（新课标）高考化学一轮复习 选考部分 有机化学基础 3 烃的含氧衍生物课件-人教版高三全册化学课件

1、第第3 3节烃的含氧衍生物节烃的含氧衍生物-2-考纲要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息设计有机化合物的合成路线。-3-考点一考点二基础梳理考点突破考点三醇与酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n1)。-4-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3。(3)沸点:直链饱和一元醇的沸点

2、随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。-5-考点一考点二基础梳理考点突破考点三4.醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):-6-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-7-考点一考点二基础梳理考点突破考点三(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质:苯环对羟基的影响

3、:由于苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。电离方程式为C6H5OH C6H5O-+H+,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。写出苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式:-8-考点一考点二基础梳理考点突破考点三羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子,使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼,更容易被取代。苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。-9-考点一考点二基础梳理考点突破考点三自主巩固自主巩固 -10-考点一考点二基础梳理考点突破考点三

4、(1)其中属于脂肪醇的是,属于芳香醇的是,属于酚类的是。(2)其中物质的水溶液显酸性的是。(3)其中互为同分异构体的是。(4)其中可以发生氧化反应生成醛的是,可以发生消去反应的是。(5)物质能发生反应的类型有取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应。-11-考点一考点二基础梳理考点突破考点三正确理解醇的性质1.乙醇的重要反应(1)氧化反应:燃烧时生成CO2、H2O;遇酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液生成CH3COOH;铜或银作催化剂时被氧气氧化生成CH3CHO。(2)在浓硫酸作催化剂时:140 时发生分子间脱水的取代反应生成醚,170 时发生分子内脱水的消去反应生成烯烃,与醋酸混合加热发生酯化反应

5、生成酯。2.醇发生反应时的断键、成键位置对醇的化学反应类型的理解一定要分析各反应的断键、成键位置,只有分析透各反应的断键、成键位置才能理解有机反应并能准确判断有机反应所属反应类型及醇的一些化学性质。-12-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-13-考点一考点二基础梳理考点突破考点三(2)醇的消去规律。醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:-14-考点一考点二基础梳理考点突破考点三例1(1)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法正确的是。 A.该有机物的分子式是C8H

6、10NO3B.1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应C.该有机物不能与Na2CO3溶液反应D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应-15-考点一考点二基础梳理考点突破考点三(2)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示: 回答下列问题:A的结构简式为。 B的化学名称是。 由乙醇生成C的反应类型为。 E是一种常见的塑料,其化学名称是。 由乙醇生成F的化学方程式为 。 -16-考点一考点二基础梳理考点突破考点三答案:(1)D(2)CH3COOH乙酸乙酯取代反应聚氯乙烯CH3CH2OH CH2=CH2+H2O-17-考点一考点二基础梳理考点突破考点

7、三解析:(1)该有机物的分子式是C8H11NO3,A项错误;有机物分子中酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子都可以与溴发生取代反应,1 mol 该有机物最多能与3 mol Br2发生反应,B项错误;酸性:苯酚碳酸氢根,该有机物能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,C项错误;分子结构中含有氨基,能与盐酸反应,含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。(2)根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为CH3COOH;乙酸与乙醇发生酯化反应得到B乙酸乙酯;由乙醇与C的结构简式比较可知,乙醇分子中羟基上的氢原子被氯原子所取代,故反应类型为取代反应;由C、D的结构简式知,C脱去一个H2O分子生成D,D发生

8、聚合反应生成E,所以D中含有碳碳双键,则D为氯乙烯,所以E为聚氯乙烯;乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 时发生消去反应生成乙烯和水。-18-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-19-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-20-考点一考点二基础梳理考点突破考点三跟踪训练跟踪训练1.(2017吉林实验中学二模)1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为()A.5 molB.4 molC.3 molD.2 mol 答案解析解析关闭由有机物的结构可知,碱性条件下发生水解,产物中含有的酚羟基、COOH,均能与NaOH发生反应。1 mol该有机物完全水解的产物中共有3 mol酚羟

9、基、2 mol COOH,所以消耗的NaOH的物质的量为5 mol,A项正确。 答案解析关闭A-21-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.(2017山东潍坊二模)某种激光染料,应用于可调谐染料激光器,它由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如图所示,下列有关叙述正确的是()(1)分子式为C10H9O3(2)不能溶于水(3)1 mol该物质最多能与4 mol H2加成(4)能使酸性KMnO4溶液褪色(5)1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应A.(1)(2)(3)(4)B.(2)(4)(5)C.(2)(3)(4)D.(1)(2)(3)(4)(5) 答案解析解析关闭根据碳原子形

10、成四个共价键,氧原子形成两个共价键,氢原子只能形成一个共价键,可知该有机物的分子式为C10H8O3,(1)错误;根据该有机物分子中只含一个羟基,烃基较大,故该有机物不易溶于水,(2)正确;该有机物分子中含有苯环和一个碳碳双键,故1 mol该物质最多能与4 mol H2加成,(3)正确;该有机物分子中含有酚羟基和碳碳双键,故能使酸性KMnO4溶液褪色,(4)正确;该有机物分子中含有一个酚羟基和酯基,酯基在碱性条件下水解生成羧基和酚羟基,故1 mol该物质最多能与含3 mol NaOH的溶液反应,(5)错误。C项符合题意。 答案解析关闭C -22-考点一考点二基础梳理考点突破考点三3.苯酚是一种重

11、要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。(1)苯酚的俗名是;B的官能团名称是。(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。B与C反应的化学方程式是 。 (3)生成N的化学方程式是 。 -23-考点一考点二基础梳理考点突破考点三(4)以苯酚为基础原料也可以合成有机物E。已知E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,E完全燃烧只生成CO2与H2O。则E的分子式是。 (5)已知E具有如下结构特征:属于芳香族化合物,不能发生水解反应,但能产生银镜现象;E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种

12、不同化学环境的氢原子。E的结构简式是。 (6)物质F的结构简式如图,则符合下列条件的F的同分异构体有种。能发生银镜反应能与NaHCO3溶液反应-24-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-25-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-26-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-27-考点一考点二基础梳理考点突破考点三(4)E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,则E中氧原子的个数为 ,利用“商余法”计算C、H的原子个数分别为7、6,所以E的分子式为C7H6O2。(5)由已知信息可推知E中有苯环,不存在酯基,存在醛基,则还含有酚羟基,有4种氢原子,醛基、酚羟基上共含有2种氢原子,所

13、以苯环上还有2种氢原子,因此醛基与酚羟基位于对位,则E的结构简式为-28-考点一考点二基础梳理考点突破考点三(6)根据题目要求,F的同分异构体中存在羧基、醛基和酚羟基或存在羧基和 。3个不同取代基的同分异构体的书写可以先固定其中2个取代基,有邻、间、对3种结构,然后判断每种结构中苯环上的氢原子的种类数即为同分异构体的种类数。则含有3个不同取代基时有10种结构,含有两个不同取代基时有3种结构(邻、间、对),则F的同分异构体共有13种。-29-考点一考点二基础梳理考点突破考点三醛羧酸酯1.醛(1)定义。 与相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。 (

14、2)甲醛、乙醛。烃基 醛基 气体 刺激性气味 液体 刺激性气味 -30-考点一考点二基础梳理考点突破考点三(3)化学性质。醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:-31-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.羧酸(1)定义:由相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。烃基或氢原子与羧基 CnH2n+1COOH CH2O2 HCOOH COOH C2H4O2 CH3COOH -32-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-33-考点一考点二基础梳理考点突破考点三OH OR 难 易 -34-考点一考点二基础梳理考点突破

15、考点三-35-考点一考点二基础梳理考点突破考点三自主巩固自主巩固现有以下物质:CH3COOH、 、CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3(1)易溶于水的有。 (2)物质的水溶液显酸性的是。 (3)能与钠反应的有,反应的快慢顺序是。(4)能与氢氧化钠溶液反应的是,能与碳酸氢钠溶液反应的是。能与氢氧化铜溶液反应(可加热)的是,写出相关反应的化学方程式:2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O,CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O。(5)实验室制备物质需要用到的试剂有乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液。(6)物质能发

16、生反应的类型有氧化反应,还原反应,加成反应。 -36-考点一考点二基础梳理考点突破考点三1.醛的结构与性质醛是有机合成的中间体,可被还原为醇,也可被氧化为羧酸,在有机合成中有重要地位,复习时应注意以下几个问题:(1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应,如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意,能发生银镜反应的除醛类外,也可能为甲酸、甲酸某酯等。(2)注意量的关系:1 mol CHO消耗2 mol Cu(OH)2或2 mol Ag(NH3)2OH生成1 mol Cu2O或2 mol Ag;1 mol甲醛(HCHO)反应生成2 mol Cu2O或4 mol Ag。

17、(3)注意反应条件:醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应均在碱性条件下进行,且均需要加热。(4)醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化,也能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化。-37-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较 -38-考点一考点二基础梳理考点突破考点三例2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。下列叙述正确的是( ) A.迷迭香酸属于芳香烃B.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应C.1 mol迷迭香酸最多能与9 mol氢气发生加成反应D.1 mol迷迭香酸最多能与含5 mol NaOH的水溶液完全反应 答案解析

18、解析关闭迷迭香酸含有氧元素,故不属于芳香烃,A项错误;迷迭香酸含酚羟基、苯环、羧基、酯基,可以发生取代、酯化、水解反应,B正确;1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,C项错误;迷迭香酸含有4个酚羟基、一个羧基和一个酯基,结合分子结构可知1 mol 迷迭香酸最多能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应,D项错误。 答案解析关闭B-39-考点一考点二基础梳理考点突破考点三答题模板 由有机物的结构推测其性质,首先分析结构中含有的官能团,然后依据官能团的种类推测其性质。凡是含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。凡是含有CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜反

19、应。含有OH(如醇、酚类)的一般都能与含有COOH的物质发生酯化反应。-40-考点一考点二基础梳理考点突破考点三跟踪训练跟踪训练4.(2017广东佛山二模)伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得,下列说法错误的是()A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团B.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOHC.伞形酮难溶于水D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应 答案解析解析关闭雷琐苯乙酮有两种含氧官能团,分别是羟基和酯基,A项正确;1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,B项错误;伞形酮憎水基团比较大,故难溶于水,C项正确

20、;雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,故都能与FeCl3溶液发生显色反应,D项正确。 答案解析关闭B-41-考点一考点二基础梳理考点突破考点三5.某有机物结构简式如图所示,1 mol该有机物与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分别反应最多消耗各物质的物质的量依次是( ) A.2、2、1、2B.3、1、1、1.5C.3、2、1、2D.2、1、2、1.5 答案解析解析关闭分子中能与Na反应的官能团为羟基和羧基,共有3个,则1 mol 该有机物最多消耗3 mol Na;能与NaOH反应的官能团为酚羟基和羧基,共有2个,则1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH;能与NaHCO3反应的官能团

21、为羧基,共有1个,则1 mol该有机物最多消耗1 mol NaHCO3;能与Na2CO3反应的官能团为酚羟基和羧基,共有2个,则1 mol该有机物最多消耗2 mol Na2CO3(Na2CO3仅转化为NaHCO3)。 答案解析关闭C -42-考点三考点一考点二基础梳理考点突破烃的衍生物转化关系及其应用有机反应类型的定义及特点(1)取代反应。定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。特点:有上有下。-43-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-44-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-45-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-46-考点三考点一考点二基础梳理考

22、点突破(4)氧化反应和还原反应。氧化反应:有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应;还原反应:有机化学中的还原反应为加氢或去氧的反应;实例:与氢气发生的加成反应都是还原反应,注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有:-47-考点三考点一考点二基础梳理考点突破自主巩固自主巩固 写出上述反应的反应类型:是取代反应;是消去反应;是加成反应;是消去反应。-48-考点三考点一考点二基础梳理考点突破有机反应类型的推断方法1.由官能团的转化推测反应类型官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团互变就可推知反应类型。2.两条经典合成路线(以CH2=CH2为例)(1)一元合成

23、路线:CH2=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯;(2)二元合成路线:CH2=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)。-49-考点三考点一考点二基础梳理考点突破3.由反应条件推测反应类型条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:(1)在NaOH水溶液中发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。(2)以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。(3)以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。(4)FeX3作催化剂的反应一般是苯环的卤代。(5)光照条件下烷

24、烃及苯环侧链烃基发生卤代反应。-50-考点三考点一考点二基础梳理考点突破例3(2016浙江自选模块)某研究小组以甲苯为主要原料按下列路线合成D和E。请回答:(1)反应的试剂和条件是。 (2)反应的化学方程式是 。 (3)化合物C中官能团的名称是。 (4)化合物D的结构简式是。 (5)CE的化学方程式是 。 -51-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-52-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-53-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-54-考点三考点一考点二基础梳理考点突破方法技巧 解答有机物推断题的关键是要根据有机物性质及反应的产物推断出官能团及官能团的位置,从而找到突破口。所以解答此类题应熟

25、练掌握各类有机物的性质及分子结构,熟悉有机物间的相互转化及衍变关系,熟练运用各类反应规律推测有机物分子结构。-55-考点三考点一考点二基础梳理考点突破跟踪训练跟踪训练6.(1)(2016天津理综,节选)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:-56-考点三考点一考点二基础梳理考点突破A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。 D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学方程式: 。 E为有机物,能发生的反应有。 a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应-57-考点三

26、考点一考点二基础梳理考点突破(2) 龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂,合成F的路线如下:-58-考点三考点一考点二基础梳理考点突破D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为、。EF的反应类型是。 写出DE反应的化学方程式: 。 -59-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-60-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-61-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-62-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-63-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-64-65-66-2134651.对下图中两种化合物的结构或性质描述错误的是()A.均可以发生加成和取代反应B.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.互为同分异构体D.既能用

27、红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分 答案解析解析关闭 答案解析关闭-67-2134652.对下列两种有机物的描述正确的是()A.苯环上的一氯代物种数相同B.分子中共面的碳原子数一定相同C.1 mol甲与浓溴水反应最多能消耗4 mol Br2D.甲、乙可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 答案解析解析关闭甲中苯环上有5种氢原子,所以其苯环上的一氯代物有5种;乙中苯环上有4种氢原子,其苯环上一氯代物有4种,所以二者苯环上的一氯代物种数不同,故A项错误。甲中共平面的碳原子最少有10个、最多有15个,乙中共平面的碳原子最多有15个、最少有11个,所以二者分子中共面的碳原子数不一定相同,故B项

28、错误。甲中能和溴反应的有碳碳双键和苯环上酚羟基的邻、对位氢原子,所以1 mol甲与浓溴水反应最多能消耗4 mol Br2,故C项正确。甲、乙分子中官能团不同且氢原子种类不同,所以可以用红外光谱、核磁共振氢谱区分,故D项错误。 答案解析关闭C-68-43126753. 葛根素具有降血压等作用,其结构简式如图,下列有关说法正确的是() A.该物质在一定条件下能发生消去反应、加成反应和取代反应B.葛根素的分子式为C21H22O9C.该物质在一定条件下能与碳酸氢钠溶液反应D.一定条件下,1 mol该物质与H2反应最多能消耗7 mol H2 答案解析解析关闭分子中含有酚羟基,可发生取代反应、氧化反应和显

29、色反应,含有碳碳双键,可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,含有羟基,可发生取代反应、消去反应和氧化反应,故A项正确;由结构简式可知有机物的分子式为C21H20O9,故B项错误;分子中含有酚羟基,其酸性比碳酸弱,与碳酸氢钠不反应,故C项错误;分子中能与氢气发生加成反应的有2个苯环、1个羰基和1个碳碳双键,则1 mol该物质在一定条件下最多能消耗8 mol H2,故D项错误。 答案解析关闭A-69-43126754.山萘酚结构如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关山萘酚的叙述正确的是() A.结构简式中含有2个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应和加成反应C.可与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应D.1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2 答案解析解析关闭结构式中含有2