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文档简介
1、 H O H O2CH2CH3 3 C OH + OC OH + O2 2 2 CH 2 CH3 3 C H + 2H C H + 2H2 2O O H H 催化剂催化剂 复习乙醇的催化氧化复习乙醇的催化氧化: :1 H O H OH C C HH C C H H H醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛一、乙醛的结构:一、乙醛的结构: O HO H官能团:官能团:醛基醛基CHO CHO 或或C CH H 或或C CO O能不能写成能不能写成COH或或CHO O分子式:分子式:C2H4O 结构简式结构简式 CH3 C H 或或 CH3CHO2二、乙醛的物理性质无色、有刺激性气味的液体;无色、
2、有刺激性气味的液体;密度比水小,沸点是密度比水小,沸点是20.8;易挥发,易燃烧;易挥发,易燃烧;能跟水、乙醇、氯仿等互溶。能跟水、乙醇、氯仿等互溶。3HCH3 C=O CH3CH2OH 三、乙醛的化学性质O C H推想碳氧双推想碳氧双键上可能发键上可能发生的反应生的反应O C H1、乙醛的加成反应、乙醛的加成反应把有机物分子中把有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或失去氧原子失去氧原子的反应的反应叫做叫做还原反应还原反应。把有机物分子中把有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氢原子失去氢原子的反应的反应叫做叫做氧化反应氧化反应。O H C HHH24 CH3 CH2 OH O CH3 C H
3、去去2H (氧化反应)氧化反应)加加2H (还原反应)还原反应)氧化性氧化性通常通常CO双键加成:双键加成:H2、HCNCC双键加成:双键加成:H2、X2、HX、H2O52、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应氧化反应氧化反应OO C H醛基醛基燃烧燃烧2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O点燃点燃催化氧化催化氧化 O + O2 2CH3 C OH催化剂催化剂 O2CH3 CH 乙醛乙醛乙酸乙酸还原性还原性O C O H羧基羧基6 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化新制的Cu(OH)2银氨溶液I 银镜反应银镜反应2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液热水浴逐滴滴入边振荡银氨
4、溶液银氨溶液Ag(NH3)2OH演示实验7银镜反应注意事项试管内壁必须洁净;试管内壁必须洁净;水浴加热,不能用酒精灯直接加热;水浴加热,不能用酒精灯直接加热;加热时不可振荡和摇动试管;加热时不可振荡和摇动试管;须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量(防止生成易爆炸的物质);(防止生成易爆炸的物质);乙醛用量不可太多;乙醛用量不可太多;8 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化I 银镜反应银镜反应2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液热水浴逐滴滴入并振荡银氨溶液银氨溶液Ag(NH3)2OH试管内壁上附有一层试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银光亮如镜的金属银
5、一段时间后一段时间后实验后,银镜用实验后,银镜用HNO3浸浸 泡,再用水洗。泡,再用水洗。实验现象及结论 9CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+ 3NH3 + 2Ag+ H2O制银氨溶液:制银氨溶液:AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O氢氧化二氨合银(络合物)氢氧化二氨合银(络合物)银镜反应:银镜反应: 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应此反应可以检验醛基存在此反应可以检验醛基存在氧化剂氧化剂还原剂还原剂10和和Cu(OH)2反应反应 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化乙醛溶
6、液10%NaOH2%CuSO4注意:注意:a 氢氧化铜必须新制;氢氧化铜必须新制;NaOH过量过量(碱性条件下碱性条件下) b 直接加热直接加热试管内有红色沉淀产生试管内有红色沉淀产生现象:现象:演示实验11和和Cu(OH)2反应反应 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2OCuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4此反应可以检验醛基存在此反应可以检验醛基存在氧化剂氧化剂还原剂还原剂氧化亚铜氧化亚铜砖红色沉淀砖红色沉淀12乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色?溶液褪色?乙醛能否使溴水
7、褪色,是发生了什么反应?乙醛能否使溴水褪色,是发生了什么反应?乙醛能使高锰酸钾溶液褪色乙醛能使高锰酸钾溶液褪色能使溴水褪色是发生了氧化反应能使溴水褪色是发生了氧化反应13 乙醛性质的小结:乙醛性质的小结: O CH3 C H燃烧燃烧催化氧化催化氧化 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 使酸性高锰酸钾溶液、使酸性高锰酸钾溶液、 溴水褪色溴水褪色氧化反应氧化反应银氨溶液银氨溶液新制的新制的Cu(OH)2发生加成反应,被发生加成反应,被H2还原为醇还原为醇 CH3 CH2OH加加2H OCH3 C OH较活泼,能被氧化成相应羧酸较活泼,能被氧化成相应羧酸加加O氧化性氧化性还原性还原性141、根据乙醛具有的
8、性质,你能用哪些方法检验醛基的存在?考考你:?考考你:2 2、乙醛分子中的 键,能与H H2 2发生 反应,该反应又属于 反应,反应的产物是 。工业上利用乙醛的 反应制取乙酸。15还原还原( (加加H) )氧化氧化( (失失H) )氧化氧化( (加加O) )3.分别写出以下转化反应的方程式分别写出以下转化反应的方程式。乙醛乙醛乙醇乙醇乙酸乙酸 ?考考你?考考你:溴乙烷溴乙烷CH3CH2 Br +NaOHCH3CH2 OH +NaBr2CH3 CH2OH + O2 2CH3 CHO + 2H2O 催化剂催化剂 CH3 CHO + CH3 CH2OH 催化剂催化剂 2CH3 CHO + O2 2C
9、H3 COOH催化剂催化剂 取代(水解)取代(水解)16 OCH3 C CH CH2 CH2 C CH C H CH3 CH34、已知:柠檬醛的结构为:、已知:柠檬醛的结构为:请设计实验证明存在碳碳双键?请设计实验证明存在碳碳双键?先加足量的银氨溶液(或新制的先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使)使醛基氧化。然后再用酸性醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液溶液(或溴水)褪色(或溴水)褪色17乙醛的制备乙醛的制备(1)乙醇氧化法:)乙醇氧化法: 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CH
10、O+2H2O(2)乙炔水化法:)乙炔水化法: CH CH + H2O 催化剂催化剂 CH3CHO(3)乙烯氧化法:)乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、 加压加压18分子式:分子式:C C2 2H H4 4O O 结构式结构式: : O O结构简式:结构简式: CHCH3 3 C H C H 或或 CHCH3 3CHOCHO H O H OH C C HH C C H H H醛类中具有代表性的醛乙醛的结构:乙醛的物理性质乙醛的化学性质乙醛的制备乙醛的制备氧化性氧化性 加成反应(与加成反应(与H2) 还原性还原性 氧化反应氧化反应19五:甲醛五:甲醛1、203、化学性质、化学性质 :与乙醛相似与乙醛相似不同点:不同点: 甲醛中有甲醛中有2 2个活泼氢可被氧化(个活泼氢可被氧化(有有2 2个醛基个醛基) 俗称俗称“蚁醛蚁醛”,无色、有强烈刺激性的,无色、有强烈刺激性的气
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