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文档简介
1、波谱分析自测题答案一、简要回答下列可题(每小题6分,共36分1、从防风草分离得一化合物,其紫外光谱在乙醇中max=241nm。根据文献及其它光谱测定可能为松香酸(A或左旋海松酸(B。试问从防风草分离的该化合物为何物?A=217+20+5=242nm (3分B=217+20+5+36=278nm (3分从防风草分离的该化合物为何物位A。2、如何用紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法区别有机化合物(如1,2二苯基乙烯的顺、反几何异构体?紫外光谱法:反式紫外吸收波长大于顺式的紫外吸收波长(2分红外光谱法:反式=CH 970cm-1顺式=CH 690cm-1(2分核磁共振法:反式3J =1218Hz 顺
2、式3J =612Hz(2分3、如何用红外光谱法区别下列化合物?它们的红外吸收有何异同?(1CH2NH2CH2OH CH2COOHNH 3400,3490cm-1 ,OH 35003200cm-1 ,CO 1725cm-1(3分(2CH3CH CCH3CH3CH3CH3CH3CH1380cm-1 单峰,CH1385cm-1,1370cm-1, CH1390cm-1,1365cm-1(3分4、比较化合物中用箭头标记的氢核,何者氢核的共振峰位于低场?为什么?(1后者氢核的共振峰位于低场,因为两个苯环的磁各向异性。(3分(2后者氢核的共振峰位于低场,因为双键的磁各向异性。(3分5、某化合物经MC检测出
3、分子离子峰的m/z为67。试问,从分子离子峰的质荷比,你可获得哪些结构信息?分子式可能为C4H3O、C5H7、还是C4H5N?可获得的结构信息有:该化合物的分子量为67;含奇数个氮(3分分子式可能C4H5N (3分6、在甲基异丁基酮(M=100的质谱中,有m/z85、58、57、43、15和M-15等主要碎片离子,试写出开裂过程。CH 3O + m/z43CH 3+m/z15m/z1003COCH CH 3CH 2CH CH3CH 3m/z85 CH 3CHCH 2O M-1OH CH 3CH m/z58第一步裂解过程(1分,第二步裂解过程(2分,第三步裂解过程(1分,第四步裂解过程(2分二、
4、 已知化合物分子式为C 8H 8O 2,IR 光谱图如下,试推断化合物结构。(10分不饱和度=5 含有苯环(1分苯环:>3000cm -1 不饱和C-H 的伸缩振动;泛频区单取代峰型;1600,1500 cm -1 不饱和C-C (苯环骨架的伸缩振动;770,690 cm -1 不饱和C-H 面外弯曲振动;单取代峰位。(3分羰基:1725 cm -1 酯基的羰基伸缩振动;1270 cm -1 酯基的C-O 伸缩振动。(3分 甲氧基:2830 cm -1 (2分 化合物的结构为:(1分CO OCH 3三、指出以下化合物在NMR 谱中各峰的归宿,并说明理由。(10分CHCOC CH 2CH
5、3C CH 2CH 3dea b c ca=1.22ppm, b=1.30ppm 或b=1.22ppm, a=1.30ppm, c=4.21ppm, d=7.30ppm , e=7.59ppm 。(3分 由于取代烯烃的分子构型有顺、反异构,造成两个乙氧基不是等价的,有趣的是这种不等价只在甲基上反映出来,而在亚甲基上没有反映。(7分四、化合物的分子式为C 5H 8O 2,其13C NMR 图谱如下,确定该化合物的结构。(10分A(17.90,q,B(51.22,q SP 3杂化的伯碳,均为CH 3,B 碳与电负性强的O 连接,出现在低场。(3分C(122.83,d,D(144.59,d SP 2杂化的仲碳,均为=CH ,C 碳与吸电子基的COO 连接,出现在高场(4分E(166.81,s季碳,为酯的羰基碳,存在COO 单元。(2分。化合物的结构为:(1分五、某化合物分子式为C 4H 8O ,其MC 图如下,试推断其结构。(10分 CH 3COCH 233CO +m/z43CH 3+ m/z15m/z723CH 2O +3CH 2+ m/z57m/z29第一步裂解过程5分,第二步裂解过程4分。化合物的结构为:(1分CH 3COCH 2CH 3六、试用以下图谱确定化合物结构。(24分红外:有羟基,苯环,单取代 (6分氢谱:5组化学环境的氢核,
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