高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第二节有机化合物结构的测定习题5鲁科版选修5

1、第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第二节有机化合物结构的测定(建议用时：45分钟)学业达标1 .某煌充分燃烧产生 22.4L CO 2(标况)和9 g H 2O,则该煌的实验式为()A. CHB. CHC. CH3D. CH22.4 L9 g一【斛析】n(CQ)= 22.4L .mol1 =1 mol，n(H2O)18 g . mol 1 =。3 mol，则2.某煌的结构可表示为,则其不饱和度为(n(C) : n(H)=1 ： 1,即该烧分子的实验式为CH)【导学号：04290057】A.12B.13C.14D.15_ 一、nH【解析】该煌分子式为 C20H4,不饱和度=n(C)+12一=

2、20+17=14。3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3 ： 2的化合物是()H C XA. 1一CH/IL CIl H C_f CH.【解析】 因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种， 且根据题意这两种氢原子个数之比为3： 2,分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6： 2,不合题意；B项如图所示：:,氢原子有 3种，其个数比为 3 ： 1 ： 1,不合题意；C项如图所示:!氢原子有2种，其个数比为所示:3 ： 2,符合题意。I I t2 : 8,不合题意；D项如图,氢原子有3种，其个数比为6：4.已知某化学

3、式为 QHQ的有机物的核磁共振氢谱有三个峰,其强度比为3 ： 2 ： 1,则该有机物的结构简式不可能是()A. CHCHCOOHB. CHCOOGHC. HCOOCHHD. CHCOCOH【解析】分析四种有机物中不同化学环境下氢原子的种数及比例，A、C D中都有3种处于不同化学环境下的氢原子，且其个数比为3 ： 2 ： 1,而B中只有两种处于不同化学环境下的氢原子，其个数比为 3 ： 3。【答案】B5.某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中%C)=60% w(H)= 13.33%, 0.2 mol该有机物的质量为12 g,则它的分子式为()A. CHB. GHOC. QTQD. CHO【解析】方

4、法一 先求12 g有机物中含 C H的质量，进而确定含 O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。NC):N(H):NO)=w(C)/12: %H)/1: %O)/16=(60%/12)(13.33%/1) ： (26.67%/16) 3 ： 8 ： 1。设其分子式为(C3HO，则n= 60/60 = 1。所以其分子式为 GHsO。方法二先求相对分子质量，再求 1 mol该有机物中分别含 C、H、O三种元素的物质的量，进而确定分子式。【答案】 B6.把1 mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO,另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H 2,该醇

5、可能是()A. CHCHOHOH( )11IIik t il ch niD. CH3OHC. (CH3)2CHOH【解析】由生成的CO的物质的量可推知一个醇分子中含有3个碳原子，由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个一OH7 .科学家最近在-100c的低温下合成了一种烧X,红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。下列说法中不正确的是（）A.该分子的分子式为 C5H48 .分子中碳原子白化学环境有 2种C.分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上D.分子中只有 C- C单键，没有 C= C双键lie CM【解析】据所给煌X的球棍

6、模型知X的结构简式为其分子中含C- CIIC （11单键和C= C双键。【答案】 D9 .鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具 有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有 6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为（）A. C30H50B. C3gH56C. C30H52D. GoHo【解析】由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6,分子中的氢原子数应该比G0H2少12个。【答案】D9.质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2 : 5,核磁共振氢谱图显示，该物质中只有 2种类型的氢原子。下列关于该化合 物的描述中正确

7、的是（）A.该化合物可能为1-丁醇B.该化合物可能为 2-丁醇的同分异构体C.该化合物为乙醛D.该化合物为乙醛的同系物CIL CH, CH CH【解析】1-丁醇的结构简式为| 一 ''，有5种类型的氢原子，CHIA错误；CHCHOCHCH和I'll C 都符合题意，故 C、D错误，B正确。I【答案】 B10. 2.9 g煌A在足量O2中燃烧生成0.2 mol CO 2,且其核磁共振氢谱图中含有两类峰， 其面积之比为2 ： 3,则该有机化合物的结构简式为()A. CH3CHB. CHCHCHCHcii.Y ) chD. CHCHCH【解析】由煌的质量和 CO的质量求出含氢

8、的质量， 可以确定出该烧分子中 n(C) : n(H)=2 : 5,且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为2 ： 3,只有B符合。【答案】 B11 .标准状况下1 mol烧完全燃烧时，生成 89.6 L CO,又知0.1 mol此煌能与标准状 况下4.48 L H 2加成，则此煌的结构简式是 ()A CH AU Cll.t'H.a CH -C=CCHJ'HCH CH=CHX I H r【解析】 由题意知，1 mol烧完全燃烧生成 4 mol CO 2,即1个烧分子中含4个碳原 子，又因0.1 mol煌可与0.2 mol H 2加成，故该分子的不饱和度为 2,分子中可能含有 2个 /(

9、.=(' 或 I 41=('.【答案】 B12 .某煌的衍生物分子中含 C、H O,若将其分子式写成(CH2)m(CC2)n(H2O)p,当它完全 燃烧时，生成的 CO与消耗的C2在同温同压下体积比为 1 ： 1,则m n的比为()A. 1 ： 1B, 2 ： 3D. 2 ： 1C. 1 ： 2m【解析】1 mol该燃的衍生物燃烧生成 CO为(仔n)mol ,消耗Q为 mol,由题意知(m+ n) ： 2mm= 1 ： 1, m= 2n,故选 D。【答案】D13.某有机物蒸气对 H2的相对密度为23,其中C、H、。的质量分数分别为 52.17%、13.05%、34.78%。(1

10、)该有机物实验式为 ,分子式为 ,可能的结构简式为 和(2)实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L ,则该有机物的结构简式为。【解析】(1) n(C) : n(H) : n(O) =52.17% 13.05% 34.78%12: 一1:化 2 ： 6 ： 1,故实验式为 C2H6O, M = 23X2= 46,分子式也为GH6O,可能的结构简式有 CHCHO即口 CHOCHL (2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简 式为CHCHOH【答案】(1)C2H6O GHO CHCHOH CHOCH(2)CH3CHOH14. (1)有机物A( |、一C|()遇FeCl

11、3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有 种，试分别写出其结构简式 。(2)A的化学式为 CH9Cl ,已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则 A 的化学名称为。(3)写出同时满足下列条件的 C6HQ的所有同分异构体的结构简式 。只含一种官能团；链状结构且无一O-O-;核磁共振氢谱只有2种峰。I . !(4)某化合物是结构简式为 K的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环X 3H境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。【解析】(1)遇FeCl3溶液显色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的， 故结构中应含有CH=GH在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。(2)

12、A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl,名称为2-甲基-2-氯丙烷。(3)分子式QHIoQ,其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有一CH2一、一 CH,且 要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有 2个酯基，可写出：CHOOCCHPCHCOOGH CHCOOCHPCHOOCCH CHCHOOC-COOC2CH、CHCHCOO- OOCC2CH, 但是不含一o- O-键，即不包括 CHCHCOO- OOCCCH。(4)化合物的分子式为 GH4。，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，则该物质具有对称结构，结构

13、简式为：V I Il C 0( C CH n或 HC 。 tn- I I " XX乩H；C d Cli()HI【答案】(1)3I |p 1 H一OHr()gu(2)2-甲基-2-氯丙烷(3)CH 3COOC2CH2OOCCHCHCHOOCCOOCH3、CHOOCGCHCOOCH()II(D H；Cf H-CCHCHm 或CH CH,H C O CILZ V/ZHi* t'H15.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:r=i( I II I JH 乙户，li KMn( % iI-国丽回r 一回

14、.TH；F 一.除1- 1 1俾化利已知：煌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代燃；化合物 C的分子式为GHE、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质稀 NaOHR1CHG RCHCHO>I <<./CHCH/IK)CH()(1)根据信息确定 A的分子式为 ,结构简式为 。(2)G的化学名称是,所含官能团名称为。(3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO溶液反应产生气体的有机物的结构简式为O(4)化合物C的核磁共振氢谱中有 组峰。(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有 种。知B为_/厂"C为&#

15、39;一 '、H 为 HOC2CHCHOH PPG为H 0- CHCH2CHO()D 为 HOOCCHHCHCOOHE 为 CHCHOF 为 HCHOG 为 HOCHCHCHO分子式为QHw,由信息中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为O ,结合框图信息c-cir ch ci【答案】(1)C 5H0(2)3-羟基丙醛 羟2(3)CH3CHCOOH(4)3(5)116 .某“化学鸡尾酒”T可通过卜列反应路线合成11人 CI 1CI 3 rC.八.1 C 3-OHIOI恚、醛基能力提升通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分(部分反应条件略)。z-* “C CI Cl h

16、Bi * CII215i<HlK.'HsBr- HCQ 1 k 】卜城息/K1)1：)i10 tHj .ih。i.八 rm。水群【解析】设煌A的分子式为CxHy,则有12x+y=70,讨论分析当x= 5时y= 10,则A的化学名称是, A-B新生成的官能团是 。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。(3)D-E的化学方程式为(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知RCHBr+NaC CF2> RCHC-CR+NaBr,则M的结构简式为 。R11已知R JCR V匕 C-C7.则T的结构简式为/ H<【解

17、析】(1)由A的结构简式H2c=CHGHl口，其化学名称是丙烯；比较 A B两分子的结构简式，可以看出 B分子比A分子多的官能团为一 Bro(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为澳代燃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为醇CHBrCHBrCHBr+ 2NaOH> HCC 三 CHBr+ 2NaBr+ 2Ho (IK；分子中含有醒忠与新制氢氧化铜发生反应工Hl =CCH( > + 2Cu ( OH )-+ Mil )H -H( )()Na H'iijOy +3H 6因此所得有机物的转构简式为HXCCtXNEi &a

18、mp;(3)L * B(CH -CHCH用与H 发生加成反应而修,则L为( II 1k 圾据信息,L生成 M的化学方程式为 Cll C1LCU Br4 NaCCCHO >CH C,H CH c-cnio- NaBr.因此M的结构荷式为CH CH CH XCCH"(6)由题给信息知，快能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为OHC H / 11 CIICHCH【答案】(1)丙烯 一Br (2)2(3)CH2BrCHBrCHBr + 2NaOH> HC=CCHBr + 2NaBr+ 2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CHCHC_CCHOOHC H17.有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。国窄而端冷回修训-C( FCOOHOCCH-J q 电I di :一1% N* (' ('1请回答以下问题：(1)A的结构简式是 。(2)H-I的化学反应方程式为 , B与银氨溶液反应的化学方程式是(3)C-D的反应类型是 , I - J