同分异构体书写方法常见题型_第1页
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文档简介

1、同分异构体书写方法常见题型、概念:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是() NHCNO 与 C0(NH)2 CuSO 3HO 与 CuSO - 5H2OPt(H 20)4CI 3 与Pt(H2O)2C2- 2H2O- Cl C3H8 与 C5H2也0 与 D20 白磷与红磷、同分异构体的类别类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构类别异构立体异构顺反异构偶尔以信息题形式出现对映异构常见物质的类别异构 环烷怪和烯桂:GHn n3 烘桂和二烯姪或环烯:GH2n-2 n > 3 饱和一元醇和饱和一元醯:GH2n+2O n &g

2、t; 2 酚、芳香醇和芳香醯:GH2n-6On> 6 饱和一元醛和饱和一元酮:CfnO n3 饱和一元竣酸和饱和一元酯和疑基醛:GfnQ n 葡萄糖和果糖:C6(H2O)6 蔗糖和麦芽糖:C2(H2O)11注意:烷姪没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。三、同分异构体书写方法1 >碳链异构方法:减链法步骤:(1)主链由长到短;(2)支链位置由心到边不到端;(3)支链由整到散,排布对邻间。【例2】请写出C6H4的同分异构体。2、位置异构方法:先写出碳链异构;再移动官能团位置。(1)烯怪、烘怪(2)【例3】写出分子式为CH,属于烯怪的同分异构体(包括立体异构)【练习1】

3、写出分子式为GHs,属于烘坯的同分异构体一元取代: 硝基化合物和氨基酸:GH2n+lNO等效氢法同一碳原子上的氢原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的。【例4】试写出GH9CI的同分异构体。【练习2】碳原子数不超过10个的烷炷屮,一卤代物只有一种烷炷有 种【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为 种;一氯己烷屮含有四个“一 CH”的结构有种。基元法甲基:1种;乙基:1种;丙基:2种;J基:4种;戊基:8种。【例5】试找出C4H9-OH GH-CHO C4H9-COOH同类別的同分异构体有 种。(3) 二元取代:定一移二步骤:找

4、出氢的种类,一卤定位,二卤移位。避免重复:再将卤原子定位在B位,另一卤原子不能连在a位。【思考】GHsCI 2的同分异构体有几种?问:C3H2CI6的同分异构体有几种?(4) 多元取代换元法 规律:有机物中由a个氢原子,若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。【例6】分子式为C7H2Q,其屮只含有两个一 COOCH基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有 种。【练习4组成和结构可用表示c"的有机物共有(不考虑立体结构)()?! 24 种B、28 种 C、32 种 D、36 种【练习5】已知分子式为C2H2的物质A的结构简式为,A苯环上二漠代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四

5、澳代物的同分异构体的数目是种;立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。 定二移三、定三移四方法:苯环上有两个取代基:有邻、间、对的异构体 苯环上有三种不同取代基:先固定两个,再移动第三个【思考】苯环上连有2个取代基,其结构式有一种;若由-X. -X、X3个取代基,其结构式有种;若由X、X、丫 3个取代基,其结构式有 种。若由X、丫、Z3个不同的取代基,其结构式有种其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有()【仮0 7】芳香族化合 A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构物则A可能的结构有(A. 5种B. 6种C. 7种D. 8种)四、常见题型1. 芳香姪卤代物【练习6

6、苯的二氯取代物有种。【练习7】已知荼分子中有两种不同位置的氢原子:试冋答,(1)蔡的一氯代物有种(2)蔡的二氯代物有种【练习8】芳香族化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1 ,写出其中三种的结构简式:2. 芳香醇、酚与芳香醯【例8】有机物A的结构简式为,A的同分异构体屮带苯环的化合物共有()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种3. 酯类的同分异构体4. (1)链状酯的同分异构体5. 【例9】书写分子式为GHQ的酯的同分萨构体。常见限制性条件对应的官能团或结构【练习9】某有机物A分子式为GH14O2,在酸性条件下发生水解反应生成B和C,在相同温度和压强下,同

7、质量B和C的蒸气所占体积相同,则A的可能结构有(A. 4种 B. 5种【变式训练】分子式为C9H1802的有机物A有下列变化关系A、8种B、10 种C、16 种D 6种(2)芳香酯的同分异构体【例10】与互为同分异构体的芳香酯有种。【练习10结构简式为的有机物A : 其分子式为 ; 芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCla溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写出B的所有同分异构体o4.限制条件书写同分异构体【例11】(2011新课标全国)D ()的同分异构体中含有苯环的还有 种(除苯环外无其它环状结构)。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式)能够与饱和碳酸氢钠溶液反应

8、放出CO的是(写结构简式)常见限制条件对应的官能团能与NCO或NaHC皈应放出CO能与金属钠反应产生H2能与NaOH溶液反应能发生银镜反应(或与Cu (OH) 2反应)能与FeCIs发生显色反应能发生水解反应【练习11】符合下列条件的A ()的同分异构体有 种。是苯的二取代物;水解产物之一能发生银镜反应。【变式训练】符合下列条件的A ()的同分异构体有 种。能与FeCb溶液发生显色反应;水解产物之一能发生银镜反应。【练习12 F (CH.O-XQPCW)的同分异构体屮,既能发生银镜反应,又能与FeCb溶液发生显色反应的共有种)满足下列条件的同分异构体有FeCb溶液发生显色反应;种。【变式训练】

9、F (能发生水解反应;水解产物之一能与的同分异构体有 种(不考虑立体异 分子中有6种不同化学环境的氢。【练习13同时符合下列要求的构)含有苯环;能发生银镜反应和水解反应。在这些同分异构体中,满足下列条件的同分异构体的结构简式为核磁共振氢谱有5组吸收峰;1 mol该同分异构体只能与ImolNaOH反应。【练习14】的同分异构体屮符合条件“NQ、-NH2均直接与苯环相连且处于苯环对位”的共有 种。同分异构体反馈练习1 下列有机物同分异构体数目判断错误的是)选项有机物同分异构体数目A分子式为C5H123B分子式为CsHw,能使漠的四氯化碳溶液褪色5C分子式为C4HwO,能与Na反应生成氢气4D分子式

10、为QHsO2,能与NaHCQ反应32. 分子式为CsHoCIQ的冋分异构体甚多,其中能与NaHGO3发生反应产生CO2的冋 分异构体共有(不考虑立体异构)()A. 4 种 B. 8 种 C. 12 种D. 16 种3. 卜列说确的是()A. C9H。属于芳香族化合物,能使澳的四氯化碳溶液褪色的冋分异构体(包括顺反异构)共有5种B. 甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能,说明有机物分子屮的基团间存在相互影响C. 芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应D. 将少量某物质的溶液滴加到新制银氨溶液中,水浴加热后有银镣牛成,i亥物质不一宋属于醛类4. 丙烯酰胺(H2C=CH- CONH2)有多

11、种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同 分异构体:5. A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使漠的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高鎰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(一 CH3, - CH2R, - CHR2)或烯基侧链经 酸性高镐酸钾溶液氧化得竣基,写岀A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):OHHQOC:QH6. OH 有多种同分异构体,写出其屮2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。I 含有苯环 n 能发生银镜反应川.不能发生水解反应7. (1)化合物有多种同分异构体,写岀符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜 反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境

12、的氢原子。(2)写出同时满足下列条件的 D (C4H3Q)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。a.属于酯类b .能发生银镜反应& C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种,写出所有同分异构体的结构简式。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。CH.CHCCOOCHCIT有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有物质结构12有机化合物H与°是同分异构体,且H满足下列条件:能发生银镜反应;不简式:能与钠反应;苯环上只有两个取代基;核磁共振氢谱图屮有 5组峰;不含醯键。 属于芳香族化合物,且含有与 F相同的官能团;

13、 苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;(3)其中一个取代基为一 CH2COOCH3由此可推知H的结构简式为10.写出同时满足下列条件的结构简式:I 分子中含有两个苯环;n 分子中有7种不同化学环境的氢;川不能与FeCla溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。的一种同分异构体的11 写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。能与金属钠反应放出H2;是茶()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。同分异构体书写方法常见题型【例1】【例2】请写出C6H4的同分异构体。(5种)【例3】写出

14、分子式为属于烯怪的同分异构体(4种)【练习1】写出分子式为GH,属于怏怪的同分异构体(3种)【例4】试写出GH9CI的同分异构体。(4种)【练习2】碳原子数不超过10个的烷炷屮,一卤代物只有一种烷姪有_4_种【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为_8 种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为 4_种;一氯己烷屮含有四个"一 CH”的结构有 2_种。【例5试找出C4H-OH GH-CHO C4H-COOH同类别的同分异构体有4种。【思考】CaHsCI 2的同分异构体有几种? ( 4种)问:C3H2CI6的同分异构体有几种? (4种)【例6】$种。【练习4 D 练习5 _9_种;3种。【思考】苯环上连有2个取代基,其结构式有3种;若由X、X、X 3个取代基,其结构式有上一种;若由X、X、丫 3个取代基,其结构式有§种。若由X、Y、Z3个不同的取代基,其结构式有0种【例7】C【练习6卫一种。【练习7】(1) _2种(2) _J0_【练习8【例8】C 【例9】4种 【练习9】A【变式训练】A(2)芳香酯的同分异构体【例10 §种。【练习101C8HQ;OOOIIIIIIC- 0CHj iicHaO/acilo-ch. HO-aO/aO-CCHj【例11 _-4种;。【练习119种。I3种O

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