2020届高考化学第二轮复习非选择题规范练：有机化学基础模块(1)(含解析)

1、2020届高考化学第二轮专题复习非选择题规范练有机化学基础模块(1)1、维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗n型糖尿病。V的合成路线如下:OH cF2 konKJJO.klZIfr 国” （：N虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展回答下列问题:(1)A的官能团名称为; B的结构简式为; C的 核磁共振氢谱中有 组峰。(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是 ?。(3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是 (填化合 物代号)。(4)D生成E的化学方程式为 o丫丫f与""Q的关系是(填标号)。a.同种物质b.对映异构体c.同素异形体（6）4

2、-乙烯基-1-环己烯（L/ "）是有机合成中间体，设计由 CHCH=CHCH起始原料制备4-乙烯基-1-环己烯的合成路线（无机 试剂及有机溶剂任选）：解析：（1）A中含有2个碳碳双键。A转化为B发生已知中的反 应，两个A分子各消耗一个碳碳双键，其中一个A分子原来的两个碳 碳双键消失并在原来两个碳碳双键中间形成一个新的碳碳双键，另外一个A分子只有一个碳碳双键变成碳碳单键，故B的结构简式为。 C分子存在对称性，核磁共振氢谱有6组峰。（2）B与H2发生加成反应 或还原反应得到a分析G V的结构简式知，G发生取代反应转化为 V。（4）D与Bh发生取代反应生成E（由此），由此可写出对应的化学方

3、 程式。（5）同种物质结构应相同，但这两种物质结构不完全相同，a错误；同素异形体是由同种元素形成的不同单质，c错误。（6）目标产物是一个六元环状物且环上有一个碳碳双键，故它可以由CH=CHCH=CH®过已知反应制取，因此相应的合成过程是 CH3CH=CHCH Br2单质加成得到CHCHBrCHBrGH然后发生消去反 应生成CH=CH-CH=GH两分子的 CH2=CH-CH=CH：生已知反 应即可得到目标产物。答案：（1）碳碳双键6(2)加成(或还原)反应 取代反应(3)C、D(4)怛，一一-J &b(6)CH3CH=CHcHBr24> CHCHBrCHBrCHNaOHC

4、5OhCHI=CHCH=CHL:(合理答案均可)2、化合物F是合成一种天然苣类化合物的重要中间体，其合成路线如下:A中含氧官能团的名称为 口 1c(2)AB的反应类型为<(3)C-D的反应中有副产物 X(分子式为C2H5O6Br)生成，写出X的结构简式：(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子 数目比为1 : 1。1C（5）已知:（R表示炫基，R'和R'表示炫基或氢）写出以0浮'和CHCHCHOHfe原料制备0HCHEHCHQ,的合成路线流程图（无机

5、试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。2.解析：（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和竣基。（2）A-B为竣基中的羟基被氯原子取代。（3）C-D为一CHOCH酎t 1个酚羟基上的H原子，C中有2个酚羟基，二者均可以与一CHOCK生取代反 应，结合X的分子式，可以得出X的结构简式为OCH,OCH.2 jBrCH3 0cH之。T I“COOCH.。（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明UHOH0H人入'Xa人人HO°H,H0- CH本题采用逆合成分析法，OH中不同环境的氢原子数目比为1 ： 1。(5)尸可以由 nw含有酚羟基。HOOCC&B在碱性条件下

6、水解之后酸化得CHCHCH8 成，i F 口5?和CHCHCH何以由原料rnnrwCHCHCHOH催化氧化入 CTLOHl aih4还原为T,、/ CH, 八fHQ 公户产成",1 IILiirlLH3CH,MgCl以生成，ch3答案：(1)(酚)羟基段基/V得到，CH§可以被八 CH.0H丫与HC1反应生CH,-3号Mg在无水乙醮中反应可(2)取代反应OCH.OC1Lon%(5)CH CH,CH.OH -CH.CH,CHO6-* Cm. 金ch33、香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去):(1)A的化学名称是, C含有的官能团名称是C至U D的目的是(3)A生成

7、B的反应类型是, D生成E的反应类型是(4)在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1 molX与足量Na反应，生成标准状况下22.4 L气体；X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。则X的结构有种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1的结构简式为?OH 八 OCH,Y丫(6)设计以它为原料制备口的合成路线。run"'HH解析：(1) 号二 含(酚)羟基和醛基两种官能团，且处于对位，故化学名称为对羟基苯甲醛。C中含有(酚)羟基、醍键、醛基。(2)酚羟基易被氧化，C到D是将酚羟基转化为

8、一OBn在后续氧化步骤中被保护起来。(3)对比A B两种有机物的结构特点可知 A生成B是A结构中的氢原子被Br取代的反应，是取代反应。D生成E是醛基被氧化为竣基，是氧化反应。(4)F中含竣基，故在浓硫酸和加热条件下，F中的竣基与甲醇中的羟基发生酯化反应，化学方程式11 14 |i) |L CM： H_ _ LL O-r：H .* CJIjOH - ' if*为.wj(5)根据C的结构简式，结合X能发生银镜反应，可知 X含醛基。1 mol X与足量Na反应，生成标准状况下22.4 L气体，则X还含2个羟基（由不饱和度可知不可能含竣基），苯环上有3个取代基，则可能为一CHCHO OH OH

9、或一CHO CHOH一OH当3个取代基为一CHCHO OH OH寸，有22代表一CH, CHO 的取代位置）.共6种，当3个取代基为 2HO CHOCH6CHQL0H 时，有 工2 3H。41 2、HO-（ 1、2、3、4 代表2"Y'CHOH的取代位置），共10种，因此X有16种结构。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1的X的结构一定是高度对称的，其结构简式为O1 I15,C->K白勺岂吉才句百丁矢口.弓【.入 了 书尚书 . E 3用三寸柞次再当酸、浓硫酸作用下的反应引入，但酚羟基在该条件下会被氧化, 借鉴题中C到D E到F的过

10、程，可先把酚羟基保护起来答案：（1）对羟基苯甲醛 （酚）羟基、醍键、醛基（2）保护酚羟基（3）取代反应氧化反应+ H0CH2CHOOHOBnBnCK CO tElOH2 j浓硝酸浓琉酸/4、有机化合物K的一种合成路线（部分反应条件略去）如下所示:已知：o(CH,CO)?O AROH-> R0 CH. - CH C00Ho浓H,双33°请回答下列问题：(1)A的名称为。(2)反应所需试剂、条件分别为。O(3)反应可看作发生了两步反应，先发生D与一' 的(填反应类型，下同)反应，生成中间产物，中间产物再发生反应彳#到E。G的结构简式是,含有的含氧官能团是 。(5)反应的化学

11、方程式为(6)H的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有种。其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。c%解析：（1）由C逆推并结合A的分子式可知A为、/ ,名称是甲 苯。（2）根据C和A的结构简式并结合反应的条件和所用试剂可知CILC1XB为 ,反应为氯甲苯中的Cl被羟基取代的反应，故该反应的CH、OHX试剂是NaOHk溶液，条彳是加热。（3）C为、/,根据的反应CHOA条件和所用试剂可知 D为、/ ,结合E中含有双键，可知中间产物0可能发生消去反应生成 E,结合D和 可知发生醛基上双键的加成CHU 口HO Q0反应，生成羟基，即占* '、一 0大一 O o由“已知”OOCC

12、H, A反应可知，反应是生成酯的反应，故 G为,其含氧官能团为酯基。（5）根据E、J和K的结构简式可知发生加成反应：II生水解反应，则含有醋基，其中甲酸酯有HCOOII7-、(1、2R 代表甲基取优的位置八 HCOCH,一：14种,乙酸酯为oO| - . |CIJCO，藏甲 酸酯为O-CH二，共6种；其中楂磁套振氢谱有5组峰的为OII .hc-o-ch,-W , 答案门1甲基 OMiOH水溶液、加热 (箝加成 消去5、请正确书写下列方程式。(1)乙烯与滨水的反应 。(2)丙烯与HCl的反应(遵循马氏规则)。(3)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应,反应类型为反应。(4)写出由乙快生产聚氯乙烯合成树脂所涉及的两个有机化学 反应方程式，并且指明所属类型。,反应类型为反应；反应类型为反应。解析：（1）乙烯与滨水发生加成反应，反应的化学方程式为 CH= CH+B2 |BrCHCHBr。（2）丙烯与HCl发生加成反应（遵循马氏规则），则反应的化学方程式为：CH=CHHCH+HCl- CHCHClCId（3）乙烷与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的反应的方程式为光照 .CHCH+CI2>CHCHCl + HCl。（4）由乙快生广聚氯乙烯合成树脂时首先乙快发生加成反应生