《有机化学》(药学业余专升本)大纲分享

1、真诚为您提供优质参考资料，若有不当之处，请指正。有机化学教学大纲供药学专业（业余、专升本）使用福建医科大学药学院药物化学系2009年12月修订药学专业（业余、专升本）有机化学大纲前言有机化学是研究有机化合物的一门科学，即研究碳化合物的结构、性质、合成、反应机理和碳化合物间相互转变规律的一门科学。在医药领域，药物制备、质量控制、贮存、作用机制和体内代谢过程等方面都与有机化学密切有关，有机化学是药学类各专业的重要基础课程。有机化学内容主要包括有机化合物的共价键结构理论、电子效应、有机化合物的分类及命名、同分异构现象、特征官能团的结构与理化性质及其关系、化学反应的反应机理、有机化合物合成方法、分离提

2、纯及结构分析的一些基本方法，以及应用基本理论和方法解决实际问题。通过课堂讲授教学，并结合自学，理论XXX实际，培养学生提高应用基本理论和方法解决实际问题的能力，以达到教学大纲所要求的基本理论、基本知识及基本实验操作技能。本教学大纲适用于药学专业（业余、专升本）学生。教学总学时为90，其中讲授学时为36学时。教学内容与要求第一章 绪论一、教学目的与要求：通过本章学习，了解有机化合物结构测定的一般方法和步骤；熟悉有机酸碱概念；掌握有机化合物、有机化学的定义，掌握有机化合物的结构及共价键理论，掌握有机物的分类。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）有机化合物和有机化学（一般）识记：有机化合物和有

3、机化学的定义识记：发展及与药学的关系 (二)有机化合物的结构（重点）识记：凯库勒结构式理论理解：化学键识记：现代共价键理论识记：共价键的几个重要参数(三) 共价键的几个重要参数和断裂方式（重点）识记：几个重要参数识记：断裂方式(四)有机化合物的分类和构造式的表示（次重点）识记：按碳架分类识记：按官能团分类识记：有机化合物构造式的表示识记：有机化合物立体结构的表示(五)酸和碱（次重点）理解：阿累尼乌斯的电离论理解：勃朗期德的质子理论理解：路易斯的电子理论。(六)有机化合物的结构测定（一般）识记：结构测定的一般过程第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应一、教学目的与要求：通过本章学习，了解烷烃的同系

4、列、物理性质、普通命名法；了解环烷烃的分类、物理性质；了解烷烃的氧化燃烧及热裂反应；熟悉环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象；掌握烷烃的系统命名法、结构、构造异构、构象异构、化学反应及卤代反应机理；掌握环烷烃的命名、同分异构、化学反应、结构、环已烷的构象。二、计划学时数：4学时三、教学内容：（一）分类、构造异构和碳原子的级（次重点）识记：分类识记：构造异构识记：碳原子的级（二）命名(重点)识记：普通命名法识记：系统命名法（三）结构（次重点）理解：烷烃的结构识记：小环烷烃的结构（小环烷烃的不稳定性和角张力的概念、环丙烷的结构）（四）构象（重点）理解：烷烃的构象（乙烷的构象、正丁烷的构象）理解：环已

5、烷的构象识记：环烷烃的构象（椅式和船式等构象、椅式构象中的竖键和横键、椅式构象的翻环作用）（五）物理性质（一般）（六）化学反应(重点)识记：氧化反应、燃烧反应、热裂反应识记：甲烷的卤代反应理解：甲烷卤代反应机理、其他烷烃的卤代反应识记：环烷烃的化学反应第三章 立体化学基础一、教学目的与要求：通过本章学习，了解对映异构体的物理性质；熟悉外消旋体的拆分、对映异构体与手性及非手性试剂的反应等反应中的立体化学；掌握对映异构的定义，对映体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的定义，对映异构产生的原因、对映异构结构表示法及构型命名法。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）平面偏振光及比旋光度(次重点)识

6、记：平面偏振光及比旋光度的定义（二）对映异构和手性(重点)识记：对映异构和手性的定义理解：判断化合物是否有手性（三）分子的对称性和手性（次重点）识记：对称因素和手性因素的定义识记：旋光性的产生（四）含一个手性碳原子的化合物（重点）识记：对映异构体的物理性质识记：外消旋体的定义理解：对映异构体的表示方法理解：对映异构体构型的命名（D/L命名法、R/S 命名）（五）含两个手性碳原子的化合物（次重点）识记：内消旋体的定义识记：两个手性碳原子的化合物的对映异构体及相互间关系（六）环烷烃的立体异构（一般）识记：取代环烷烃的顺反异构和对映异构理解：取代环烷烃的构象分析识记：费歇尔投影式与纽曼投影式间的互换

7、（七）烷烃卤代反应的立体化学（一般）第四章 卤代烷 亲核取代反应一、教学目的与要求：通过本章学习，了解卤代烷的物理性质、多卤代烷和氟卤代烷；熟悉卤代烷的分类、影响卤代烷亲核取代反应机理和活性的因素；掌握卤代烷的命名、结构及化学反应、亲核取代和消除反应及反应的机理。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）分类和命名(重点）识记：卤代烷的分类理解：命名(二) 结构（次重点）识记：极性键、诱导效应(三)化学反应(重点）理解：卤代烷的亲核取代反应理解：卤代烷消除反应、消除的方向识记：消除反应中卤代烷的活性识记：还原反应识记：有机金属化合物的生成反应(四) 亲核取代反应和消除反应机理(重点）理解：卤代

8、烷的亲核取代反应机理识记：SN1、SN2的反应特点应用：碳正离子的稳定性，SN1反应中碳正离子重排理解：不同类型卤代烷亲核取代反应的速度及影响因素识记：消除反应中卤代烷的活性理解：消除反应和亲核取代反应的竞争第五章 醇和醚一、教学目的与要求：通过本章学习，了解醇的物理性质；熟悉醚的制备、醚的自动氧化、环氧化物的结构、硫醇和硫醚的命名性质；掌握醇、醚的结构、分类、命名和主要化学反应，掌握二元醇的化学反应、利用格氏试剂制备醇、威廉姆逊制备醚的方法，掌握环氧化合物的反应。二、计划学时数：1学时三、教学内容：（一）醇（重点）识记：分类、命名（普通命名法、系统命名法）识记：结构和物理性质（沸点）理解：化

9、学反应：酸性和与活泼金属的反应、无机酸酯的形成、亲核取代反应（与HX 、卤化磷、SOCl2 反应），消除反应、成醚反应、氧化和脱氢反应应用：醇的亲核取代反应机理、重排机理理解：醇的消除反应机理理解：二元醇的化学反应（氧化、频哪醇重排）应用：醇的制备（二）醚（次重点）识记：醚的分类和命名识记：醚的化学性质(佯盐的形成、醚键的断裂、自动氧化)识记：醚的制备（醇分子内脱水、威廉姆逊合成醚的方法）（三）环氧化合物（次重点）识记：环氧化合物的反应（开环反应、反应取向）（四）硫醇和硫醚（一般）识记：硫醇和硫醚的命名、硫醇的酸性第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成一、教学目的与要求：通过本章学习，了解烯烃的物

10、理性质；熟悉烯烃催化加氢、自由基加成反应、烯烃的制备；掌握烯烃的结构、同分异构、顺反异构、命名，掌握烯烃化学反应中亲电加成反应及反应的机理，马氏加成规则与反马氏加成、碳正离子重排、硼氢化反应、氧化反应、-H的卤代反应及亲核取代与消除反应的竞争。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）烯烃的结构和同分异构（次重点）识记：双键碳原子的杂化类型、空间构型、键的特点识记：烯烃的构造异构、顺反异构 (二)命名（重点）识记：烯烃的系统命名法（顺反异构、Z/E构型命名）（三）物理性质（一般）识记：烯烃的熔点、沸点 (四)化学反应（重点）理解：烯烃的催化加氢、亲电加成反应（加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸

11、）、硼氢化反应、氧化反应、-H的卤代反应应用：亲电加成反应机理理解：自由基加成反应第七章 炔烃和二烯烃 离域键一、教学目的与要求：通过本章学习，了解炔烃的物理性质、聚集二烯烃及共振论；熟悉炔烃的制备、分子轨道理论；掌握炔烃的结构、同分异构、命名，炔烃的化学反应，掌握二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构、-共轭效应、共轭二烯的亲电加成反应、烯丙基碳正离子的结构及稳定性、乙烯型和烯丙型卤代烃的卤素活泼性，p-共轭效应、-p、-超共轭效应。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）炔烃（次重点）识记：炔烃的结构、命名理解：炔烃的化学反应（炔氢的反应、还原、亲电性加成、亲核加成反应、硼氢化反应、氧化、

12、聚合、自由基加成）(二) 烯烃和炔烃的制备（次重点）应用：烯烃和炔烃的制备方法(二) 二烯烃（次重点）识记：二烯烃的分类和命名理解：共轭二烯烃的结构、-共轭效应、共轭二烯的1，2加成和1，4加成反应、共轭加成的理论解释（亲电加成、烯丙基碳正离子的结构和稳定性）识记：狄尔斯-阿尔德反应理解：不饱和卤代烃的结构、活泼性比较理解：共轭效应小结 第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应一、教学目的与要求：通过本章学习，了解芳烃的物理性质、其它稠环芳烃、联苯；熟悉苯的共振论、苯的分子轨道模型、苯的加成与氧化反应、蒽和菲的结构；掌握苯的结构、命名，苯的亲电取代反应及反应机理、取代苯的取代活性、定位规律解释及应用

13、，苯的其它反应、萘的结构、命名及主要化学性质，非苯芳烃（休克尔规则）。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）芳烃的分类和命名（次重点）识记：芳烃的分类和命名（一）苯及其同系物（重点）识记：苯的结构（凯库勒结构式、共振论）识记：苯衍生物的同分异构应用：苯的亲电取代反应机理理解：苯的常见亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）应用：取代苯的亲电取代反应活性、定位规律及应用识记：苯的加成反应、氧化反应识记：烷基苯侧链反应、卤代芳烃的化学反应(二) 多环芳烃和非苯芳烃（次重点）识记：萘的命名及结构识记：萘的主要化学反应（亲电取代、氧化、还原）识记：蒽、菲、联苯的结构识记：休克尔规则理解：依据休

14、克尔规则判断环状正负离子的芳香性第九章 醛和酮 亲核加成反应一、教学目的与要求：通过本章学习，认识醛酮的结构和掌握其命名方法；了解醛酮的物理性质；掌握醛酮的亲核加成反应、-活泼氢引起的反应、氧化和还原反应、itting反应、安息香缩合反应等化学性质；掌握醛酮的制备方法；认识，不饱和醛、酮的结构并掌握其主要的化学反应。二、计划学时数：4学时三、教学内容：（一）醛酮的结构和命名（次重点）识记：醛酮的结构识记：醛酮的命名(普通命名法、系统命名法)（二）醛酮的化学反应（重点）理解：亲核加成反应（加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加有机金属化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物）应用：-活泼氢引起的反应（卤代反应

15、和卤仿反应、羟醛缩合反应、曼尼希反应）理解：醛的氧化识记：酮的氧化理解：还原反应（羟基还原成亚甲基、羰基还原成醇羟基、酮的双分子还原、康尼查罗反应）。识记：安息香缩合反应、魏悌希反应（三）醛酮的制备（重点）应用：官能团转化法：醇的氧化、由烯烃和炔烃制备、由芳烃侧链控制氧化制得、罗森孟德还原法；向分子中引入羰基：傅克酰基化反应合成芳酮、傅瑞斯重排反应合成酚酮、瑞穆梯曼反应合成酚酮、盖特曼-柯赫反应理解：不饱和醛、酮的结构及化学反应（亲核加成、亲电加成、插烯规则、麦克尔反应、狄尔斯-阿尔特反应、还原反应）第十章 酚和醌一、教学目的与要求：通过本章学习，了解酚、醌的物理性质；熟悉酚、醌的制备；掌握酚

16、、醌的结构、分类、命名和主要化学性质。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一） 酚（重点）识记：结构和命名理解：酚羟基的反应（酸性、成醚反应、成酯反应）理解：芳环上的取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特、瑞穆尔-梯曼反应）识记：与三氯化铁的显色反应、氧化反应识记：酚的制备（磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法、重氮盐的水解、格氏试剂硼酸酯法）（二）醌（一般）识记：醌的分类和命名识记：醌的制备识记：对苯醌的反应（与氨的衍生物反应、碳碳双键的加成反应）第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应一、教学目的与要求：通过本章学习，认识羧酸和取代羧酸的结构并掌握其命名方法；了解

17、羧酸和取代羧酸的物理性质；理解结构对酸性的影响，能分析比较酸性的大小；掌握羧基中羟基的取代反应、-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应以及卤代酸在稀碱溶液的反应、羟基酸的脱水反应等化学反应；掌握羧酸和取代羧酸的制备方法。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）羧酸和取代羧酸的分类和命名（次重点）识记：羧酸和取代羧酸的分类、命名（普通命名法、系统命名法）（二）结构和物理性质（一般）识记：羧酸的沸点理解：羧基的结构特点（三）羧酸的化学反应（重点）理解：羧酸的酸性及酸性比较识记：羧酸的成盐反应理解：羧基中羟基的取代反应（生成酰卤、生成酸酐、酯化反应、生成酰胺）应用：酯化反应的反应机理理解：羧酸的还

18、原反应、-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应应用：羧酸的制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、通过羰基化合物的缩合反应制备）（四）取代羧酸（次重点）识记：卤代酸在稀碱溶液下发生的亲核取代反应识记：羟基酸的受热脱水反应及羟基酸的制备第十二章 羧酸衍生物一、教学目的与要求：通过本章学习，认识羧酸衍生物的结构并掌握其命名方法；了解羧酸衍生物的物理性质；掌握羧酸衍生物的水解反应、醇解反应、胺解反应、与金属有机化合物的反应、还原反应、酰胺的特性反应；掌握油脂的定义和主要性质，掌握磷脂的定义和重要甘油磷脂的结构，了解鞘磷脂、蜡的结构。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）羧酸衍生物

19、的结构、命名（次重点）识记：羧酸衍生物的结构通式、命名（二）羧酸衍生物的物理性质（一般）识记：羧酸衍生物的沸点及水溶性（三）羧酸衍生物的化学反应（重点）理解：亲核取代反应（水解反应、醇解反应、氨解反应）应用：酯水解反应的反应机理理解：与金属有机化合物的反应（与格氏试剂反应、与二烃基铜锂反应）理解：还原反应（氢化锂铝还原、其它还原）应用：酯缩合反应及反应机理理解：酰胺的特性（酰胺的酸碱性、霍夫曼降解反应、脱水反应）（四）碳酸及原酸衍生物（一般）理解：脲的主要化学性质（五）油脂、磷脂和蜡(次重点)理解：油脂的结构及化学反应（皂化、加碘、酸败）识记：甘油磷脂(磷脂酸、脑磷脂、卵磷脂)的结构第十三章

20、碳负离子的反应一、教学目的与要求：通过本章学习，掌握碳负离子的产生，掌握羟醛缩合反应、酯缩合反应、达参反应的特性反应；掌握羧酸衍生物的制备方法；掌握乙酰乙酸乙酯的酮式烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解反应；掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）-氢的酸性和互变异构（次重点）识记：-氢的酸性、乙酰乙酸乙酯的酮式-烯醇式互变异构理解：烯醇式能稳定形成的原因（二）缩合反应（重点）理解：羟醛缩合反应（柏琴反应、克脑文格尔反应、达参反应）及反应机理理解：酯缩合反应及反应机理（三）-二碳基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用（次重点）识记：乙酰乙酸乙酯酮

21、式分解和酸式分解反应式应用：亚甲基上的烷基化、酰基化及其应用应用：丙二酸二乙酯在合成上的应用（四）烯胺的烷基化和酰基化反应（一般）识记：烯胺的烷基化和酰基化反应第十四章 有机含氮化合物一、教学目的与要求：通过本章学习，认识有机含氮化合物的结构并掌握其命名方法；了解有机含氮化合物的主要化学性质；认识季铵碱等有机含氮化合物的碱性并能分析比较它们的碱性大小；掌握有机含氮化合物的烃基化、酰化、磺酰化和芳环上的取代反应；掌握胺的制法；掌握重氮化合物和偶氮化合物的基本概念、重氮化反应和偶合反应，重氮盐的取代反应在合成上的应用。二、计划学时数：2学时三、教学内容： (一)芳香硝基化合物（一般）识记：结构识记

22、：硝基化合物的主要化学反应（芳核上的亲核取代反应、硝基的还原反应）（二）胺类（重点）识记：胺类的分类和命名识记：胺类的结构理解：胺的碱性及判断各类胺碱性顺序理解：胺的烃基化、酰化和磺酰化反应理解：胺的与亚硝酸反应理解：胺的芳环上的取代（卤代反应、硝化反应、磺化反应、Friedel-Crafts）应用：胺的制备（氨或胺烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应）（三）季铵盐及季铵碱（次重点）识记：季铵盐及季铵碱的命名、季铵碱的生成、霍夫曼消除反应（四）重氮化合物和偶氮化合物（次重点）理解：芳香重氮盐的化学反应（被卤素或腈基取代、被硝基取代、被羟基取

23、代、被氢原子取代、还原反应、偶合反应）、重氮盐的取代反应在合成上的应用第十五章 杂环化合物一、教学目的与要求：通过本章学习，认识杂环化合物的分类并掌握其命名方法；掌握吡啶、喹啉等六元杂环化合物的结构特征、酸碱性及其化学反应；掌握呋喃、噻吩和吡咯的结构特征、酸碱性及其化学反应，吲哚和嘌呤的互变异构现象。二、计划学时数：2学时三、教学内容：（一）分类和命名（次重点）识记：杂环化合物的分类识记：杂环化合物的命名（特定杂环的命名规则、无特定名称的稠杂环母环的命名规则）（二）六元杂环化合物（重点）识记：吡啶的结构、碱性理解：吡啶的化学反应（氮原子上的反应、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应）识记：喹啉和异喹啉的结构、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应（三）五元杂环化合物（重点）识记：呋喃、噻吩和吡咯结构及酸碱性理解：呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代反应、傅克-酰基化反应识记：吲哚及含