选修5有机化学基础各知识点题型式分类总结

1、选修5有机化学基础各知识点题型式分类总结种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如QHGH9,因为丁基有四种不同的结构,一.选择题部分题型1常见有机物的结构与同分异构体1.熟记三类分子的空间结构XXHr ftYIX 丁oAwcvc-cy/ (1)四面体型分子：上(2)六原子共面分子：YZ (3)十二原子共面分子：W2.同分异构体的书写与数目判断技巧(1)煌基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有 2种，丁基有4种。如：丁醇有 4种，GH9C1有4 种。(2)换元法：如 C2H5C1与C2HC15均一种。(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目

2、的方法。分子中等效氢原子有如下情况：故该煌有四种同分异构体。(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种产H位置关系(如 R 、1< > k , R表示取代基，可以相同或不同 )。4.酯类同分异构体的确定将酯分成RCOG口 R'两部分，再按上述方法确定R一和R'的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如GHQ属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC7 (丙基 2 种)1 X 2= 2 种CHCOOCH (

3、甲基1种，乙基1种)1 X 1= 1种C2H5COOGH (乙基1种，甲基1种)1 X1= 1种同分异构体数共有：4种。分子中同一碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。分子中处于镜面对称位置 (相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H3c12的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个C1。3.芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的题型2常见有机物的性质和应用物

4、质结构简式特性或特征反应甲烷CH与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH=CH加成反应：使滨水褪色加聚反应氧化反应：使酸性 KMnO§液褪色苯加成反应取代反应：与澳（澳化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸催化）乙醇CHCH20H与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CHC00H弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CHC00GCH可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂RiCOCCH， 1 RCOOCH1R；C(X)CH可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉HwQ) n遇碘艾监色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生

5、成乙醇和CO蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味苯环/1V取代反应（硝化、澳代）加成反应（催化加氢）迩其0H取代反应（酯化、两醇分子间脱水）与金属Na的置换反应氧化反应（催化氧化、使酸性 KMn的液木1色）醛基C(<HO或)1H还原反应（催化加氢）氧化反应（催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应）较基C(-C)()H 或：一OH弱酸性酯化反应酯基co()或。1水解.选做题部分题型1有限制条件的同分异构体数目判断和书写题型3根据结构简式推测有机物的分子式和性质官能团主要性质名称结构碳碳双键/CC/加成反应（使澳的四氯化碳溶液褪色）氧化反应（使酸性KMnO&

6、#167;液木1色）加聚反应1 .常见限制条件与结构关系总结（见下页图）2 .常用的同分异构体的推断方法（1）由煌基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据煌基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成GH OH由于丁基有4种结构，故丁醇有 4种同分异构体。（2）由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。（3）用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处

7、；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键， 也相当于两个环。 不同原子间也可以替换，如二氯苯 QHC12有3种同分异构体，四氯苯 GH2C14也有3种同分异构体。（4）用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。限 制 条 件不饱和宴可 结构关系化学性血与 结构关系核磁共振氢谱与结构关系0=1*1个双键或1个环n-2.1个三港或2个双犍（或个双地和一个环）0-3.3个双键或1个双键 和1个三键（或一个坏和两个 双链等）0，考虑可能含有举环能与金属钠反应上轻基,瘦基 能与碳酸钠溶液反应;酚羟基段基,与«（化铁溶液发生显

8、色反应； 酣羟基 发生银镜反应：醛基上发生水解反应：卤原子.酯基确定有国少种不同化学环境 的氢f判断分子的对称性良他限制定性说明官能团结构性质碳碳双键 ZI c=c / |易加成、易氧化、易聚合碳碳三键C C易加成、易氧化一X（X 表示 Cl、Br等）易取代（如澳乙烷与NaOHK溶液共热生成乙醇）、易消去（如澳乙烷与NaOH享溶液共热生成乙烯）题型2官能团的名称反应类型的判断与方程式书写（和上文结合）醇羟基-OH易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170 C条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2C2。溶液的作用卜被氧化为乙醛甚至乙酸）酚羟基-OH极弱酸性（酚羟基中的氢能与

9、 NaOH§液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）醛基COH易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、O1易还原（如C 在催化加热条件下还原为易还原OHC1）较基3H酸性（如乙酸的酸性强于碳酸， 乙酸与NaOHm夜反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应 ）酯基(1(1'OR易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解 ）（3）酸键R- O- R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇油便用白硝基-NO如酸

10、性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：Fe i 1-1Nlh目TH才1的官能团的消除肖除双键：加成反应。省除羟基：消去、氧化、酯化反应。行除醛基：还原和氧化反应。官能团的保护题型3合成路线的分析与设计官能R- COOR+ HO;多糖发酵一X烷煌+X;烯（快）煌+X2或HX; R-Oi HX/ R O即口 R- X的消去；焕燃不完全加氢一CHO某些醇氧化；烯燃氧化；快烧水化；糖类水解-COOHR- CHOF O;苯的同系物被强氧化剂氧化；竣酸盐酸化；R COO R+ H2O一COO-酯化反应引入被保护的官能团性质保护方法用NaOH§液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚:易被氧气、臭氧

11、、双氧OHNaOH溶液H+1.有机合成中官能团的转变酚羟基水、酸性高镒酸钾溶液氧化用碘甲烷先转化为苯甲醛，后用氢碘酸酸化重新转化为酚:官能一OH / c=c / + H2O; R-X+ H2O; R- CHGF Hk； RCOR+ H2；（1）官能团的引入（或转化）方法飞，OHCH31氨基易被氧气、臭氧、双氧先用盐酸转化为盐，后用NaOH§液重新转化为氨基氧化碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH享溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇（或乙二醇）加1CHOt EhCH;<JHK-或保护：1HH

12、 .*/(IIO水、酸性高镒酸钾溶液增长碳链2rH3cHsNaOH稀溶液OHICH.3CHCHUCHO举例2c庠 CH->CH2=CH- O CH2R Cl -Na R R+ 2NaCl增长碳链OilCHaCIbMBrICHUCHO-* ( H3CHCH?CH3H+ZH9OHCNH 卜R-CI*R CN -R COOf Ih2oOilHCN1H+CHaCHO» CH3 CII CN *HE C H3 CII COOHCMncHch> CH2 CHnnCH=CH-CH=cH化CH2CH=CHCHn2.增长碳链或缩短碳链的方法缩短碳链RC ONa + NaOHCaO R毋 N

13、kCO3.常见有机物转化应用举例(2)CH.COOCCH,NuUHf (> O O O也以dh-CH-CH T H J !-2UHci 6i 6h miiii iiGHlOYHO-C -C-CMTHjCH -ohCHi-O-C 9 ? IOHCBM网C H CHO - - ；- CH.-CHCH彼砒碓十H.TH 十“上 利 ch =CHCHh=CHCH.CI2H加口柳CHCHCH,稀溶清(DCHsCHO-<>II().II* t'Hs CH-C'H-CH4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设

14、计分为（1）以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以 CH=CHC3的主要原料（无机试剂任用）制备CHCH（OH）COO的合成路线流程图（须 注明反应条件）。II XiCfX)HCHi-< HC<X)HOH（2）以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯 （）的合成路线流程图（注明反应条件）。提示：R- Br+ NaCNFR- CM NaBrCH?CCO( EI CK：,（3）陌生官能团兼有骨架显著变化型（多为考查的重点）要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿OH14ICHCH-t HNUtCH二 CH二 XUzI 也工丁 HgCH所

15、1OHOHC设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺）的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。（碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程）题型4有机综合推断有机推断题的突破方法1.根据反应条件推断反应物或生成物(1) “光照”为烷煌的卤代反应。(2) “NaOWK溶液、加热”为 R-X的水解反应，或酯(CROOR)的水解反应。(3) “NaOH醇溶液、加热”为 R-X的消去反应。(4) “HNO(H2SO)”为苯环上的硝化反应。(5) “浓H2SO、加热”为R- OH的消去或酯化反应。(6) “浓H2SO、170 C”是乙醇消去反应的条件。2 .根据有机反应的

16、特殊现象推断有机物的官能团(1)使滨水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl 3溶液显紫色或加入浓滨水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制 Cu(OH)2悬浊液并加热，有醇红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有一CHO(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有一OH或一COOH(6)加入NaHC3C溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH3 .以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物

17、与结构的关系(2)铳化成醛_ . _ _CT.分子中含HOH也化成分子中含行-CH-OH必工分子中含有工由消去反应的产物可确定“一OH或“一X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸；根据酯的结构，可确定一 OH与一COOH勺相对位置。4 .根据关键数据推断官能团的数目(1) CHO(2)2(3)2(

18、4)2”二 2Ag2Cu OH 2c 八 )CL2O一OH(醇、酚、竣酸)>H2oCOOHaCOCO, COOHaHC3Cc。/ Br2Br BrU-理CHCOOH(5)RCH20H 赢 > CHCOOCB(M)(M+42)5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结OHCHCHG NH阳咧CHmCH -NH(作用：制备胺)；OHCH3CHG choH"咧CII3- CHOCH (作用：制半缩醛)。丙烯 . H被取代的反应： CHCH=WCl2-ClCHCH=C+ HCl。(2)共轲二烯煌的1,4 -加成反应:(7)羟醛缩合:CHlCHYHCH?CH=CH- CH=CHF Br2>+ 11(3)烯煌被 Q 氧化：R-CH=CH> R- CHO- HCHOCOOliRCH,CHOOil KiR Cl I C CH。催化剂 J,(8)醛或酮与格氏试剂(R' MgX发生加成反应，所得产物经水解可得醇:RCO