有机化学B-2015版

1、有机化学 BOrganic Chemistry B课程代码：y11a0025t1学 时 数：总学时48（理论46 习题2） 学 分 数：3课程类别：学科基础课 开课学期：2主讲教师：化学教研室有机教研组编写日期：2014年10月一、课程性质和目的1.课程性质：有机化学B是林学类、生物类、环境类各专业及工科类非化工专业的一门重要基础课，是必修课。2.主要目的：通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基本知识和基本原理，为今后学好后继专业基础课和专业课（如生物化学、环境化学、食品化学、遗传、植物生理、分子生物学等）奠定必要的基础。二、课程教学内容、学时分配和课程教学基本要求本课程教学总时数为48学时

2、，其中授课为46学时，习题课为2个学时（由任课教师根据授课进度灵活掌握），*为选学内容。1. 绪论（讲课3学时）教学内容：（1）有机化学的研究对象及与生物科学的关系。（2）有机化合物的特点：组成和结构的特点，性质特点。（3）共价键：价键理论；碳原子的结构和原子轨道的杂化；-键和-键的电子结构及性质；共价键参数，键角、键长、键能、键的极性；共价键的均裂和异裂。（4）有机化学的反应类型：自由基反应、离子型反应、协同反应。（5）有机化学中的酸碱概念，酸碱质子理论和Lewis酸碱概念。（6）有机化合物的分类，官能团分类和碳骨架分类。基本要求：掌握价键理论的基本要点和共价键的重要参数。理解有机化合物的特

3、点，弄清其与无机化合物的区别；有机化合物的分类方法，并能够根据官能团判断化合物的所属类别。了解有机化学学科的发展简史与现状。2. 开链烃和脂环烃（讲课10学时）教学内容：（1）烷烃 烷烃的命名：四种碳原子，烷基的名称，普通命名法，系统命名法。 烷烃的结构及构象异构：烷烃的结构，烷烃的异构现象碳链异构；构象概念，透视式，Newman投影式，优势构象。 烷烃的物理性质。沸点和熔点的规律，分子间力和物理性质之间的关系。 烷烃的化学反应：卤代反应、氧化反应、自由基取代反应历程，自由基的稳定性。（2）烯烃和炔烃 烯烃和炔烃的分类与命名。 烯烃和炔烃的结构。 烯烃的顺反异构现象，Z、E命名法。 烯烃和炔烃

4、的物理性质。 烯烃和炔烃的化学反应：加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢、加水、（3）二烯烃 二烯烃的分类、命名。 共轭二烯烃的性质：1,2和1,4加成反应，双烯合成反应。 共轭二烯烃的结构及共轭效应。（4）脂环烃 脂环烃的分类和命名。 环烷烃的结构和稳定性。 环烷烃构象及顺反异构。环己烷椅式构象，取代环己烷优势构象和构象分析。 脂环烃的化学反应，开环反应（催化加氢、加卤素、加卤化氢）。基本要求：掌握烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃的命名、结构和化学性质。理解开链烃及脂环烃的物理性质，自由基反应历程和亲电取代反应历程，诱导效应和共轭效应并能够用于解释马氏规则、自由基和碳正离子的稳定性，环烷烃的

5、结构与稳定性的关系。了解构象分析和Newman投影式。3. 芳香烃（讲课4学时）教学内容：（1）单环芳烃的分类及命名。（2）苯的结构。（3）单环芳烃的物理性质。（4）单环芳烃的化学反应：取代反应（卤代、硝化、磺化、付一克反应）及亲电取代反应历程，加成反应，氧化反应；侧链反应（卤代、氧化反应），取代苯的定位效应。（5）*稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构及萘的性质。（6）芳香性和Huckel规则。基本要求：掌握苯、萘及其衍生物的命名，多官能团化合物的命名方法。能够运用杂化轨道理论解释苯分子结构，掌握单环芳烃的主要化学反应和取代苯的定位规律。掌握Huckel规则。理解单环芳烃的亲电取代反应历程。4. 旋光

6、异构（讲课3学时）教学内容：（1）物质的旋光性：偏振光与旋光性物质，旋光仪、旋光度和比旋光度。（2）物质旋光性与分子结构的关系：分子的对称因素、手性和旋光活性。（3）含手性碳原子化合物的旋光异构：含一个手性碳原子的化合物（对映体、外消旋体、旋光异构体构型的表示方法及命名），含两个不相同手性碳原子的化合物（非对映体，旋光异构体的数目），含二个相同手性碳原子的化合物（内消旋体）。（4）其它类型的手性化合物：环状化合物的旋光异构，丙二烯型化合物，联苯型化合物。基本要求：掌握旋光异构的基本概念；旋光异构与分子结构的关系；对映异构体的表示方法Fischer投影式和透视式及其标记（D、L标记法和R、S标记

7、法）；含手性碳原子化合物的旋光异构。了解其它类型的手性化合物。5. 卤代烃（讲课3学时）教学内容：（1）卤代烷烃 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学反应：取代反应（羟基取代、烷氧基取代、氰基取代、氨基取代、硝酸根取代）及亲核取代反应历程；消除反应及*消除反应历程，查依采夫规律；与金属反应。（2）卤代烯烃和卤代芳烃 卤代烯烃和卤代芳烃的分类。 卤代烯烃和卤代芳烃的结构与反应活性。 重要化合物。基本要求：掌握卤代烃的化学性质，查依采夫规律，卤代烃的结构与化学活泼性的关系。理解亲核取代反应历程（SN1和SN2历程）及影响因素。了解消除反应历程和卤代烃重要化合物。6. 醇、酚、醚（

8、讲课4学时）教学内容：（1）醇 醇的结构、分类和命名。 醇的物理性质，说明醇的沸点比相对分子质量相近的烃类化合物高得多的原因。 醇的化学性质：与活泼金属的反应；羟基被卤代的反应，反应历程及醇的反应活性；酯化反应；脱水反应（分子内脱水和分子间脱水），反应历程及某些醇脱水发生重排反应；氧化和脱氢反应。 重要化合物。（2）酚 酚的结构、分类和命名。 酚的物理性质。 酚的化学反应：酸性，与三氯化铁的颜色反应，氧化反应，苯环上的取代反应（卤代、硝化、磺化）。 重要化合物。（3）醚 醚的结构、分类和命名。 醚的物理性质。 醚的化学反应： 盐的生成，过氧化物的形成，醚键的断裂。 重要化合物：环氧乙烷、*冠醚

9、，*木质素。（4）*硫醇、硫酚和硫醚 硫醇和硫酚 硫醚基本要求：掌握醇、酚、醚的分类、命名、结构以及重要的化学性质。理解醇、酚、醚的物理性质，氢键对熔点、沸点、水溶性的影响及环氧乙烷的化学反应。7. 醛、酮、醌（讲课4学时）教学内容：（1）醛、酮 醛、酮的分类、命名和结构。 醛、酮的物理性质。 醛、酮的化学反应：加成反应（加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加水、加醇、加格氏试剂、加氨的衍生物），亲核加成反应历程与醛酮的反应活性；一H的反应（羟醛缩合反应 ，卤仿反应）；氧化反应（与强氧化剂、弱氧化剂的反应，歧化反应）；还原反应（催化加氢，金属氢化物还原，Clemmenson还原，Wolff-Kishner

10、-黄鸣龙还原）。 重要化合物。（2）*醌 醌的结构和命名。 醌的性质：加成反应（羰基的加成，碳碳双键的加成）；还原反应。基本要求：掌握醛、酮的分类、命名、结构及化学性质。理解醛、酮的物理性质。了解亲核加成反应历程，了解醌的结构和性质。8. 羧酸及其衍生物、取代酸（讲课6学时）教学内容：（1）羧酸 羧酸的结构、分类和命名（系统命名和俗名）。 羧酸的物理性质。 羧酸的化学反应：羧基中氢原子的反应（酸性、成盐）；羧基中羟基被取代的反应（被卤原子、酰氧基、烷氧基、氨基的取代反应）；还原反应；脱羧反应；烃基中一H的卤代反应。（2）羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名。 羧酸衍生物的物理性质。 羧酸衍生物的化学反

11、应：水解反应，醇解反应，氨解反应；酰胺的特性（酸碱性，脱水反应，霍夫曼降解反应）；Claisen酯缩合反应。（3）取代酸 *羟基酸和羰基酸的命名。 *羟基酸的化学性质：酸性；脱水反应；氧化反应；酚酸的脱羧反应。 *羰基酸的化学反应：脱羧反应；氧化反应。 乙酰乙酸乙酯的互变异构及化学性质：互变异构现象；酮式分解和酸式分解；*乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。 *丙二酸二乙酯在合成上的应用。（4）油脂和类脂化合物 油脂的组成和结构。 油脂的性质；物理性质及主要化学性质（水解，*加成反应，*酸败作用，*干化作用）。 *表面活性剂。 *类脂。基本要求：掌握羧酸及其衍生物的命名、结构以及化学性质，互变异构现象

12、，高级脂肪酸和油脂的命名、组成和水解性质。理解羧酸及衍生物的物理性质。理解乙酰乙酸乙酯中的互变异构。了解乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用、类脂和表面活性剂。9. 含氮化合物（讲课3学时）教学内容：（1）胺 胺的结构、分类和命名。 胺的物理性质。 胺的化学反应：碱性；烃基化反应；酰基化反应（酰化及磺酰化）；与亚硝酸反应；芳胺环上的取代反应。 重要化合物。（2）重氮及偶氮化合物芳香族重氮盐：重氮盐的制备；*重氮盐的反应（取代反应，偶合反应）。（3）*脲脲的化学性质：碱性；水解反应；缩二脲反应。基本要求：掌握胺类化合物的命名、结构与化学性质，胺类碱性强弱的原因与比较。理解胺类化合物的物理性质

13、和重氮盐的制备。了解重氮盐和脲的性质。10. 杂环化合物和生物碱（讲课2学时）教学内容：（1）杂环化合物 杂环化合物的分类和命名（译音命名法和系统命名法）。 杂环化合物的结构。 杂环化合物的化学性质：亲电取代反应；加成反应；氧化反应；吡咯和吡啶的酸、碱性。 重要的杂环化合物等。（2）*生物碱 生物碱的一般性质。 生物碱的提取。 重要化合物。基本要求：掌握杂环化合物的结构和部分杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、嘌呤、嘧啶、喹啉）的译音命名法，杂环化合物的化学性质。11. 糖类（讲课4学时）教学内容：（1）单糖 单糖的结构：单糖的构型（Fischer投影式），单糖的环状结构（Haworth

14、式），变旋现象产生的原因，单糖的构象式。 单糖的化学性质：差向异构化；氧化反应；还原反应；成脎反应；*成酯和成醚反应；成苷反应；显色反应。 重要的单糖：葡萄糖、果糖、甘露糖、*核糖、*2-脱氧核糖和*半乳糖。（2）低聚糖 还原性双糖：麦芽糖，*纤维素二糖。 非还原性双糖：蔗糖。（3）多糖淀粉，糖元，纤维素，半纤维素，*其它多糖。基本要求：掌握单糖的结构（Fischer投影式、Haworth式和椅式），单糖的化学性质。理解重要的双糖：麦芽糖和蔗糖的结构。了解多糖的结构和性质。12. 氨基酸和蛋白质（讲课2学时）教学内容：（1）氨基酸 氨基酸的分类，命名和结构。 氨基酸的物理性质。 氨基酸的化学反

15、应：两性与等电点；与茚三酮反应；肽的形成；*与亚硝酸反应；*与2,4-二硝基氟苯反应；*氧化脱氨反应；*脱羧反应。 （2）*蛋白质 蛋白质的组成、分类及结构。 蛋白质的性质：胶体性质，两性和等电点，沉淀与变性，水解反应，颜色反应。基本要求：掌握氨基酸的结构，氨基酸的两性和等电点，氨基酸的化学性质。了解多肽的结构和水解反应，了解蛋白质的结构和性质。13. *萜类、甾体化合物教学内容：（1）萜类 萜类的定义和分类；萜类的结构特点。 重要的萜类化合物及其应用（香料、色素、药物、植物激素）。（2） 甾体化合物 甾体化合物的定义；甾体化合物的结构特征。 重要的具有强烈生理功能的几个甾体化合物（胆固醇、性

16、激素和昆虫蜕皮激素）。基本要求：了解萜类的定义、分类以及结构特点，重要的萜类及甾体化合物。类脂、蛋白质、核酸、萜类和甾体化合物等天然有机化合物的结构为自学内容，对这几章、节的重要化合物的考试比重为5。注： 习题课不集中上，分散到各章，由教师自行安排，每章安排适量习题。三、本课程与其它课程的联系和分工本课程应在学习无机化学或无机及分析化学的基础上进行。同时是有机化学实验、食品化学、生物化学等基础和专业课程的先修课程。四、本课程的考核方式学生成绩评定：平时成绩20-30，期末考试70-80。期末考试采用闭卷或半开卷笔试，考试题型分为：单选 50%60% 多选 10% 合成、鉴别与推导结构各占10%用答题卡，带2B铅笔多选题重点课后题五、建议教材与教学参考书建议教材：有机化学，李楠，廖蓉苏，李斌主编，中国农业大学出版社，2010年。建议教学参考书：1有机化