苯分子中碳碳
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