高考有机化学专题复习

1、2011年高考有机化学专题复习、切入点与设问切入点题干简单计算与框图题干分子式与框图题干与结构模型分子式与性质有机合成设问求分子式、官能团、命名、结构简式、同分异构、空间共面共线、方程式、类型、合成切入点与基础知识：1、已知分子式。基础点：各类物质的通式想可能的物质类别即可能含有的官能团；运用不饱和度判断。2、已知结构简式。基础点：各类官能团的性质；等位氢；共面、共线。3、已知框图。基础点：官能团间的相互转化，反应的特征条件、特征反应，注意新信息的运用、分子式的变化（反映出官能团的变化）。4、从题干求分子式。基础点：分子式计算的各种类型与方法。几种切入点往往重叠呈现，注意运用相似、逆推、加减的

2、方法进行突破。、关键点、容错点与处理也就是关键物质的结构。这一步一定要慢，一定要全面分析，要把整个题目的信息收集（包括题干中、问题中等）好、整合加工好，最后形成结论，并要再次代入尝试验证。（1）思维方法：逆推、正推、加减（原子守恒、残基）、相似（模仿、联想、类比和推理）。（2）信息收集：条件信息、性质信息、转化信息、数字信息、结构信息、全新信息、拔高点突破：注意运用新信息或已有知识的结合拔高点书写新的结构简式书写新的反应方程式新同分异构体书写、共面、等位氢、共线计算有机合成、解题过程注重两部分（1）解题时的思维过程思维过程获取信息（审题）加工、整合、运用信息（分析解决问题）看到什么？想到什么？

3、写出什么？问题  （2）解析后的反思反思（自我诊断）正确运用了哪些知识、方法解决问题？写对什么？写错什么（错题原型）？为什么（错因分析）？走出误区（改错）！问题  一、题干简单计算与框图1.（08全国29）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是；（3）反应的化学方程式是；（4）芳香化合物B是与A

4、具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；（5）E可能的结构简式是。解析（1）由于C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，则C中有苯环，有酚羟基，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C为 （2）由于C为C7H8O，其相对分子质量为108，而D的相对分子质量为88，又能和NaHCO3反应，因此D分子中有羧基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为CH3CH2CH2COOH，分子式为C4H8O2。（3）根据C、D的结构简式，推得A的结构简式为 因此反应的化学方程式为（4）根据D的分子式、G的分子式（C7H14O2）可推得F的分子式为C3H8O，其结

5、构简式可能为CH3CH2CH2OH或（5）由于B与A互为同分异构体，且与A且有相同的官能团，F又是丙醇，因此E为羧酸，其结构简式可能为(05全国）某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量（分子量）是该化合物的化学式（分子式）是。该化合物分子中最多含个官能团。(05全国）【答案】4个氧原子134（4分）C5H10O4（4分）1提示：（1）因为：110A的相对分子质量150氧在分子中的质量分数为152.2447.76所以 52.5分子中氧原子的相对

6、原子质量之和71.6又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含4个氧原子。（2）根据氧的质量和质量分数可以算出该分子的式量为134，除4个氧外的相对质量为70，碳氢的相对质量为70，化学式为C5H10O4。根据不饱和度为1可知最多只含有1个羟基。1（10年卷30）（15分）.（15分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；（3）G

7、与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；（4）的反应类型是；的反应类型是；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为。【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；（2）（C

8、H3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；H2SO4(浓)（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用应该也可以，见答案(4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这

9、4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！1（10年卷30）（15分）【答案】2（2010年卷30）（15分）上图中A-J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：（1） 环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为（2） M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分

10、子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为。（3） 由A生成D的反应类型是，由D生成E的反应类型是。（4） G的分子式为C6H10O4, 0.146gG需用20ml0.100mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为；（5） 分子中含有两个碳谈双键，且两个双键之间有一个碳谈单键的烯？与单烯？可发生如下反应，则由E和A反应生成F的化学方程式为（6）H中含有官能团是， I中含有的官能团是。2（2010年卷30）（15分）（6）溴（或）羟基（或）（2分）3（09年卷30）（15分）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：RCH=CH2RCH2C

11、H2OH （B2H6为硼烷）。回答下列问题：(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是；(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为；(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是；(4)反应的反应类型是；(5)反应的化学方程式为；(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：。3（09年卷30）（15分）（1）C4H10（2分）（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（2分）（3）（2分）（4）消去反应（1分）（5）（3分）（6）（写对一个

12、给1分，全对给5分）【解析】（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准11.2L，即为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10，则化学式为C4H10。（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。（3）F可以与Cu(OH)2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为。（4）反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧

13、酸，D至E为然后与信息相同的条件，则类比可不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。（5）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。4（09年卷30）（15分）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知RCH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为；(2)反应的化学方程式是；(3)A的结构简式是；(4)反应的化学方程式是；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色

14、两个条件的同分异构体的结构简式：、；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。4（09年卷30）（15分）5、（09海南卷17）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3。 (1)A的分子式为： (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是；(3)已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式； (4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式； (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。答案6.（08四川理综29）下图中A、B、C、D、E

15、、F、G、H均为有机化合物。回答下列问题：（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是，由A生成B的反应类型是；（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是；（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是。E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是；（4）G

16、和足量的在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是。该反应的反应类型是。酯化反应（或取代反应）解析（1）A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，则A中有 1 mol A能与3 mol H2发生反应生成B，则A分子中有两个双键或一个三键，若有两个双键，则其相对分子质量一定超过60，因此A的结构简式为 B的结构简式为CH3CH2CH2OH，由A到B发生的反应为加成反应（或还原反应）。（2）CH3CH2CH2OH在浓H2SO4作用下，发生消去反应，生成烯烃C（CH3CH CH2），丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为(3)芳香族化合物C8H8Cl2，其苯环上的一溴取代物只

17、有一种，则E的结构应该非常对称，因此E的结构简式为1 mol G与足量的NaHCO3反应生成44.8 L CO2,即2 mol CO2,则G分子中一定有两个COOH，因此E的结构简式为（4）G为 B为CH3CH2CH2OH，G和发生酯化反应的化学方程式为09福建31化学有机化学基础（13分）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为。（2）官能团-X的名称为，高聚物E的链节为。（3）A的结构简式为。（4）反应的化学方程式为。（5）C有多种同分异构体，

18、写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基31. 化学有机化学基础（13分）【答案】 【解析】从框图中的信息知，C中含有羧基及酚基和苯环，又C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，若为羧基，则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基，相对分子质量为60，601517=28，则为两上亚甲基，所以B的结构式为CH3CH2CH2OH，即1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可

19、生成CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物，其键节为。由B与C的结构，不难写出酯A的结构简式为：。C与NaHCO3反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2气体。（5）C的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。（6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被O2氧化，所以选C项。【考点分析】有机物的推断及性质、注意官能团、同分异构体、反应类型综合考查2009海南卷18-4）（11分）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：A的相对分子质量小于110

20、，其中碳的质量分数约为0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为；(2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；(3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。18-4（11分）（2010天津卷8）（18分）已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为34 。与A相关的反应如下：请回答下列问题： A的分子式为_。

21、 B的名称是_；A的结构简式为_。写出C D反应的化学方程式：_。写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：写出G的结构简式：_。写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型解析：(1) (2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：。(3)CD发生的是银镜反应，反应方程式为：(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应

22、，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烃，第步是与Br2加成，第步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2) 正丙醇或1丙醇(3)(4) (5)(6) 命题立意：典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。11（09福建卷31）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为。（2）官能

23、团-X的名称为，高聚物E的链节为。（3）A的结构简式为。（4）反应的化学方程式为。（5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基答案 解析 本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C中含有羧基及酚基和苯环，又C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，若为羧基，则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基，相对分子质量为60，601517=28，则

24、为两上亚甲基，所以B的结构式为CH3CH2CH2OH，即1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物，其键节为。由B与C的结构，不难写出酯A的结构简式为：。C与NaHCO3反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2气体。（5）C的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。（6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被O2氧化，所以选C项。15.（09宁夏卷39）AJ均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明