天然药物化学习题参考答案

1、天然药物化学习题参考答案第一章 总论一、名词解释1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。一 、 选 择 题 （ 选 择 一 个 确 切 的 答 案 ） 1、 波 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ： 、压 力 高 、吸 附 剂 的 颗 粒 小、流 速 快 、有 自 动 记 录2、 蛋 白 质 等 高 分 子 化 合 物 在 水 中 形 成 ： 、真 溶 液

2、 、胶 体 溶 液 、悬 浊 液 、乳 状 液 3、 纸 上 分 配 色 谱 ， 固 定 相 是 ： 、纤 维 素 、滤 纸 所 含 的 水 、展 开 剂 中 极 性 较 大 的 溶 剂 、醇 羟 基 4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 ： 、连 续 回 流 法 、加 热 回 流 法 、透 析 法 、浸 渍 法 5、 某 化 合 物 用 氧 仿 在 缓 冲 纸 层 桥 上 展 开 ， 其 Rf 值 随 PH 增 大 而 减 小 这 说 明 它 可 能 是 、酸 性 化 合 物 、碱 性 化 合 物 、中 性 化 合 物 、两 性 化 合 物 6、

3、离 子 交 换 色 谱 法 ， 适 用 于 下 列 （ ） 类 化 合 物 的 分 离 、萜 类 、生 物 碱 、淀 粉 、甾 体 类 7、碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 （ ） 的 分 离 ， 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 （ ）、香 豆 素 类 化 合 物 、生 物 碱 类 化 合 物 、酸 性 化 合 物 、酯 类 化 合 物 二 、 判 断 题 1、 不 同 的 甾 醇 混 合 ， 熔 点 往 往 下 降 特 别 多 2、 苦 味 素 就 是 植 物 中 一 类 味 苦 的 成 分 。 3、 天 然 的 甾 醇 都 有 光 学 活 性 。 4、 两 个 化

4、 合 物 的 混 合 熔 点 一 定 低 于 这 两 个 化 合 物 本 身 各 自 的 熔 点 。5、 糖 、 蛋 白 质 、 脂 质 、 核 酸 等 为 植 物 机 体 生 命 活 动 不 可 缺 少 的 物 质 ， 因 此 称 之 为 一 次 代 谢 产 物 。 6、利 用 13C-NMR 的 门 控 去 偶 谱 ， 可 以 测 定 13C-1H 的 偶 合 数 。 7、凝 胶 色 谱 的 原 理 是 根 据 被 分 离 分 子 含 有 羟 基 数 目 的 不 同 达 到 分 离 ， 而 不 是 根 据 分 子 量 的 差 别 。 三 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别

5、下 列 化 合 物 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为 （ ） （ ） （ ） （ ）四 、 填 空 某 植 物 水 提 液 含 中 性 、 酸 性 、 碱 性 、 两 性 化 合 物 若 干 。通 过 离 子 交 换 树 脂 能 基 本 分 离 ：五 、 回 答 问 题 1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 ：乙 醇 、 环 己 烷 、 丙 酮 、 氯 仿 、 乙 醚 、 乙 酸 乙 酯 2、 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ：甲 醇 、 丙 酮 、

6、 乙 酸 乙 酯 、 乙 酸 、 正 丁 醇 、 甲 苯 、 苯 、 吡啶 、 氯 仿 、 乙 醚 、 二 氯 甲 烷 、 正 戊 醇 3、 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序 、水 、甲 醇 、氢 氧 化 钠 水 溶 液 、甲 酸 胺 4、 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 ， 各 有 何 特 点 ？ 六 、 解 释 下 列 名 词 二次代谢产物 、 HPLC 、 DCCC 、 FABMS 、 HRMS第二章 苷 类 一 、 选 择 题 1、 属 于 碳 苷 的 是 （ ） 2、 下 列 对 吡 喃 糖

7、 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 （ ）、七 碳 糖 苷 、五 碳 糖 苷 、六 碳 糖 苷 、甲 基 五 碳 糖 苷3、 采 用 Smith 降 解 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇 、葡 萄 糖 、甘 露 糖 、半 乳 糖 、鼠 李 糖 4、 然 产 物 中 ， 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 ， 最 难 水 解 的 苷 是 （ ）、糖 醛 酸 苷 、氨 基 糖 苷 、羟 基 糖 苷 、2，6二 去 氧 糖 苷 5、用 0.020.05N 盐 酸 水 解 时 ， 下 列 苷 中 最 易 水 解 的 是 （ ） 、2去 氧 糖 苷

8、 、6去 氧 糖 苷 、葡 萄 糖 苷 、葡 萄 糖 醛 酸 苷 6、 羟 基 化 合 物 与 苯 甲 醛 或 丙 酮 等 形 成 的 缩 合 物 在 下 列 条 件 下 稳 定 （ ）、碱 性 、酸 性 、中 性 、酸 碱 性 中 均 稳 定7、 Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ ）、NaIO4 、NaBH4 、均 是 、均 不 是二 、 填 空 题 1、 某 苷 类 化 合 物 中 糖 部 分 为 一 双 糖， 1 6 相 连 。 用 过 碘 酸 氧 化 ， 应 消 耗 （ ） 克 分 子 过 碘 酸 。2、苷 类 的 酶 水 解 具 有 （ ） 性 ， 是 缓 和

9、的 水 解 反 应 。3、凡 水 解 后 能 生 成 （ ） 和 （ ） 化 合 物 的 物 质 ， 都 称 为 苷 类 如 芸 香 苷 加 酸 水 解 生 成 （ ） 、 （ ） 和 （ ） 。4、 Molish 反 应 的 试 剂 是 （ ） 用 于 鉴 别 （ ） ， 反 应 现 象 是 （ ） 。三 、 简 述 下 列 各 题 1、 解 释 下 列 名 词 含 义 ： 苷 、苷元 、苷键 、原生苷 、次生苷 、低聚精 、多聚糖、苷化位移、 什 么 是 苷 类 化 合 物 ？ 该 类 化 合 物 有 哪 些 共 性 ？ 第一章 苯丙素酚类一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪

10、些类型？各举一例说明。二、 如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？三、 香豆精类化合物结构有何特点？共分几类？各举例说明。 四、 香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程度及产物的不同与哪些因素有关？ 五、 香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？六、 香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？七、 香豆精的紫外和红外光谱有何特征？（母核而言）八、 香豆精母核上1H和13C NMR 有何规律？苯的溶剂效应和Eu（fod）3试剂在测定香豆精结构中有何意义？九、 香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它们对结构

11、推测分别有何意义？十、 什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？十一、 木酯素通常如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？十二、 指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？（1）大茴香醚 （2）绿原酸 （3）七叶内酯 （4）花椒内酯 （5）补骨酯内酯 （6）海里色素 （7）罗汉松酯素 （8）五味子素 （9）芝麻林酯素（10）l-鬼臼毒素 （11）水飞蓟素 （12）拉帕酚A第四章 醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“”, 错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )2、通常, 在1HNMR中萘醌苯环的质子较质子位于高场。( )二、填空

12、题1、天然醌类化合物主要类型有, , , 。2、具有升华性的天然产物有, 。3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有, 。4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为, 。三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径的是( )。A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH水溶液 D、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、A B C2、五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )( )( )( )。、 比较下列化合物的酸性强弱( )( )( )( )

13、( )( )。六、提取分离从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。R1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHE-sitosterol乙醚层碱水层乙醚层黄色结晶( )白色结晶( )植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取碱水层碱水层乙醚层淡黄色结晶( )酸化后重新结晶5%Na2CO3水溶液萃取1%NaOH水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶( )酸化后重新结晶黄色结晶( )浓缩第五章 黄酮类

14、化合物1、 什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出68种黄酮类化 合物的基本结构。2、 指出下列化合物属于何种黄酮类型？3、 黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序4、 黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？（1）黄酮与双氢黄酮 （2）双氢黄酮与查耳酮（3）黄酮与异黄酮 （4）5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么

15、？有哪些规律？8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？ （1）硅酸柱（CHCl3：MeOH 9：1洗脱）（2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）（2） 葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）9、 述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。10 、 判 断 理 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ ” 厂 铝 的 划 “ ” ）、 多 数 黄 酮 苷 元 具 有 旋 光 活 性 ， 而 黄 酮 苷 则 无 。 （ ） 、 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 。 （ ）、 纸 层 析 分 离 黄 酮 类 化 合 物 ， 以 乙 酸 水 溶

16、 液 展 开 时 ，苷 元 的值 大 于 昔 的 值 （ ） 、 黄 酮 化 合 物 ， 存 在 ，二 羟 基 ， 光 谱 ：（ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ，仅 峰 带 位 移 ，强 度 不 减 （ ）（ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ， 峰 带 红 移 （ ）二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） 、 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最 强 吸 附 作 用 时 ， 应 在 （ ） 中 、 乙 醇 、 乙 醇 、水 、酸 水 、甲 酰 胺苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ） 、 黄 酮 苷 元

17、 糖 苷 化 后 ， 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ）、 向 低 场 位 移 、 向 高 场 位 移 、邻 位 碳 不 发 生 位 移、 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 ， 中 加 入 诊 断 试 剂 峰 带 向 红 移 动 ， 强 度 不 变 或 增 强 说 明 （ ） 、无 、有 、有 ， 无 、有 和 、 聚 酰 胺 色 谱 的 原 理 是 （ ） 。、分 配 、氢 键 缔 合 、分 子 筛 、离 子 交 换11、 填 空 、 确 定 黄 酮 化 合 物 具 有 的 方 法 有 ， ， 。、 某 黄 酮 苷 乙 酰 化 后 ， 测 定 其 氢 谱 ， 化 学 位

18、 移 在 处 示 有 个 质 子 ， 、 处 有 个 质 子 ， 说 明 该 化 合 物 有个 酚 羟 基 和 个 糖 、 已知 一 黄 酮 环 只 有 取 代 ， 取 代 基 可 能 为 或 如 何 判 断 是 ， 还 是 ， 写 出 三 种 方 法 判 断 。 四 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 ： 第六章 萜类和挥发油一、名词解释1. 生源的异戊二烯定则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mewalonic acid pathway)衍生的一类化合物，通式为 (C5H8 )n 。2、挥发油：一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。3、萜：由甲戊二羟酸衍生、分

19、子式符合(C5H8)n通式的衍生物统称为萜类。二、填空题1、萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是（甲戊二酸）2、挥发油中的羰基化合物的分离，常采用（NaHSO3法） 和（Girard法）3、某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称 脑 。4紫杉醇是从（ 红豆杉 ）植物中提取出的二萜成分，具有（ 抗白血病和抗肿瘤 ）活性。5青蒿素是从（黄花蒿 ）植物中提取的倍半萜化合物，具有（ 抗疟 ）活性。6.甜菊苷在甜菊中的含量为（ 6% ），其甜度为蔗糖的（ 300 ）倍。7龙脑的生物活性有（有发汗、兴奋、镇痉、驱虫和腐蚀等作用 ）。8银杏内酯是从银杏（ 根皮及叶中 ）中提取出的二萜成分

20、是治疗（ 脑血栓等脑血管 ）疾病的主要药物。9薄荷醇的生物活性有（镇痛、止痒、和局麻，亦有防腐、杀菌作用 ）。10雷公藤内酯为（ 三环二萜 ）类化合物，具有（ 抗癌 ）生物活性。11卓酚酮类化合物的酸性介于（酚类与羧酸）之间。三、试用化学方法区别下列各对化合物1、用5%溴的氯仿溶液2、用NaHCO3四、提取与分离试设计分离含羰基挥发油的方法。解答；乙醚层碱水层酸化后乙醚萃取乙醚层回收乙醚弱酸性成分乙醚层水层或沉淀酸化后乙醚萃取乙醚层回收乙醚醛酮等羰基化合物成分30-40%NaHSO3乙醚层回收乙醚五、选择题（一）、单选题1、青蒿素属于（ B ）化合物 A、单萜 B、倍半萜 C、二萜 D、二倍半

21、萜2、检适挥发油中各成分的薄层显色剂有（ B ） A、3，5二硝基苯甲酸试剂 B、香草醛-浓硫酸 C、2，4-二硝基苯肼试剂 D、高锰酸钾试剂3、挥发油中醇类的分离，常用下列何种试剂（D ） A、NaHSO4 法 B、Na2CO3 C、Girard试剂和NaHSO4 法 D、邻苯二甲酸酐4、合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ A ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。 A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或碱5、穿心莲内酯从结构上看属于（C ）A、单萜 B、倍半萜 C、二萜 D、四环三萜6、倬酚酮类化合物是属于（B ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。 A、单环单萜 B、双环单萜 C、倍半萜

22、D、二萜（二）、多选题 1、挥发油的化学组成包括（ABCD ） A、芳香族 B、单萜及含氧化合物 C、 脂肪族 D、倍半萜及奥类2、关于四环三萜结构的叙述中，正确的是（ABC ） A、主要分羊毛甾烷型和达玛烷型 B、C17侧链为戊酸 C、C10位上有一个甲基 D、C8，C14各有一个甲基取代六、判断题2、（对 ）四萜类化合物多指胡萝卜烯类色素。第七章 生物碱习 题一 、 比 较 下 列 原 子 的 碱 性 二 、 比 较 碱 性 大 小 、 、三 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物四 、 选 择 、 生 物 碱 沉 淀 反 应 宜 在 （ ） 中 进 行、酸 性 水 溶 液 、 乙 醇 溶 液 、氯 仿 、碱 性 水 溶 液、 用 雷 氏 铵 盐 溶 液 沉 淀 生 物 碱 时 ， 最 佳 条 件 是 （ ） 、 、 、 、 由 、 三 种 元 素 组 成 的 小 分 子 生 物 碱 多 数 为 （ ）、气 态 、液 态 、固 态 、结 晶第七章