高三化学总复习教案 专题二 有机物的结构和性质(一)

1、专题二 有机物的结构和性质【考纲要求】1.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架 结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中各种碳碳键、 碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。 2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙 酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等为例, 了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化 学反应,并能结合同系物原理加以应用。3. 通过上述各类化合物的化学反应, 掌握有机反应的主要类型。 一、重要有机物的 空间构型【要求】理解某些典型分子 (理解甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分 子的结构特征 的空

2、间结构特征, 展开与分子空间结构有关的一些空 间想像。【知识梳理】四种有机分子的空间结构附 :另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。 附 :几个规律:规律 :以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替, 其键角基本不变。规律 、若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以 旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。规律 :若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。规律:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有 一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相 连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上 的 2个碳原子及其与之相连的两个原子,这四原

3、子共直线。注意 复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外,还要注意不同分子 结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联 系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离 子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图: 【典例解析】例 1已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转, 结构简式为如下图 所示的烃,下列说法中正确的是(A .分子中至少有 9个碳原子处于同一平面上B .分子中至少有 10个碳原子处于同一平面上C .分子中至少有 11个碳原子处于同一平面上D .该烃属于苯的同系物 解析 :确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结 构为基点进行判

4、断。此题中判断 A 、 B 、 C 三个选项的正确与否,必须弄清题目所给分子的空间结构。题目所给 分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理 解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的 结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个 苯环必定有 12个原子共平面” 的特征推广到题给分子中。以分子中 左边的苯环为中心分析,这个苯环上的 6个碳原子;直接连在这个 苯环上的 2个甲基中的碳原子 . 另一个苯环中在虚线上的 3个碳原子, 共有 11个碳原子必定在同一平面。答案 :C例 2某分子具有如下结构:C 6H 5 CO C C CH 3试回答下列问题:

5、(1在同一直线上的原子最多有 _个;(2一定在同一平面上的原子最多有 _个;(3可能在同一平面上的原子最多有 _个。解析答案 :(14 (212 (317【练 1】某有机分子结构如下: 该分子中最多有 _个 C 原子共处同一平面。【练 2】下列分子中的 14个碳原子不可能处在同一平面上的是( 【练 3】 下列有机分子中, 所有的原子不可能处于同一平面的是( 答案 :【练 1】 13 【练 2】 BD 【练 3】 D二、重要有机物的物理性质归纳(1溶解性:有机物均能溶于有机溶剂 .能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸微溶于水:苯酚 苯甲酸 C 2H 5-O-C 2H 5附:水溶性规律。有机物是否

6、溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团有密切关系。在有 机物分子常见的 官能团中, OH 、 CHO、 COOH 、 SO 3H 等,皆为亲水基, R 、 NO 2、 X 、等皆为憎水基。 一般来讲, 有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。 由此可推知:烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。含有 OH 、 CHO 、 及 COOH 的各类有机物 (如醇、醛、酮、羧酸 ,其烃基部分碳原子数小于等于 3时可溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如 CH 3CH 2ONa 、 CH 3COONa 、 C 6H 5ONa

7、等。(2密度:比水轻的:烃(含苯及其同系物、矿物油 酯(含油脂 一氯烷烃比水重:溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯酚 (4常温下呈气态:分子中含碳原子数小于或等于 4的烃 (新戊烷除外 CH 3Cl HCHO(5有特殊气味或香味:苯 甲苯 CH 3COOC 2H 5 CH 3CH 2OH三、重要有机物的性质(一烃1. 烷烃的化学性质:稳定性:不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化反应 (可燃性 :取代反应:均可与卤素发生取代反应。裂化反应:2. 乙烯和乙炔的性质加成(特征反应分别写出下列反应的化学方程式与溴水反应 _; _。 与 H 2反应 _; _。 与 HCl 反应 _; _。 与 H

8、2O 反应 _; _。氧化 :1 燃烧 :(比较 :甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异? 2 使酸性 KMnO 4溶液褪色聚合反应 (加聚 3.苯及其同系物的性质稳定,易取代(卤代和硝化 ,能加成(与 H 2 ,难氧化,苯的 同系物侧链易被酸性 KMnO 4溶液氧化对比:(1卤代反应(A烷烃的卤代 反应条件:光照、液溴(纯态方程式:(B苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+、液溴 方程式： (C苯的同系物的卤代 反应条件：催化剂、液溴 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。 (D酚的卤代 反应条件：浓溴水 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活 泼。 (2 硝化反应 (A苯的硝化 反应条件： 浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到 55-60。 方程式： (B苯的同系物（如甲苯）的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。 【归纳】 ：各类烃的结构特点及其重要性质 烃 结构特点 重要化学性质 链烃、 CC 稳定、 （特征反应） 氧化 取代 、 （燃 烷烃 烧） 、裂解 键