高中化学第四章第三节第1课时氨基酸的结构与性质学案新人教版选修5

1、高中化学第四章第三节第1课时氨基酸的结构与性质学案新人教版选修5第1课时氨基酸的结构与性质学习目标定位1.认识常见的氨基酸： 甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。1 .蛋白质是重要的营养物质它由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。蛋白质分子里含有未缩合的竣基（一COOH口氨基（一NH）。2 .迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸二!是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20 种，并且绝大多数是 "-氨基酸,举出几种常见的氨基酸：甘氨酸 （氨基乙酸）、丙 氨酸（a -氨基丙酸）、

2、苯丙氨酸（a -氨基苯丙酸）。21探究点一氨基酸的结构1 .写出下列氨基酸的结构简式CH2COOHCHsCHC(X)H甘氨酸： N/ ；丙氨酸： NH?；苯丙氨酸：9上;HOOCYHf<XK)H谷氨酸：。(1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和竣基，属于取代竣酸。(2)从结构上看，氨基酸可以看作是竣酸分子中煌基上的H被氨基取代的产物。R-C'FCXX)HI,2 .天然氨基酸均为 .氨基酸,结构简式可表示为'He。下列氨基酸的系统名称是：甘氨酸氨基乙酸；丙氨酸.氨基丙酸；苯丙氨酸 .氨基苯丙酸；谷氨酸 2-氨基-1,5-戊二酸。归纳总结(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是.氨基酸

3、。(2)氨基酸分子中共有的官能团是一 NH2和一COOH活学活用1 .某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A.卤代竣酸 B .酯C .氨基酸 D .醇钠答案 C解析 从左边绿球出发，它与 4个原子成键，故可推测其为碳原子， 4个键为单键，且白球 为氢原子（一彳）;再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有 1个氢原子，因此推测红球 为氧原子。同理可推测蓝球（三价）为氮原子。故该分子模型代表了一种氨基酸 （H2l CHCO

4、OH）2 .分子式为 &HQN属于氨基酸的同分异构体数目为 （）A. 2种B . 3种C . 4种D . 5种答案 D解析 C4H9QN属于氨基酸的有产CHsCH2CHCOOH、C&-c-8OH .NH 之NHzCHjCHCHjCOOH、CH2CH2CH£COOII .NILNII,U1CHlCHC30H .共 5 种.I INHz CH3探究点二 氨基酸的性质1 .天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中,大部分能溶于水, 筵溶于乙醇、乙醛。2 .氨基酸分子中含有酸性官能团一COOH碱性官能团一NH。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。(

5、1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是CH£COOH +HC1- CH2C(X)HNUNH«I 。(2)甘氨酸与NaOH§液反应的化学方程式是CH2C(K)H +Na(>H CH?COONa +H4)II -N&NHg。oII3 .竣基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“一CNH”。(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是催化剂CHjCHC(M)H + H2NCHC(X)H - 一nh2ch3oICH3CHcNH-CH-CCX)H +H。NH?CH3该反应中，核基的断键位置是碳氧单键。(2)氨基酸在酸或碱的条件下

6、加热，通过一分子的氨基与另一分子的竣基间脱去一分子水，O HII I缩合形成含有肽键(C 一'一|)的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应, 属于取代反应。(3)由两个氨基酸分子缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸 分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。(4)分析下图多肽链属于四也 形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是 3。OOOH, NCHp CNHHNCCCHCNHCHCO0H产CH >IIX )011归纳总结（1）多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在1

7、0 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。（2）由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成 n 1个水分子和n1个肽 键。活学活用3 .甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有（）A. 4种B . 3种C . 2种D . 1种答案 A解析 甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共四种。4 . L-多巴是一种有机物，分子式为 C9H1QN,它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为OHHCr-CH£CHCOOHNH? 。下列关于l-多巴的叙述不正确的是（）A.它属于 .氨基酸，既具有酸性，又具有碱性

8、B.它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应C.它可以两分子间缩合形成分子式为G8H8QN2的化合物，该化合物中有 3个六元环D.它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗 NaOHW HCl的物质的量之比为1 ： 1 答案 D解析 此分子中既含一NH,又含竣基，且一NH连在“位上，属于 .氨基酸，故A项正确； 结构中含酚羟基，遇 Fe3+发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有 机物：，分子式为C18H18O6N2， C 项正确；等物质的量的此分子，最多消耗 NaOHW HCl的物质的量之比为 3 ： 1, D项错误。CH3CHCOOH1 .关于NH?的酸碱性，下

9、列说法正确的是（）A.既有酸性，也有碱性 B .只有酸性C.只有碱性 D .既没有酸性，也没有碱性答案 A解析 氨基酸结构中含有氨基和竣基，所以既有酸性，又有碱性。2 .四种化合物：NaHCQ、Al（OH） 3、（NH，）2S、H 2NHCHCOOH其中跟盐酸和 NaOH 溶液都反应的是（）A.只有B .只有C.只有D .答案 D（）0II俨 rNHfH-COH3 .一种二肽的结构简式为 'HaH,，合成这种二肽的氨基酸是 （）()oIIIA. CH；COH 和 CH,-CHzCOHII -NH>NH2OIIB. CHjCH-(W)H()IIC c&c-OHnh3ooII

10、D. CH>C()H 和 CH3CHCOHNH；NH3答案 D解析 本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：所以，合成这种二肽的氨基酸应该是4 .右图是某只含有 C、H、Q N的有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法错误的是（）A.该有机物的分子式为 C3H7NO2B.在一定条件下该有机物可以发生缩合反应，生成高分子化合物C.该有机物不能和盐酸反应D.该有机物能和 NaHCO§液反应生成CO答案 C解析根据模型和价键规律可知该化合物的结构简式为CHCH(NH)COOH故可知其分子式为GHNO;它是一种氨基酸，可以发生缩合反应生成蛋白质；其分子式中既含有氨基又含有竣基，故既

11、能与盐酸反应，又能与NaHCM液反应。5 .酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为HC-CH2CHNH?(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有(填字母)。A.取代反应B .还原反应C.酯化反应D .中和反应 (2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:答案(1)ABCD(2) HCCH2CHCOOH + 2Na()H基础过关一、氨基酸的结构与性质1 .关于氨基酸的下列叙述，不正确的是（）A.氨基酸都是晶体，一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D.天然蛋白质水解最终可以得到“-氨基酸、3 -氨基酸等多种氨基

12、酸答案 D2 .氨基酸不能发生的反应是 （）A.酯化反应 B .中和反应C.成肽反应 D .水解反应答案 D3 .下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物 A, A中含有的氨基、竣基和肽键的数目依次是 （） NH2CHCOOH NH2CHCH20H NHCH；C（X）HINH, NHo-CHCHCOOH-I -COOH NH2<'H<CH2）4NH2COOHA. 7、5、4 B , 4、4、2C. 2、 2、 2 D , 3、 2、 3答案 C解析 根据氨基酸的基本知识可知不是氨基酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是a-

13、氨基酸，不是a-氨基酸；将挑出的脱水缩合成三肽，并写出化合物的结构简式：氏水H2CII2COpH + IINHCHCOCH + H>：HCHCOOH 工WSVBWB* rvv1V V V ! VB !¥CH2-COOH <CH3）4NHeNH2CU3-CO- NHCHc。一NHCHCOOH”“。CH.（CHMCOOHNHe经计算，此三肽中氨基数为 2,竣基数为2,肽键数为2。4 .已知某氨基酸的相对分子质量小于 200,且氧的质量分数约为 0.5,则其分子中碳的个数最多为（）A. 5个B.6个C.7个D.8个答案 B解析 该氨基酸的相对分子质量小于 200,且氧的质量分数

14、约为 0.5,则一个该氨基酸分子 中最多含氧原子的个数为 6,即为3个竣基，氨基酸白分子量约为 192,若使分子中碳的个 数最多，则只能含有一个氨基，通过计算，最多含有 6个碳。CHlCH-COOH5 .有一分子式为 QH4N2Q的二肽，经水解得到丙氨酸NH?和另一种氨基酸X,则X的化学式可能是（）A. QHNOB. QH9NOC. QH1NOD. QHNO答案 B解析水解方程式为GH4N2Q+H2OCH3CHCOOH +XNH?，根据质量守恒可得 X的化学式。二、根据有机物的结构推断其性质6 .扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为H （）C-CHS下列说法不正确的是（）A.它能与烧碱

15、溶液反应B.它能与滨水发生取代反应C.它不能被氧化剂氧化D.它遇FeCl3溶液发生显色反应答案 C解析 有机物发生什么样的反应， 要看它有什么样的结构及官能团。在此化合物中，含有酚羟基和肽键。酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与滨水发生取代反 应，酚羟基易被氧化，遇到 FeCl3溶液可发生显色反应。7 .青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简 式如图所示（分子中的一SH与一OH具有类似性质）。下列关于青霉氨基酸的推断合理 的是（）(CII3)2CCHCOOHSHNHz青霉氨基酸A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上8 .青霉氨基酸只

16、有酸性，没有碱性C.青霉氨基酸分子间能形成多肽D. 1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H 2答案 C解析 分子中含有一NH,所以有碱性，除了一 COOHT卜，还有一SH可以与Na反应，所以生 成的H2为1 mol。8.根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为HSCH2CHCOOHNH?,则下列说法不正确的是()a.半胱氨酸属于 .氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为H sC H，一C H-Cm： H?CHa K) HIInh2nh

17、2HSCH2CH-C(X)NH1D.NH2与NaOH§液加热时可放出一种碱性气体答案 C解析 由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在竣基邻位碳原子上，所以属于a -氨基酸；因为氨基为碱性基团，竣基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与竣基反应的结果：HSC H £ C HC()N HC HX) H (IINH2CH2SHH sr H 2r HCOON H lI因为NH2是氨基酸的钱盐，电离生成的俊根离子与氢氧根离子在加热条件下反应会放出氨气。能力提升9 .蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结

18、构简式是 ；该氨基酸形成的二月t的结构简式是 ；将该氨基酸溶于酸性溶液 形成的微粒的结构简式是 ；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是O()NH?2 ZH HCINNHTNH?IICH2CCKFNHoI解析 最简单的氨基酸是甘氨酸(CHmCOOH),分子中含有一个一nh和一个一cooH既 具有酸性又具有碱性， 可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。10 .某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键 )：(1)则该有机物的化学式为 ,结构简式为 。(2)该有机物可能发生的化学反应有 (填编号)

19、。水解加聚取代消去酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式： CH(4)写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个,且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为 答案 C5H1QN CHCHCONHGHHOH(2)(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH+H2()*CH?CHMXX)H + HzNCH2cH20H(4) CH3CHCHC(X)HCH3 NH3解析 1形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。C3H7CHCOOH4所写物质为天然蛋白质水解产物即为“-氨基酸，故可表示为ch3由题意知，一。修中应含有一个CH,故只能为CH11 .有机物A的分子式为C3H7O2N,有机物B的分子式为 GHQN,这两种有机物分子中都有个与碳原子连接的甲基，它们都能与NaOH反应，也都能与盐酸反应。1有机物A B的结构简式为A, B。2 A 、 B 分别与 NaOH 溶液反应的化学方程式为答案 (1) CH三一CHCH3CH2C(X)NH4nh2 CHyCHCO()H +NMJH-nh2CH3CHCWNa + HQ CH3CH2COONH| Inh2NaOH-<H3CH2COONa+NH3 f +H.O解析既与NaOH又