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文档简介
1、有机化学练习题(上)答案(完成反应式)(芳香烃侧链-H被卤代,自由基取代反应)(NBS:N-溴代丁二酰亚胺,溴化试剂,自由基取代反应) (自由基加成反应,过氧化物效应,反马氏加成产物,仅适用于HBr)(一对对映体,形成外消旋体)(亲电加成反应,经过溴翁离子中间体,立体化学为反式加成,反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体)(过氧化物氧化双键,环氧化物酸性条件下开环水解,生成反式邻二醇)(羟汞化-脱汞还原反应生成醇,不重排,马氏加成产物) (亲电加成,反面加成)(亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上)(硼氢化氧化反应,反马氏加成产物,顺式加成)(生成顺式邻二醇)(S反式共轭双烯不能发生D-
2、A反应)(D-A反应,注意键连位置和立体化学特征)(D-A反应,邻对位产物为主,立体构型保持)(邻二卤代物消除反应,反式共平面消除)(炔烃在Na/NH3作用下还原生成反式烯烃)(优先还原C=C双键)(当能形成稳定的共轭体系时,可先还原双键)(Lindlar催化剂作用下,炔烃还原成顺式烯烃)(F-K酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生)(F-K烷基化反应,烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等,经过碳正离子中间体,易重排)9(当芳环上带有强吸电子基时,不能发生F-K酰基化反应)(D-A反应,邻对位产物为主,NaBH4只还原羰基)(亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上)(F-K酰基化反应,发生在
3、邻或对位)(当碳正离子相邻的为叔碳时,极易发生重排)(分子内的SN2反应)(醇在酸作用下脱水消除生成烯烃)(E2反应,反式共平面消除,查依采夫规则)(亲核取代反应,发生邻基参与)(邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃,不能生成碳碳三键)(先生成磺酸酯,构型不变,再发生SN2反应,构型翻转)(SN2反应,构型翻转)(三级卤代烃在炔钠作用下主要发生消除反应)(卤素交换反应,SN2,构型翻转)(芳香环上卤素被取代的反应只有在强吸电子基的邻对位才能发生,间位不发生反应)(频呐醇重排反应,烷基迁移,缩环反应)(Claisen重排反应,烯丙基乙烯基醚发生3,3-迁移)(环氧化合物酸性开环反应,反面
4、进攻含氢较少的碳原子)(环氧化合物碱性开环反应,反面进攻位阻较小的碳原子)(Claisen重排反应,烯丙基芳基醚发生3,3-迁移)(空间条件许可时,可发生分子内亲核反应,生成缩酮)(酮与伯胺反应生成亚胺,催化加氢生成仲胺)(LDA为位阻碱,位阻小的碳形成负离子,生成的产物极易脱水,形成共轭体系)(醛酮亲核加成反应的立体化学特征符合Cram规则)(Baeyer-Villiger氧化反应,将酮氧化成酯)(烯醇醚极易水解,半缩醛水解脱水)(第一步Claisen重排(分子内重排),第二步Wittig反应,第三步乙烯基醚水解生成醛)(,不饱和醛酮与RLi主要发生1,2-加成反应)(,不饱和醛酮与R2Cu
5、Li主要发生1,4-加成反应)(催化加氢反应,三元环与C=C双键类似,易开环加成,苯环较稳定)(酮与羟胺反应生成肟,在酸性条件下发生Beckman重排生成酰胺)(交叉羟醛缩合反应)(KMnO4能使C=C,CHO氧化)(Sarrett试剂选择性氧化OH,不饱和双键,叁键不受影响)(Jones试剂选择性氧化羟基,环氧不受影响)(6062:格氏试剂优先与活泼H(醇,羧酸,炔烃,氨等)反应)(仲胺与醛酮在酸性条件下反应生成烯胺)(只有醛,脂肪族甲基酮,8个碳以下的环酮才能与HCN,饱和亚硫酸氢钠反应)(Oppenauer氧化,选择性氧化羟基,C=C不受影响)(酮双分子还原形成频纳醇,脱水形成共轭双烯)(肟在酸性条件下发生Beckman重排,与OH反位的烷基迁移,生成酰胺)(分子内羟醛缩合反应)(缩醛酸性条件下易水解,不能用Clemmenson还原法)(分子内Cannizzaro反应,第二步发生分子内酯化反应)(酮在酸性条件下的卤代反应优先在取代较多的碳上发生,卤代易停留在一元阶段)(酮在碱性条件下的卤代反应优先在取代较少的碳上发生,发生多卤代,生成卤仿)(交叉羟醛缩合反应)(羰基与顺式邻二醇反应生成缩酮(丙酮叉)(炔钠作为亲核试剂与羰基发生亲核加成反应)(醚键在HI作用下断裂生成HOCH2CH2CH2I,羟基进一步被I
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