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文档简介
1、化学有机推断、实验、计算题整合1、卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可以制得格氏试剂,格氏试剂在有机合成方面用 途广泛。设R为烃基,已知:R -X Mg无水乙醚> R - MgX格氏试剂OHOMgXH , H2OC一oI +R - MgX cc某有机物A有如下转化关系: B NaOH(aq) > C D:、L”_A HBr " E无水乙醚、FCzBrMgH+,HG2O浓硫酸瓦' I(C 6H 12O)浓硫酸'J(六兀环状物)试回答下列问题:(1) C的名称是; G的结构简式是。(2) 已知分子中含有双键的C原子与直接相连的其他原子共面,则 AF中所有原子可能在同
2、一平面的是 (填结构简式);为了使产物纯净,反应中除A外的反应物及其溶剂是 (填化学式)。(3) C-D的化学反应方程式为;反应类型是I既能使溴水褪色,又能与 Na反应放出H2,且官能团在不同的C原子上。贝G-1的化学反应方程式为 ;反应类型是(4) D与F在相同条件下反应,可以得到除 G外的另一种物质K。则K的分子式为;与K互为同分异构体、属于酯的分子结构简式为 、(两种即可)提示:OIHC+ C2H5MgXHCOO MgXHC C2H5HH CHIIOOMgXC C2H5CO2、某有机物是药物生产的中间体,其结构简式如图。下列有关叙述正确的是()A、 该有机物能与溴水发生加成反应O CH3
3、B、 该有机物与浓硫酸混合加热可以发生消去反应O C C ClC、1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH C-C-ClD、 该有机物能发生催化氧化反应CH2OHOH3、A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%, 氢的质量分数为8.82%; A中只含有一种官能团(但可不止一个),且每个碳原子 上最多只能连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻的碳上发 生消去反应。试回答下列问题:(1) A的分子式为,其结构简式是 o(2) 写出A与乙酸反应的化学方程式:o(3) 写出所有满足下列三个条件的 A的同分异构体的结构简式。属直
4、链化合物;与A具有相同的官能团;每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的键线式是、o答案:(1)(2) (3)试题分析:n C :n H :n O 二M 44.1% M 8.82% M 1 - 8.82% - 44.1%1216= 5:12 :4故A的实验式为C5H12O4, A中碳键已经饱和,所以A的分子是只能是C5H12O4 考点:点评:4、1,3 - 丁二烯一类 的二烯烃能与具有双键的化合物进行1,4加成反应生成环状化合物,这类反应成为双烯合成。例如:+1,3-丁乙烯环己烯二烯在下列横线上写出合适的反应物或生成物,完成下列反应的化学方程式:(1) +、(填键线式)COOCf填结构
5、简式5、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸馏过滤静置、分液加入足量金属钠通入过量的CO2加入足量的 NaOH溶液加入足量的FeCb溶液 加入乙酸与浓硫酸混合物,加热。合理的实验程序是()A.B.C.D.答案:B试题分析:解答本题之前首先要明确,从水溶液中分离出的苯酚并不是固体,而是 乳浊液,静置一段时间后液体分层。所以应采用分液的方法分离,而不是过滤。苯 酚和乙醇的沸点相差较小,因此,不能直接蒸馏,要先将苯酚转化为沸点较高的盐 类物质苯酚钠,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出。剩下的是苯酚钠的水溶液,通入足 量的CO2,生成在水中溶解度较小的苯酚,再利用分液的方法便可得纯净的苯酚, 因此答案
6、选B。考点:考查物质的分离和提纯点评:把物质中混有的杂质除去而获得纯净物叫提纯,将相互混在一起的不同物质 彼此分开而得到相应组分的各纯净物叫分离。在解答物质分离提纯试题时,选择试剂 和实验操作方法应遵循三个原则:1.不能引入新的杂质(水除外),即分离提纯后 的物质应是纯净物(或纯净的溶液),不能有其他物质混入其中;2.分离提纯后的物质状态不变;3.实验过程和操作方法简单易行,即选择分离提纯方法应遵循先物 理后化学,先简单后复杂的原则。方法适用范围或原理装置举例注意事项分离固体和液体混合物粗盐提纯时把粗盐 溶于水,经过滤把不 溶于水的杂质除去分离各组分 结晶/在溶剂中的重结溶解度随温晶度变化不同
7、的混合物KNO3溶解度随温度 变化大,NaCI溶解度 随温度变化小,可用 该法从二者的混合 液中提纯KNO3 一般先配较高温度下的浓 溶液,然后降温结晶 结晶后过滤,分离出晶体溶解度随温蒸发度变化较小的物质从食盐水溶液中提取食盐晶体 溶质应不易分解、不易水 解、不易被氧气氧化 蒸发过程应不断搅拌 近干时停止加热,余热蒸 干分离沸点不蒸馏同的液体混合物制无水乙醇(加生石 灰)、硝酸的浓缩加浓硫酸或Mg(NO 3)2 温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处 加沸石(碎瓷片) 注意冷凝管水流方向应 下进上出 不可蒸干分离多种液态混合物同蒸馏石油分馏同蒸馏 要一贴二低三靠”滤纸 紧贴漏斗内壁;滤纸边缘低 于漏
8、斗口,漏斗里液面低于 滤纸边缘;烧杯口紧靠玻璃 棒,玻璃捧下端紧靠三层滤 纸漏斗下端紧靠烧杯内壁 必要时洗涤沉淀物(在过 滤器中加少量水),不可搅拌萃取分离两种互溶的液体ACCI4把溴水中的B2萃取出来 萃取后再进行分液操作 对萃取剂的要求:与原溶 剂互不混溶,不反应;溶质 在其中的溶解度比在原溶剂 中大;溶质不与萃取剂反应 萃取后得到的仍是溶液, 一般要通过分馏等方法进一 步分离分液分离两种不 相混溶的液 体(密度不同)A一1h -nr*-水、苯的分离下层液体从下口放出,上层 液体从上口倒出液化利用气体混 合物中某组 分易液化的 特点来分离E1 “ 除去SO2中的SO3可把锥形瓶换成硬质大试
9、管盐析利用某些物 质在加某些 无机盐时, 其溶解度降 低而凝聚的 性质来分离 物质从皂化液中分离肥 皂、甘油,蛋白质的 盐析盐析是物理变化。盐析之后一般要米取过滤的操作洗气杂质气体易溶于某液体i除去CO2中的HCI 气体,可使混合气体 通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气 瓶 从洗气瓶的长导管一端进 气 混合物中气体溶解度差别 较大aici3常构疋的法用方鉴化学打法:利用特征反应嗪定出官能团,再利用I物理方法:红外光谱紫外光谱、核藏J喺窝谱等结构鉴定的常用方法i.有机化合物官能团的确定官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和实验现象,我们可以确定 有机化合物中含有何种官能团。
10、常见重要官能团的检验方法如下表所示。h2 / PtO2150-180*0升华利用某些物质有升华的特性1A倚 煤Q AO粗碘中碘与钾、钠、 钙、镁的碘化物混 合,利用碘易升华的 特点将碘与杂质分 开升华物质的集取方法不作要 求渗析胶体提纯、精制一 Fr-pOHl.K L_七A*" IftlEICi除去Fe(OH)3胶体中 的HCI要不断更换烧杯中的水或改 用流动水,以提高渗析效果金刚烷的制取:试剂判断依据1-1卜枫J昴黑"I酚霞基 - _._一_一一WiJ !jbCi些td冗迪2.核磁共振谱和红外光谱分子在特定频率光的照射下,吸收一定的能量,引起分子结构巾电子能级的跃迁或分子
11、中原子 间价键振动频率的变化等,产生不同的吸收光谱,这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用 这一原理,可以对有机化合物分子结构进行测定。现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。(1) 核磁共振谱(NMR)分为氢谱(1H核磁共振)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够 测定有机化合物分子中有几种不同类型的氧原子及它们的数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。(2) 红外光谱(IR),每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,冈此从红外光谱就可以准确判断相应有机化合物分子中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定 量算出样品的浓度。例如,在乙
12、醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰,且峰的面积之比是1 : 2: 3,这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为1: 2: 3.由乙醇的红外光谱图可知,乙醇分子中含有化学键0 H C H和C一 0。根据乙醇的核磁共振氢谱和红外光谱得到乙醇的结构:2.核磁共振谱和红外光谱分子在特定频率光的照射下,吸收一定的能量,引起分子结构巾电子能级的跃迁或分子中原子 间价键振动频率的变化等,产生不同的吸收光谱,这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用 这一原理,可以对有机化合物分子结构进行测定。现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。(1)核磁共振谱(NMR)分为氢谱(1H核磁共振)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够 测定有机化合物分子中有几种不同类型的氧原子及它们的数目,进而推断出有机化合物的碳骨 架结构。(2)红外光谱(IR),每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,冈此从红外光谱就可以准确判断相应有机化合物分子中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定 量算出样品的浓度。例如,在乙醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰,且峰的面积之比是1 : 2: 3,这说明乙醇分子中存
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