2022届高考化学一轮复习-第1章-有机化学基础-第一节-认识有机化合物件-新人教版选修5

1、选修选修5中有机化学知识是必修中有机化学知识是必修2中有机化学知识的延伸与深化，是有机化学基础内容。此中有机化学知识的延伸与深化，是有机化学基础内容。此部分知识往往融合到烃的衍生物知识中一同考查，具有明显的基础性。对烃类代表物的部分知识往往融合到烃的衍生物知识中一同考查，具有明显的基础性。对烃类代表物的结构和性质以及取代反应和加成反应的考查非常多，如结构和性质以及取代反应和加成反应的考查非常多，如2009江苏化学江苏化学10、2009全国全国理理综综12、2009上海化学上海化学9、2009浙江理综浙江理综29等。等。 选修选修 5 5 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识

2、有机化合物 烃和卤代烃烃和卤代烃第一页，编辑于星期四：点 四十分。第一页，编辑于星期四：一点 四十一分。第一页，编辑于星期四：十九点 五十四分。对用科学手段确定有机物结构的应用、卤代烃结构与性质的考查也有很多体现，如对用科学手段确定有机物结构的应用、卤代烃结构与性质的考查也有很多体现，如2009浙江理综浙江理综29、2009江苏化学江苏化学19、2009四川理综四川理综28等。等。在未来的高考中，烃和卤代烃的知识会仍然作为基础的重点的知识再次考查，预测在未来的高考中，烃和卤代烃的知识会仍然作为基础的重点的知识再次考查，预测高考试题命题中的主要载体会是各类烃和卤代烃的结构与性质，着重考查根据有机

3、高考试题命题中的主要载体会是各类烃和卤代烃的结构与性质，着重考查根据有机物烃或卤代烃的官能团和一定的科学技术手段确定有机物结构性质，书写有机物的物烃或卤代烃的官能团和一定的科学技术手段确定有机物结构性质，书写有机物的同分异构体，辨认有机反应的反应类型。同时，此部分知识仍会与含氧衍生物中各同分异构体，辨认有机反应的反应类型。同时，此部分知识仍会与含氧衍生物中各类醇、醛、羧酸、酯等共同完成反应体系，丰富知识框架，增强考题的综合性，考类醇、醛、羧酸、酯等共同完成反应体系，丰富知识框架，增强考题的综合性，考查功能更为丰富。查功能更为丰富。第二页，编辑于星期四：点 四十分。第二页，编辑于星期四：一点 四

4、十一分。第二页，编辑于星期四：十九点 五十四分。1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包不包括手性异构体括手性异构体)。5

5、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 第一节第一节 认识有机化合物认识有机化合物第三页，编辑于星期四：点 四十分。第三页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三页，编辑于星期四：十九点 五十四分。1有机物的分类有机物的分类第四页，编辑于星期四：点 四十分。第四页，编辑于星期四：一点 四十一分。第四页，编辑于星期四：十九点 五十四分。第五页，编辑于星期四：点 四十分。第五页，编辑于星期四：一点 四十一分。第五页，编辑于星期四：十九点 五十四分。 2.

6、有机物类别及其官能团有机物类别及其官能团(1)相相关概念关概念烃的衍生物：烃分子里的烃的衍生物：烃分子里的 被其他被其他 所代替，衍生出一系列所代替，衍生出一系列新的化合物。新的化合物。官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质的 。(2)有机物的主要类别、官能团有机物的主要类别、官能团氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团原子或原子团原子或原子团第六页，编辑于星期四：点 四十分。第六页，编辑于星期四：一点 四十一分。第六页，编辑于星期四：十九点 五十四分。羟基羟基 第七页，编辑于星期四：点 四十分。第七页，编辑于星期四：一点 四十一分。第七页，编辑于星期四：十九点 五十四分。3.

7、同系物同系物(1)同同系物的概念系物的概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物原子团的物质互称为同系物。(2)同同系物的判断依据系物的判断依据两两同：相同类别，相同通式同：相同类别，相同通式。一差一差：分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个ch2原子团原子团。第八页，编辑于星期四：点 四十分。第八页，编辑于星期四：一点 四十一分。第八页，编辑于星期四：十九点 五十四分。延伸：延伸：(1)同同系物必须是同一类物质。系物必须是同一类物质。(2)同系物结构相似但不一定完全相同，如同系物结构相似但不一定完全相同，如ch3c

8、ooh与与 。(3)同系物间物理性质不同，但化学性质相似。同系物间物理性质不同，但化学性质相似。(4)具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。第九页，编辑于星期四：点 四十分。第九页，编辑于星期四：一点 四十一分。第九页，编辑于星期四：十九点 五十四分。1有机化合物中碳的成键特征有机化合物中碳的成键特征(1)有有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有 电子，可以与其他电子，可以与其他原子形成原子形成 共价键。共价键。(2)碳原子还可以彼此间以碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环

9、。构成碳链或碳环。(3)碳原子之间可以是单键碳原子之间可以是单键( )，也可以是双键，也可以是双键( )或或叁键叁键( )。四个四个四个四个共价键共价键第十页，编辑于星期四：点 四十分。第十页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十页，编辑于星期四：十九点 五十四分。2有机化合物的同分异构现象和同分异构体有机化合物的同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但，但 不同，因而产生了不同，因而产生了 上的差异的现象。上的差异的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物。同分异构体：具有同分异构现象的化合物。(3)同分异构体的类别同分异构体的类别

10、异构：碳链骨架不同。异构：碳链骨架不同。 异构：官能团的位置不同。异构：官能团的位置不同。 异构：具有不同的官能团。异构：具有不同的官能团。化学式化学式原子排列方式原子排列方式结构结构碳链碳链位置位置官能团官能团第十一页，编辑于星期四：点 四十分。第十一页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十一页，编辑于星期四：十九点 五十四分。升华：升华：(1)分分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 和和 是是 同种物质，而不是同分异构体。同种物质，而不是同分异构体。(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的同分异构体的分子式、相对分子

11、质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如化合物不一定是同分异构体，如c2h6与与hcho；最简式相同的化合物也不一定是；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如同分异构体，如c2h2与与c6h6。(3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素如尿素co(nh2)2，有机物，有机物和氰酸铵和氰酸铵(nh4cno，无机物，无机物)互为同分异构体。互

12、为同分异构体。第十二页，编辑于星期四：点 四十分。第十二页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十二页，编辑于星期四：十九点 五十四分。1烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、 、 、 、 、 、 来表示。来表示。碳原子数在十以上：用十一、十二、十三碳原子数在十以上：用十一、十二、十三汉字数字表示。汉字数字表示。碳原子数相同碳原子数相同(即同分异构体即同分异构体)：用：用“ “正正” ”、“ “异异” ”、“ “新新” ”来区别。来区别。戊戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸第十三页，编辑于星期四：点 四十分。第十三页，编辑

13、于星期四：一点 四十一分。第十三页，编辑于星期四：十九点 五十四分。(2)系统命名法系统命名法命名原则如下：命名原则如下：选主链选主链(最长碳链最长碳链)，称某烷，称某烷编碳位编碳位(最小定位最小定位)，定支链，定支链取代基，写在前，注位置，短线连取代基，写在前，注位置，短线连不同基，简到繁，相同基，合并算不同基，简到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，表示相同取代基的数目，用用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。第十四页，编辑于星期四：点

14、四十分。第十四页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十四页，编辑于星期四：十九点 五十四分。如如 命名为：命名为： .2,2二甲基丙烷二甲基丙烷命名为命名为： 。烷烃的命名：烷烃的命名： 碳链最长称某烷，靠近支链把号编。碳链最长称某烷，靠近支链把号编。简单在前同相并，其间应划一短线。简单在前同相并，其间应划一短线。第十五页，编辑于星期四：点 四十分。第十五页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十五页，编辑于星期四：十九点 五十四分。2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯选主链、定某烯(炔炔)：将含有：将含有 键或键或 键的最键的最 碳链作为主链，称为碳链作为主链，称为“ “某烯某烯

15、” ”或或“ “某炔某炔” ”。(2)近双近双(三三)键、定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次键、定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。编号定位。(3)标双标双(三三)键、合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置键、合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字三键碳原子编号较小的数字)。用。用“ “二二” ”、“ “三三” ”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。例如：例如： ； 。双双三三长长第十六页，编辑于星期四：点 四十分。第十六页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十六页，编辑于星期四

16、：十九点 五十四分。3苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)习惯命名法习惯命名法如如 称为称为 ， 称为称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法系统命名法将苯环上的将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。二

17、甲苯。甲苯甲苯乙苯乙苯第十七页，编辑于星期四：点 四十分。第十七页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十七页，编辑于星期四：十九点 五十四分。1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2. 有机化合物常用的分离提纯方法有机化合物常用的分离提纯方法提提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质 的差异而将它们分离。例如：的差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用提纯固体有机物常采用 ，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有

18、机物与杂质在某种溶剂中中 的差异，用的差异，用 该有机物的方法来提纯。该有机物的方法来提纯。物理性质物理性质结晶的方法结晶的方法溶解度溶解度萃取萃取第十八页，编辑于星期四：点 四十分。第十八页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十八页，编辑于星期四：十九点 五十四分。(1)蒸馏蒸馏是分离或提纯是分离或提纯 混合物的办法混合物的办法(与杂质的沸点相差约大于与杂质的沸点相差约大于 )。(2)结晶和重结晶结晶和重结晶冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于 的溶液。的溶液。蒸发法：此法适合于蒸发法：此法适合于 的的溶液，如溶液，如nacl

19、。重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。净的晶体的过程。不同沸点不同沸点30解度很小解度很小杂质在溶剂中的溶杂质在溶剂中的溶被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小第十九页，编辑于星期四：点 四十分。第十九页，编辑于星期四：一点 四十一分。第十九页，编辑于星期四：十九点 五十四分。(3)萃取与分液萃取与分液所用仪器：烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图所示：所用仪器：烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图

20、所示：萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者出来，前者(溶剂溶剂)称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：分液： 的液体的液体 ，用分液漏斗将它们一一分离出来。，用分液漏斗将它们一一分离出来。互不相溶互不相溶混合物混合物第二十页，编辑于星期四：点 四十分。第二十页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十页，编辑于星期四：十九点 五十四分。3元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子

21、质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定对纯净的有机物进行元素分析，可确定 。(2)可用可用 测定相对分子质量，进而确定测定相对分子质量，进而确定 。(3)分子结构的鉴定分子结构的鉴定鉴定结构的方法有鉴定结构的方法有 方法和方法和 方法。方法。化学方法主要是鉴别化学方法主要是鉴别 ，物理方法主要有，物理方法主要有 、 等方法。等方法。最简式最简式质谱法质谱法分子式分子式红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱官能团官能团红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱第二十一页，编辑于星期四：点 四十分。第二十一页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十一页，编辑于星期四：十九点 五十四分。(

22、4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据红外光谱、核磁共振氢谱分别根据 来推测分子结构。来推测分子结构。在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比不同的化学键或官能团吸收频率不同，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，第二十二页，编辑于星期四：点 四十分。第二十二页，编辑

23、于星期四：一点 四十一分。第二十二页，编辑于星期四：十九点 五十四分。元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的？元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的？提示：提示：元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子质量的测定：质谱是物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子质量的测

24、定：质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，它是用高能电子流等轰击近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。由质谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质先后有别，其结果被记录为质谱图。由质谱图得到的数据即可知道

25、未知物的相对分子质量。量。 第二十三页，编辑于星期四：点 四十分。第二十三页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十三页，编辑于星期四：十九点 五十四分。 1正确理解同分异构体的概念正确理解同分异构体的概念(1)必必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或相对分子质量相等质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或相对分子质量相等来判断同分异构体。如：来判断同分异构体。如：ch3ch3与与hcho；ch3ch2oh与与hcooh相对分

26、子质量均相等，但它们彼此不相对分子质量均相等，但它们彼此不能称同分异构体。能称同分异构体。第二十四页，编辑于星期四：点 四十分。第二十四页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十四页，编辑于星期四：十九点 五十四分。最简式相同，结构不同的化合物，不是同分异构体。如乙炔和苯最简式都是最简式相同，结构不同的化合物，不是同分异构体。如乙炔和苯最简式都是ch；淀粉和纤维素的通；淀粉和纤维素的通式都是式都是(c6h10o5)n，最简式都是，最简式都是c6h10o5，但不是同分异构体。，但不是同分异构体。(2)要紧紧抓住结构不同，抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。要紧紧抓住结构不同，抓住了结构不同

27、就掌握了产生同分异构体的原因。烷烃引起异构的因素只有碳链异构。烷烃引起异构的因素只有碳链异构。烯、炔烃引起异构的因素有：碳链异构；双键、叁键位置异构；官能团异构烯、炔烃引起异构的因素有：碳链异构；双键、叁键位置异构；官能团异构(如单烯烃与环烷烃；炔烃与如单烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃的类型异构二烯烃的类型异构)。芳香烃引起异构因素：支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。芳香烃引起异构因素：支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。第二十五页，编辑于星期四：点 四十分。第二十五页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十五页，编辑于星期四：十九点 五十四分。饱和卤代烃引起异构的因素：碳链异构、卤素原子

28、位置异构。饱和卤代烃引起异构的因素：碳链异构、卤素原子位置异构。饱和一元醇碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。饱和一元醇碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。醛碳链异构、官能团异构醛碳链异构、官能团异构(与酮互为官能团异构与酮互为官能团异构)。饱和一元羧酸碳链异构、与酯互为官能团异构。饱和一元羧酸碳链异构、与酯互为官能团异构。碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官能团异构，如碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官能团异构，如氨基乙酸氨基乙酸(h2nch2cooh)与硝基乙烷与硝基乙烷(c2h5no2)互为同分异构体。互为同分异构体。2.同分异构体的推导方法同分异构体的推导方法

29、推推导同分异构体的顺序可按官能团异构导同分异构体的顺序可按官能团异构碳链异构碳链异构支链异构。支链异构。第二十六页，编辑于星期四：点 四十分。第二十六页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十六页，编辑于星期四：十九点 五十四分。【例【例1】 (2010模拟精选，山东泰安一模模拟精选，山东泰安一模)主主链含链含5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有个支链的烷烃有()a.2种种 b.3种种 c.4种种 d.5种种解析：解析：主链为主链为5个个c原子原子，有甲基有甲基、乙基乙基2个支链的烷烃只能是个支链的烷烃只能是 共共2种。种。 答案：答案：a 第二十七页，编辑于星期四：点

30、 四十分。第二十七页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十七页，编辑于星期四：十九点 五十四分。同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如ch3不会在不会在1号号位，位，c2h5不会在不会在2号位等。号位等。 1相对分子质量为相对分子质量为86的烷烃，其同分异构体有的烷烃，其同分异构体有()a.2种种 b.3种种 c.4种种 d.5种种解析：解析：14n286，则则n6，分子式为分子式为c6h14，其，其同分异构体共有同分异构体共有5种种。答案：答案： d第二十八页，编辑于星期四：点 四十分。第二十八页，

31、编辑于星期四：一点 四十一分。第二十八页，编辑于星期四：十九点 五十四分。 1鉴定有机物结构的物理方法鉴定有机物结构的物理方法(1)红外光谱的应用原理红外光谱的应用原理在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当，所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学率与红外光的振动频率相当，所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同的位置，

32、从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信谱图中将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。息。第二十九页，编辑于星期四：点 四十分。第二十九页，编辑于星期四：一点 四十一分。第二十九页，编辑于星期四：十九点 五十四分。(2)核磁共振氢谱的应用原理核磁共振氢谱的应用原理氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不

33、同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。子及它们的数目。第三十页，编辑于星期四：点 四十分。第三十页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十页，编辑于星期四：十九点 五十四分。2确定有机化合物结构式的一般思路确定有机化合物结构式的一般思路(1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊物质的结构决定物

34、质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。(2)确定有机物结构式的一般步骤确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体。根据分子式写出它可能具有的同分异构体。利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。第三十一页，编辑于星期四：点 四十分。第三十一页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十一页，编辑于星期四：十九点

35、五十四分。【例【例2】下下面两幅谱图是结构简式为面两幅谱图是结构简式为ch3ch2ch2oh和和 两种有机化合物的两种有机化合物的h核磁共振谱图。请判断哪一幅是核磁共振谱图。请判断哪一幅是 的的h核磁共振谱图。核磁共振谱图。第三十二页，编辑于星期四：点 四十分。第三十二页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十二页，编辑于星期四：十九点 五十四分。解析：解析：图图a；因为；因为ch3ch2ch2oh中共有中共有4种类型的氢原子。因而在种类型的氢原子。因而在1h核磁共振谱图上应有核磁共振谱图上应有4个峰。个峰。而在而在 中，因为中，因为2个甲基左右对称，因而个甲基左右对称，因而 中共有中共有3种类

36、型的氢种类型的氢原子，即对应三个峰。故原子，即对应三个峰。故a图为图为 (异丙醇异丙醇)。答案：答案：a第三十三页，编辑于星期四：点 四十分。第三十三页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十三页，编辑于星期四：十九点 五十四分。第三十四页，编辑于星期四：点 四十分。第三十四页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十四页，编辑于星期四：十九点 五十四分。2核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，波谱

37、峰积分面积越大不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，波谱峰积分面积越大(或高度越或高度越高高)。核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有。核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为个吸收峰，其峰面积之比为2 2 1。又知二甘醇。又知二甘醇中中c、o元素的质量分数相同，且元素的质量分数相同，且h的质量分数为的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生二甘醇与足量金属钠反应生成成1 mol h2。写出二甘醇与乙酸。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比按物质的量之比1 1)反应的化学方程式反应的化学方程式_。第三十五页，编辑于星期四：点 四十分。第三十

38、五页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十五页，编辑于星期四：十九点 五十四分。解析：解析：二甘醇中二甘醇中c、o元素质量分数相同，元素质量分数相同，h的质量分数为的质量分数为9.4%，可知其分子式为，可知其分子式为c4h10o3，其中含两个羟基，有三类氢，个数分别为其中含两个羟基，有三类氢，个数分别为4、4、2。则二甘醇的结构式为。则二甘醇的结构式为 答案：答案：hoch2ch2och2ch2ohch3cooh ch3cooch2ch2och2ch2ohh2o第三十六页，编辑于星期四：点 四十分。第三十六页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十六页，编辑于星期四：十九点 五十四分。【例【例1

39、】(2010试题调研，山东荣成试题调研，山东荣成4月月)某某化工厂生产的某产品只含化工厂生产的某产品只含c、h、o三三种元素，其分子模型如右图所示种元素，其分子模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等双键等)。下列物质中，与该产品互为同分异构体的是。下列物质中，与该产品互为同分异构体的是()ach2c(ch3)cooh bch2chcooch3cch3ch2chchcooh dch3ch(ch3)cooh解析：解析：由模型以及结构的稳定性可判断此物质为由模型以及结构的稳定性可判断此物质为a，则其同分异构体为，则其同分异构体为b。答案

40、：答案：b 第三十七页，编辑于星期四：点 四十分。第三十七页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十七页，编辑于星期四：十九点 五十四分。高分策略高分策略本题是对于有机分子模型及同分异构体的综合考查。首先要把握每个原子的成键特本题是对于有机分子模型及同分异构体的综合考查。首先要把握每个原子的成键特点，确定其代表的物质，后确定同分异构体。点，确定其代表的物质，后确定同分异构体。 第三十八页，编辑于星期四：点 四十分。第三十八页，编辑于星期四：一点 四十一分。第三十八页，编辑于星期四：十九点 五十四分。【例【例2】 (2009天津理综，天津理综，8)请请仔细阅读右面转化关系：仔细阅读右面转化关系：a 是从蛇床子果实中提取是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成