高考化学一轮复习题型研究专题四有机合成与推断题型研究

1、专题四有机合成与推断题型研究（选考）题型研究有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学方程式。题型以非选择题为主。命题多以流程图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生应用信息的能力。以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查有机知识和能力。【集中突破】集中突破1. (2016·湖北襄阳模拟)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成。(1) A中含有的官能团名称为。(

2、2) C转化为D的反应类型是。(3) 写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：。(4) 1 mol E最多可与mol H2加成。(5) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。A. 能发生银镜反应B. 核磁共振氢谱只有4个峰C. 能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH(6) 已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH2. (2015·山东卷)菠

3、萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：(1) A的结构简式为，A中所含官能团的名称是。(2) 由A生成B的反应类型是，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。(3) 写出D和E反应生成F的化学方程式：。(4) 结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他无机试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH33. (2016·天津十二校联考)G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其中氧元素的质量分数为49%，其核磁共振

4、氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为223。已知：2RCOOH；RCOOHRCH2OH(其中R是烃基)有关物质的转化关系如下图所示。(1) B中含氧官能团的名称是；A的结构简式为。的反应类型是。G与Br2的CCl4溶液反应，所有可能的产物共有种。(2) 反应的化学方程式为。(3) E可在一定条件下生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式：。(4) 反应的化学方程式为。(5) 有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：。(6) 写出由G合成2-氯-1，3-丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3C

5、H2OHH2CCH24. (2016·浙江杭州质检)以石油裂解气X和有机化合物B为原料可以合成某有机高聚物J，X在标准状况下的密度为1.25 g·L-1，B的相对分子质量为32。合成聚合物J的转化关系如下(部分反应条件略去)：已知：. RCHO+R'CH2CHO+H2O. RCHO+2ROHRCHO(R、R'为烃基或氢原子，R为烃基)(1) E中的含氧官能团的名称是；M的结构简式是。(2) 写出A转化为C的化学方程式：。(3) 上述转化关系图的物质中互为同系物的是(填序号)。A和BC和DE和FH和I(4) 写出IJ的化学反应方程式：。(5) 结合题意，写出以

6、题中的有机物C和D为原料合成化合物CH2CHCOOH的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br5. (2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下： (1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为。写出A+BC的化学方程式：。(2) C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3) E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4) DF的反应类型是，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量

7、为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5) 已知：RCH2COOHA有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2CCH2C2H5OHCH3COOC2H56. (2016·郑州质检)香料G的一种合成工艺如下图所示。核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为11。已知：CH3CHO+CH3CHO+H2O请回答下列问题：(1) A的结构简式为，G中官能团的名称为。(2) 检验M已完全转化为N的实验操作是 。(3) 有学生建议，将MN

8、的转化用KMnO4 (H+)代替O2，老师认为不合理，原因是 。(4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：KL ，反应类型。(5) F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有种。(不考虑立体异构)能发生银镜反应能与溴的四氯化碳溶液加成苯环上有2个对位取代基(6) 以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：AB目标产物7. (2016·湖南常德模拟)水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：已知：2RCH2CHO请回答下列问题：(1) 饱和一元醇A中氧的质量分数约为21

9、.6%，则A的分子式为，结构分析显示A只有一个甲基，则A的名称为。(2) B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为。(3) C中含有官能团的名称为；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：。(4) 第步的反应类型为；D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出M的结构简式：。(5)写出E的结构简式：。(6) 水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林。试以乙烯为主要原料(其他无机试剂自选)合成乙二醇，请按以下格式设计合成路线ABC8. (2016·江苏淮安)奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：F已知：乙酸酐

10、的结构简式为(1) G物质中含氧官能团的名称是、。(2) 反应AB的化学方程式为。(3) 上述、变化过程的反应类型分别是、。(4) 写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：。. 苯环上只有两种取代基. 分子中只有4种不同化学环境的氢. 能与NaHCO3反应生成CO2(5) 根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH39. (2015·上海杨浦模拟)以下是合成芳香族有机高聚物PC的合成路线。已知：ROH+R'OHROR'+H2O(1) F中官能团

11、的名称为；反应的反应条件为。(2) 写出反应的化学方程式：。示例如下：(3) 写出高聚物PC的结构简式：(任写一种)。(4) E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：。分子中只有苯环一个环状结构，且苯环上有两个取代基1 mol该有机物与溴水反应时消耗4 mol Br2(5) 写出以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备F的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H510. (2016·北京清华附中能力测试)以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的

12、化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应：+。(1) 写出X分子中所含官能团的名称：。(2) 写出物质甲的名称：。(3) 写出下列化学方程式：AB； E；ZW。(4) 属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有种。(5) R是W的一种同分异构体，R遇FeCl3溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式：。(6) 写出实验室由D制备E的合成路线(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式：AB目标产物。11. (2016·南京、盐城)己烯雌酚(stilbestrol)是非甾体雌激素物质，可通过以下方法合成：(1) 化合物B中的含氧

13、官能团为和。(填名称)(2) 反应中加入的试剂X的分子式为C3H5ClO，X的结构简式为。(3) 上述反应中，属于取代反应的是(填序号)。(4) B的一种同分异构体满足下列条件：. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应. 分子中有4种不同化学环境的氢写出该同分异构体的结构简式：(任写一种)。(5) 根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：C2H5BrCH3CH2OHCH3COOC2H512. (2015·福建卷)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。(1) 下列关于

14、M的说法正确的是(填字母)。a. 属于芳香族化合物b. 遇FeCl3溶液显紫色c. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色d. 1 mol M完全水解生成2 mol醇(2) 肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)肉桂酸已知：+H2O烃A的名称为。步骤中B的产率往往偏低，其原因是。步骤反应的化学方程式为。步骤的反应类型是。肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。【集中突破答案】专题四有机合成与推断题型研究(选考)【集中突破】1. (1) 醛基(2) 取代反应(3) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(4)

15、 4(5) (6) 2. (1) 碳碳双键、醛基(2) 加成(或还原)反应(3) +CH2CHCH2OH+H2O(4) CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH3. (1) 羧基加成反应3(2) HOCH2CH2CH2CH2OH+2H2O(3) 、(4) HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH(5) 、(6) 4. (1) 醛基HOCH2CH2OH(2) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3) (4) n(5) CH3CHO+HCHO5. (1) 醛基、羧基+(2) >>(3) 4(4) 取代反应3、(5) CH3COOH6. (1)

16、碳碳双键、酯基(2) 取少量M于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N(其他合理操作均可)(3) KMnO4(H+)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键(4) +CH3CHO加成反应(5) 6(6) 7. (1) C4H10O1-丁醇(2) CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O(3) 碳碳双键、醛基银氨溶液、稀盐酸、溴水(4) 还原反应(或加成反应)(5) (6) CH2CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH8. (1) 醚键羧基(2) +CH3COOH(3) 加成(或还原)反应消去反应(4) 、(5)9. (1) 羧基、氯原子光照(2) +3NaOH(或)+NaCl+3H2O(3) (合理即可)(4) (或或)(5) CH2C(CH3)C