有机合成路线设计1

1、有机合成路线设计【考试要求】1、掌握炷（烷炷、烯桂、块炷和芳香炷）及英衍生物（卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯） 的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设讣合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】1. 有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性髙，具有较髙产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2. 表达方式：合成路线图反应物反应物A R ，°C D反应条件反应条件3. 有机合成方法：

2、多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得, 过程中需要利用给宦（或隐藏）信息，一直推导到题目给泄得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。4.有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入疑基引入竣基引入双键例1化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体

3、，其合成路线如下:o化合物已知:合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出合成路线流程图示例H2C=CH2 - HBJa CH3CH2BrNaOH溶液A CH3CH2OHoh1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:ACI0NaOH* 0 so。？厶0 2)NH(CH2CHj)2 4CHjCHjOCHC-lji6 CHjCHjD （敌草胺）och2cooch/?h, 写出以苯酚和乙醇为原料制备Xh2c=ch22.常见氨基酸中唯一不属于u氨基酸的是脯氨酸*它的合成路线如下:HOOCCH.CH.CHCOOH 乙醇.浓硫酸 C.H5OOCCH,CH.CHCOOHNH2A1D25 "C氨水分离COO

4、HCOOH已知：R-NO：竺一巴R-NH：,写出以甲苯和乙醇为原料制备CH.CHiNZ 的合成ch2ch3Cl已知： 吟窗斗弧002的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下:路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2->- CH3CH2Br NaOH!；r,1 CH5CH2OH3慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：0HOCH7CHCH3 cochcoch3CH3NamOj H3CH2SO4 CH3 XgCHCHs/CH3HqNOH H秣 H&CC2H5OHNOHOCH7CCHJH3nh2 OCH2CHCH3 HC1CH3）和乙醇

5、为原料制备线流程图示例如下：的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路H<=CH7CH3CH2B1 甞TcHmCHqOHu慢心律H.CCH.已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（ V 写出以邻甲基苯酚OHOCH2COOCH2CH3提示心x；W由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸岛温商压-rr17OJC x CH： = CH：催化剂"+CH：CHcch3ch：oh4仅以有机物（KCH二CHCH,为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物 CH5C00CH：CH=CHCH：00CCH3 的过程。丹 d Rl云個2。5.物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重

6、要中间体，其合成路线如下:AHj/Pd-CQ>已知：CHjCHO + HCHONaOHh2c=chcho ,以写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2 - HBr> CH3CH2Br N2H溶戒CHCHOH6.由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E,制备流程如下:请参照流程图相关信息,写岀由CHCHCftCHO合成的合成路线图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下：CH5CH：OH 豐總CH=CH： Br-CH：CH：-Br7.盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:盐酸阿立必利hiHCOCH.CHiCHj CH>请写出以 Q&q

7、uot; 、CHjCHzCHcCOCl为原料制备COOHooch3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:HBrXJiOHjJij#H2C=CH2 ch3ch2Bi ch3ch2oh8.有机物A（）是一种治疗心血管和髙血压的药物，可由化合物B(）通过以下线路合成:已知一个碳原子上连有两个疑基是不稳立的，会脱水转化为爆基。试写出由C的一种同分异o构体制备H （ HOfcOUC）的合成线路图。6、NaOH溶液ACH3CH2OHCH产CH。HBi ACHKHoBr合成流程图示例如下：【参考答案】：KCH3CH2OHCHjCHO催化剂ch3coohcich2coohOH ONa od

8、OCH2COOH1)aCH2COOH.ACH3CH2OH浓硫酸2) H-oOCH2-&-OCH2CH362、CH3CH3CH3CH31 ,CH£Hs irVCH2CH3浓HN5 .HC/、_nH? 一 浓H2SO4 丿kbh4, h2oCH3CH,OH化刮aCHCOOH -ChCH5COOCH,CH3 浓H；SOo23、CH£FbOH山* H2C=CHo'/170-C催化剂NaCrOj 小SO4,；OCH.COOHClhCHjOH 浓HjSOa（说明：用Na：CrA的氧化条件也可为Cm 0“ A；若将醇在一左条件下直接氧化为竣酸不扣分。）4、ch3ch=chch3H2/CC14VCH3CH-CHCH3Br BrNaOiy 醇o Z询26苹 CHjCHO 催爲厂 CH3COOHch2oocch3CHAll H2SQ4 CHCH2OOCCH3CHHH-CE硕摺2-CHHH舊2琵嬴。器2 CHRH逢5、C11sCH2OHCH3CH002 IIC-OHMO-Choch2ch