2020年有机化合物命名精编版

1、第九章 醇和醚OHOHOH(9) 2 壬烯5醇(7)仲醇异丙醇(8)仲醇1苯基乙醇1将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名CH3CH3- C-CH3OHAX(1)仲醇，2戊醇(2)叔醇，叔丁醇叔醇，3，5二甲基一3己醇OH/A/OHHOCH2CH2CH2OH仲醇，4甲基一2己醇(5)伯醇,1-丁醇伯醇,1, 3 丙二醇2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:2甲基一2戊醇二乙基甲醇正丙醇3.下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。解：溶解度顺序如右：(4) (1) 。理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能

2、。4.区别下列化合物。解:(1)烯丙醇内醇1 氯丙烷溴水褪色不变不变浓硫酸溶解不溶(2)2醇1醇2甲基一2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)a 苯乙醇B 苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑5.顺2 苯基2 丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种 产物？解:CH3C=CC6H5CH3HCH3B2H6NaOH，H2O2C6H5CHCHOHCH3CH3CH2=C-CH2CH2CH3B2H6NaOH,H2O2CH3HOCH2CHCH2CH2CH36.写出下列化合物的脱水产物解:CH3CH=C(CH 3)2(2)(CH 3)2C=CHCH 2OH(3)ch=chch3(4)/、” C

3、H=CHCH(CH 3)2 uCH3CH3CH3CH二CC 二CHCH37.比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。解：(1)反应速度顺序：对甲基苄醇 > 苄醇 > 对硝基苄醇。 苄醇> B -苯基乙醇> a-苯基乙醇。8. (1)3 丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之解：反应产物和反应机理如下：HBrBrCH2二CH-CHCH3CH2二CH-CHCH3 + BrCH 2CH=CHCH 3OHH+H2OOHCH2二CHCHCH3CH2二CH-CHCH3 + OH2+CH2二CH CHCH3y” CH2CH=CHCH 3+BrCH2二CH-CHCH 3BrBrC

4、H 2CH=CHCH 3(2) 2 丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：HOCH 2CH=CHCH 3HBr a BrCH 2CH=CHCH 3 + CH2=CHCHCH 3OHH +HOCH 2CH=CHCH 3 +H2OCH2CH=CHCH 3H2。Ch2CH=CHCH 3 7Br-+尸 ch2=chchch 3Br-BrCH 2CH二CHCH 3CH2=CHCHCH 3OH9. 应历程解释下列反应事实。解：（1）反应历程:H +(CH3)3CCHCH 3OH” (CH3)3CCHCH 3+一H： (CH 3)3CCH=CH 2CH3CH3 c .C

5、HCH 3+CH3CH3 CH3"CH3CCHCH-H +3(CH3)2CHC=CH 2 + (CH3)2C=(CH 3)2CH3（2）反应历程:+10. 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）解：1. 2戊醇:CH3CHO + CH3CH2CH2MgBr» CH3CHCH 2CH2CH3OMgBrH2O.H +2CH3CHCH 2CH2CH3OHCH3MgBr + OCHCH 2CH2CH2CH3” CH3CHCH 2CH2CH3OMgBrH2O.H +ch3chch 2ch2ch3OH(2) 2-甲基-2-丁醇：CH3+CH3CH3 H2O,h

6、ch ch cchCH3CH2MgBr + CH3COCH3ACH3CH2CCH3CH3CH2CCH3OMgBrOHCH3 h oh+ch3CH3MgBr + ch3coch 2ch3 CH3CH2CCH32CH3CH2CCH311OMgBrOH(3) 2 苯基1丙醇:MgBr+ OCHCH 2CH3chch2ch3OMgBrH3O+”. CHCH2CH3| OHCHO+ CH3CH2CH2MgBrchch2ch3OMgBrH3O+chch2ch3OH(4) 2苯基2丙醇:CH3MgBr + CH3CO-C6H5C CH3IOMgBrCH3H2O,HCH31C CH31OH孑、“MgBr+ C

7、H3COCH3CH3C CH3 HQH：OMgBrCH3»C- CH3OH11合成题解：(1)甲醇，2 丁醇合成2甲基丁醇：CH3CHCH2CH3 pc0ch3chchch3 Mg,(C2H5)20 CH3CHCH2CH3OHClMgClCH3A CH3CH2CHCH2OHCH3OHCH2Oh2o,h+A ch3chch2ch3MgCI(2)正丙醇，异丙醇合成2-甲基一2戊醇PCI3Mg,(C 2H5)2OCH 3CH 2CH 2OH ” CH 3CH 2CH2CICH 3CH 2CH2MgCICH3CHCH 3O CH3COCH 3OHCH3CH2CH2MgCl +CH3COCH3

8、h2o,h+A ACH 3CH3CCH2CH2CH3 IOH(3) 甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇:PCI3CH3OH ch3ohMg,(C2H5)2。A CH3CICH3MgClO ch2oCH3CH2OH PCl3CH3CH2CIMg-(C 2匕)2° ch 3CH 2MgCIch3ch2ohO YH3CHOCH3CH2MgCl +CH2OCH3MgCl+ CH3CHOh2o,h+CH3CH2CH2OHh2o,h +*CH3CHCH3OH(4) 2一甲基一丙醇，异丙醇合成 2,4一甲基一 2一戊烯CH3COCH3CH3CHCH3 OOHCH3ch3CH3CH3CHCH2OH PCl

9、3A CH3CHCH2CI Mg,(C2H5)0CH3CHCH2MgCICH3CO叫 hQh：ch3cHchcXOHCH3 CH3>4 CH3CHCH=CCH3(5) 丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯CloCH3CH二CH2CJ0CICH2CH=CH2500 cHOCI a ch2chch 2 Ca(OH)2Cl OH ClNaOH,H2OClCH2CHCH2CH2CHCH222H2SO4OH OH OH3HNO3CH2-CH CH2ONO2ONO2ONO2(6) 苯，乙烯，丙烯 合成3甲基一1苯基一2丁烯CH3CH=CH 2OA CH3COCH3+ CH2=CH2 AICI 3"-

10、CH2CH3-H2CH=CH 2HBr/ROORCH2CH2BrMg,(C2H5)2。CH 2CH ?MgCICH3CH3COCH3 h2o,hCH2CH2CCH3CH3H2SO4CH2CH=CCH 3OH12.完成下面转变。解：(1)乙基异丙基甲醇CH3ch3ch2chchch3OH> 2 甲基一2 氯戊烷CH3HCI,Z 管 CH3CH2CH2CCH3CI(2) 3甲基一2丁醇*叔戊醇CH3CH3CHCHCH 3OH一(3)异戊醇> 2-甲基一2丁烯CH3+CH3H2S°4aCH3CH二CCH 3 HQHCH3CH2CCH3OHCH3CHCH2CH2OH H2O,H

11、- CH3C=CHCH3ch3CH313. 用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)解:(1) (CH3)COH+ HBr- (CHCBr Mg,(C2H5)2° (CHCMgBrCH2CH2+O* (CH3)3CCH2CH2OMgBrHOH"(CH3)3CCH2CH2OHOh2so4CF3COOOHO+ CH3CH2CH2MgBr(CH3)SO4,NaOHOHCzHsMgBrCHOHCH2CH3C2H5CH3CH3CHCCH3dO14. 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮 和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。CH3Och3c

12、=chch3CH3COCH3+ ch3cooh15. 从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K262O7+H2SO4作用，可得到2-丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH + HBrCH3CH2CH2CH2BrKOH(C 2h5oh) ch3CH2CH=CH 2 日刃出严4 CH3CH 2CHCH 3 > CH3CCH2CH3IIIOHO16. 有一化合物(A )的分子式为CsHiiBr,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5Hi2OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成 C5H1

13、o(C),(C)经 臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测(A) ,(B),(C)的结构，并写出各步反应式解:H CH3CH3 CHCH3 NaOHaq>BrCH3CH3CHCH3 (B)(A)H2SO4CH3-CH3CH=CCH3(C)OHO3 Zn ,出0CH3CHO +CH3COCH317.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃， 将这个不饱和烃臭氧化后，在锌 纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构解:CH3ICH3 CCH2OHICH3CH 3+ -h2oa CH3-c CH2OH2】CH3CH3+CH 3 cH2CH3CH3_” CH3

14、-cCH2CH3H+CH3HC=CCH3CH3O-CH3 c OoOc ChZn ,H2Oco-3 H C18.由化合物(A)C6Hi3Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成 2, 4二甲基3 乙基2 戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B) ,(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛(D )酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。解：各步反应式结(A)-(B)的结构式如下：CH CH2CH3| I(A)+CH- C-CHIIOCH C CH- CCHIIOHCHKOH/CHQHCH3CH2CH=CCH (B)(A)：CHCHCHCHCH1Br C

15、hCHCH3CH=CHCHCH (C)iQCH3CHCHCH=CCHCHoZn,H2o. ch-c-ch + chchcho19.与出卜列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。解：C4H10O习惯命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH3甲基正丙基醚1甲氧基丙烷甲基异丙基醚2甲氧基丙烷CH3OCH(CH3)2乙醚，乙氧基乙烷CH3CH2OCH2CH3(2) C5H12O习惯命名法IUPAC命名法1甲氧基丁烷CH3OCH2CH2CH2CH3甲基正丁基醚CH3OCHCH3CH2CH3甲基仲丁基醚2 甲氧基烷CH3OCH2CHCH3CH3甲基异基醚2甲基一1甲氧基丙烷CH3OC (C

16、H3)3甲基叔丁基醚2甲基一2甲氧基丙烷CH3 CH2OCH2CH2CH3乙基止丙基醚，1 乙氧基丙烷ICH3CH2OCHCH3CH3乙基异丙基醚，2 乙氧基丙烷20 分离下列各组化合物。解：(1)乙醚中混有少量乙醇：加入金属钠，然后蒸出乙醚。(2) 戊烷，1戊炔，1甲氧基一3 戊醇;炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理,烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇(醚)。CHOCHCH CHC2CHC5H12H生CCHCHCHOH*Ag(NO)则3)C5H12CHOCHCHCHC2ChbF2SQOHAgUCCHCHCHHNO3H9CCHCHCH21 完成下列各组化合物

17、的反应式解：(1)碘甲烷+正丙醇钠Cfl+ NaOC2CfChb» ChbOCHCHChb(2)溴乙烷+2 丁醇钠CHCHBr + CHCHC2CHONaCHCHCHCHOCH5(3)正氯丙烷+2甲基一2 丁醇钠CH CHCHCHCI + NaOCCBHICHChbCHCH2CHOCC2CHCH3(4) 2甲基一2 氯丙烷+正丙醇钠CH3ICf C CF3ICI+ NaOCHCfChb CF2=C(CHb) 2(5)苯甲醚+HI加热戶、“OCHHIICH322. 合成题。解：乙烯，甲醇 k 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚CH=CH + Q -Ag CH CH Ch3°H，H C

18、HOCHCHOH2500 C °/(CH2SQ,NaOHCHOCHCHOCH3CH3OHCH CF2C HOC HC HOC 2C HOC 2C HOC HC HO H(CH3) 2SQ” CHOCHCHOCHCHOCHCHOCH(2)乙烯'枷二乙醇胺CF2 CF2。/NH(CHCHOH)2CH2CH2NH3。'NHCHCHOH甲烷二甲醚CH +010MPa200CCuCHOH一"汽 CHOCH(4)丙烯异丙醚H+CH3CH二CH + H2OCH3CHCHIOHH2SQ(CH3) 2CHOCH(C3H2苯，甲醇2,4-硝基苯甲醚CH3OH + NaCl2,F

19、eClCl12 HNO1H2SQ” CHONaNQOCHNQ CH3ONaNQ(6)乙烯CH2=CH2 + HBr CFiCfBr Mg，（C2巴 2°CH3CfMgBrCH2 CH2OH2O,H+CfCfCfCfOHH2SC4CH3CH2CH2CF2OCI2CH2CF2Ch323. 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之CH2OHCMHCHOCH沸点84°CIICHOHCHOCH沸点1970C沸点1250C解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只 有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间 氢键。所以乙

20、二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。24. 下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？解：(1)甲丁醚CH3I +CfCfCfCfl(2) 2 甲氧基戊烷CHI + CHCHC2CHCHI(3) 2 甲基一1甲氧基丁烷CH3ICH3I + CH3CCHCH3II25. 一化合物的分子式为C6H14O，常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成 碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应 式。解：» 2 CHCH2CHIHICHCHCHOCHCHCH3 CHCHCHOH + AgIAgOH26. 有一化合物分子式为C7H16O,并知道：(1) 在常温下不和金属钠作用；(2