天然产物复习题答案

1、天然产物化学与利用复习题4、与判断化合物纯度无关的是（C )一、解释下列名词 ：1. 二次代谢产物：2. 苷类：3. 苯丙素类化合物：4. 黄酮类化合物：5. 生物碱类化合物：6. 醌类化合物：7. PH 梯度萃取：8. 经验的异戊二烯法则：9. 生源的异戊二烯法则：10. 挥发油：11苷化位移12. 碱提取酸沉淀法二、判断题 ：1. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。（V）2. 多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（V ）3. 判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的

2、晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（V ）4. 有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（V ）5. 木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光 , 小分子的游离香豆素具有挥发性，还能升华。（X ）6. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用5%盐酸水溶液。（X ）7. 所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。 （X ）8. 纸色谱分离黄酮类化合物 , 以 8%乙酸水溶液展开时 , 苷元的 Rf 值大于苷的 Rf 值. （ X ）9. 某生物碱的碱性强，则它的 Ka 大。 （ X ）10. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过

3、氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性 物质。（ X ）11. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。（V）12. 与FeCb显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（X ）13. 川陈皮素因分子中含有较多的 0CH3基团，故甚至可溶于石油醚中。（V ）14. 应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。（X）15. 异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。（X ）16. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。（V ）17. 单糖端基碳原子有D , L, a , B四种构型。（X ）18.

4、聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。（X ）19. 5, 7, 4'-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（V ）20. 两种物质的分离因子100>10，要达到基本分离须萃取 1-3次。（X ）21. 活性碳是非极性吸附剂，在水对溶质表现出强的吸附能力。（V ）21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。（X ）22、 使pKa=8的生物碱全部游离的 pH10.0。 （V ）23、 二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。（X）24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。（X）25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色，据此可帮助决定羟基位 置。（V

5、 ）26、 最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。（V ）27、 蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（V ）28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（X）29、 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。（V ）30、判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（X三选择题：（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案 的序号填在题干的括号内。）1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A.比重不同B.分配系数不同数不同2、原理为氢键吸

6、附的色谱是（ C ）A.离子交换色谱B.凝胶滤过色谱色谱3、分馏法分离适用于（ D ）A.极性大成分B.极性小成分成分C.分离系数不同 D.萃取常C.聚酰胺色谱D.硅胶C.升华性成分 D.挥发性A. 熔点的测定B. 观察结晶的晶形谱条件 进行检测5、 不属亲脂性有机溶剂的是（D ）A. 氯仿B. 苯6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（A. 回流提取法B. 煎煮法回流法7、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（C. 闻气味D 选两种以上色C.正丁醇C ）C. 渗漉法D. 丙酮D. 连续A. 生物碱B. 叶绿素C. 醌类D. 黄酮8. 影响提取效率最主要因素是（ B ）A. 药材粉碎度度差

7、B. 温度C. 时间 D. 细胞内外浓9. 硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（BA .洗脱剂无变化梯度洗脱B 极性梯度洗脱C 碱性梯度洗脱D .酸性10. 原理为分子筛的色谱是（ B ）A .离子交换色谱胶色谱B 凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D .硅11、可用于确定分子量的波谱是（ C ）A .氢谱B.紫外光谱C.质谱D .红外光谱A ）。C 均可以 D 均不可以B ）B.N-苷 >0-苷 >S-苷 >C-苷D.C-苷 >N-苷 >0-苷 >S-苷A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷16、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入定量的（A. 硫酸B. 酒石酸C.

8、 碳酸钙D. 碳酸钠12、（ B ）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。A 甾体皂苷 B 萜类 C 生物碱类 D 蒽醌类13. 能使B -D-葡萄糖苷键水解的酶是（A 纤维素酶 B 苦杏仁苷酶14. 苷原子不同时，酸水解的顺序是（A.0-苷>S-苷>C-苷 >N-苷C.N-苷 >S-苷 >0-苷 >C-苷15、 最难被酸水解的是（D ）17. 糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A .酸度增加定性增加B .水溶性增加C .脂溶性大大增加D .稳18 Molisch 反应的试剂组成是（ B ）C 萘-硫酸D . B -萘A 苯酚-硫酸B . a -萘酚-浓硫

9、酸酚-硫酸 19、B -D-葡萄糖苷的结构式是（R代表苷元）（D ）A. B.C.D.20. 利用纸色谱进行混合物的分离时 , 固定相是 （ B ）A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基21. 利用较少溶剂提取有效成分 ,提取的较为完全的方法是 （ A ）A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法D ）。离子交换树脂法22. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法23. 鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ）A. 三氯化铁反应 铁反应B. Gibb ' s 反应C. Emerson 反应D. 异羟酸肟B ）C.先碱后酸

10、D.先酸后24香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为A.在酸性条件下B.在碱性条件下A ）条件下进行的碱25. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂26. 合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ A ）中溶解度问题，使其发挥治疗 作用。A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱27. 季铵型生物碱分离常用 （ B ）。A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法28. 中药紫草的主要有效成分为（ B ）A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌29. 化合物醇溶液滴滤纸上，喷 0.5%醋酸镁甲醇溶液，90 C加热5min，显橙黄- 橙色的是

11、 （ C ）A.1,8-二羟基蒽醌B.1,2-二羟基蒽醌C.1,3-二羟基蒽醌D.1,4-二羟基蒽醌30. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）A.B.C.D31专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B ）A 菲格尔反应B 无色亚甲蓝试验C 活性次甲基反应D 醋酸镁反应32. 黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（A ）A.1位0原子 B.4位酮羰基C.5位羟基 D.B环苯基33. 某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。该类化合物为（A ）A.5-羟基黄酮B.吡喃香豆素C.六元内酯环强心苷D.吡咯类生物碱34. 美花椒内酯在结构分类上属于（C ）A.简单香豆素B.呋喃香豆素C.吡

12、喃香豆素D.其它香豆素35. 黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是（C ）A.黄酮 B.黄酮醇C.查耳酮 D.花青素36. 下列所示的化合物是（A ）的生源。H0 町 CH3HOOC Z CH2OHA.萜类B.生物碱C.黄酮D.鞣质37. 维生素A是鱼油中的有效成分，其结构属于（D ）类成分。A.薁类B.环烯醚萜C.倍半萜 D.二萜C.二萜D.倍半萜38. 紫杉醇结构属于（C ）A.单萜B. 二倍半萜39.90%以上的香豆素在（A）位有羟基或醚基。A.7B.5C.8D.440. 试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有（A.花青素B. 二氢黄酮41. 在常温下呈液态的生物碱是（A.毒芹碱B.

13、蛇根碱C.二氢黄酮醇)0D.黄酮D ）oC.喜树碱D.毛果芸香碱42. 具有颜色的生物碱是（ AA.小檗碱B.莨菪碱43. 生物碱在植物体内的存在状态多为A.无机酸盐B.有机酸盐44. 以下试剂中生物碱的沉淀试剂是C.乌头碱（B ） oC.游离状态（B ） oD.苦参碱D.苷的形式A.过碘酸-对硝基苯胺B.碘化铋钾C.三氯化铝D.四氢硼钾45. 由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为（D ）oA、气态B、液态C、固态 D、结晶46. Molish试剂的组成是（ A ）。A. a萘酚-浓硫酸B. 萘酚-浓流酸C.氧化铜-氢氧化钠 D.硝酸银-氨水47. 下列香豆素类化合物在 UV灯下荧光强

14、弱的顺序为（A ）oA.B.C.D.48. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用 5%Na2CO3水溶液可萃取到（B ） A.带一个a酚羟基的B.带一个&酚羟基的C.带两个a酚羟基的D.不带酚羟基的49. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（D ）二氢黄酮类黄酮类花色苷元A.B.C.D.11.12.50. 黄酮类化合物的基本碳架为（C ）A. C6-CI-C6B. C6-C2-C6C. C6-C3-C6D. C6-C4-C651. 下列化合物中，碱性最强的是（ D ）。A.吡啶B.异喹啉C.2-甲基-甲基吡咯D.小檗碱四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：1. 2.OH

15、一级分类：二级分类：苯丙素香豆素一级分类：二级分类：萜类二萜3.一级分类：萜类4.一级分类：生物碱二级分类：单萜二级分类：吡啶类生物5.碱一级分类：萜类6.一级分类：苷二级分类：_环烯醚萜（单萜）_二级分类：硫苷7.一级分类：醌类8.一级分类：黄酮二级分类：蒽醌二级分类：黄酮9.一级分类：生物碱10.一级分类：苯丙素二级分类：嘌呤类生物碱二级分类：木脂素一级分类：生物碱一级分类：生物碱二级分类：吡咯类生物碱13.一级分类：苯丙素二级分类：香豆素二级分类：吡咯类生物碱14.一级分类： 萜类二级分类： 单萜16.一级分类：醌类17.一级分类：_黄酮类二级分类：蒽醌18. C一级分类：黄酮类二级分类

16、：查耳酮二级分类：二氢黄酮类19.一级分类:二级分类:.苯丙素苯丙酸苷五、用物理或学方法区别下列各组化合物:20.一级分类：黄酮二级分类：_二氢黄酮 (答案不一定唯一；在考试中按照8、9的模式作答) 1.NaBH4 反应 A(+) B (-) C (-);醋酸铅 A(-) B (+) C (-)2.NaOH反 应 A (+) B (-) C (-);异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-)3.在碱液环境中与 Gibbs试剂或Emerson试剂A (+) B (-)4.与无色亚甲基蓝反应 A (-) B (+) C (+);活性次甲基试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸酯)B (+) C (-)5

17、.醋酸镁的甲醇溶液 A (橙黄色-橙色)B (蓝色-蓝紫色)C (-)6.NaBH4反应A(-) B (-) C (+) ;锆-枸橼酸A(退色)B (不退色)用PH剂测三者的 PH值A>C>B7.将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加a -萘酚一浓硫酸试剂，产生紫色环的是C。将其余二成分，将A和B分别进行碱水解后，用Gibb ' s试剂，产生蓝色的是B，另一个为A。ABC将上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C,无正反应的为 A ;再分别取 B、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为Co六、分

18、析比较：1、 比较下列化合物的碱性强弱：(C ) > ( A ) > ( B ) > ( D ).2、有下列四种黄酮类化合物 ABCA、Ri = R2 = HB、Ri = H, R2= RhamC、Ri = Glc, R2= HD、Ri = Glc, R2= Rham其中，Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖比较其酸性及极性的大小：酸性(A ) > ( C ) > ( B ) > ( D ) 比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序：聚酰胺TLC(条件60%甲醇一水展开),Rf值(D ) >( C ) >( B ) >( A )3、以聚酰

19、胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序：(C)-(A )-( B)A4、下列化合物水溶性强弱顺序：C>BB>ACABC5比较下列生物碱的碱性强弱顺序：D>C>A>B理由：因为c是仲胺，氮原子是sp3杂化,a是亚胺，是sp2杂化；SP3>SP2> SP； b 为酰胺结构；醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基 基,N原子质子,化成季铵碱，碱性较强6.用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇甲醇洗脱，其出柱先后顺序为(C)-(A)(D)-(B)7比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：(A ) > ( D ) > ( A )

20、 >(B ).8.比较下列化合物的酸性强弱：(B ) > ( A ) > ( C ) > ( D )七、提取分离:1.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？为什么?CAD2.从大黄中提取分离到 6种化合物，根据下列流程将每种成分可能出现的部位 填入题后括号中，并解释其分离过程的原理。A()B()C()D()E()F()八、结构鉴定有一黄色针状结晶，mp285.6 C (MezCO)，FeCb 反应(+) ， HCl-Mg 反应(+ )，Molish 反应(一)，ZrOCl2 反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl