2019—2020学年第一学期高三化学每日一练4有机推断(教师版)

1、2021学年度高三化学每日一练 4有机推断教师版2RC三C-H翱匕刑1 .端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反响,称为 Glaser反响.M C=C-C1- laih .该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值.下面是利用Glaser反响制备化合物 E的一种合成路线:CHsCHQCsHioa:A1C1XCCICH；1)NaNH；2)HP*C = CHCGlaser反响.=* LidHu答复以下问题：1 B的结构简式为2和的反响类型分别为,D的化学名称为3的结构简式为.用1mol E合成1, 4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol;4化合物应的化学方程式为三CH 一一'一 一

2、,、人一也可发生Glaser偶联反响生成聚合物,该聚合反,5芳香化合物为 3:F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比写 出 其 中 3 种 的 结 构 简(2)【答案】12分；苯乙快1分取代反响1分；消去反响1分c=c-c=c2 分；4 2 分(3)2分)2 .赫克反响Heckreaction在有机化学反响中有较广泛的应用,通式可表示为：Pd .R X+R' H=CH>-> R' -CH=CH-R+HXR-X 中的 R通常是不饱和煌基或苯环,R £H=CH?OH通常是丙烯酸酯或丙烯睛等 ,A是最简单,最根本的芳香煌,现A、R C、D等

3、有机化合物有如下转化关系局部反响物、生成物、反响条件已省略：CMj-CH-CNrn*般冽,一是 具 ' fiSTrCHiOH减 H1s3请答复以下问题.(1)反响I的反响类型是 ,化合物 C的名称是.(2)写出B催化加氢反响的化学方程式 .(3)写出D的结构简式(不考虑立体异构):,生成D的反响中需要参加&CQ而不是参加 KOH,其目的是 (4)写出符合限定条件(既具有酸性又能使澳的四氯化碳溶液褪色)的C的同分异构体的 结 构 简 式 (不 考 虑 立 体 异 构)： O(5)苯甲酸苯甲酯既可以用作香料、 食品添加剂及一些香料的溶剂,也可以用作塑料、涂料的增塑剂,还可以用来治疗

4、疥疮.写出由A的最简单的同系物制备苯甲酸苯甲酯)的合成路线,所需的其他试剂均为简单的无机物.(合成路线常用的表示方式为反响试剂反响试剂)反响条件 '反响条/目标产物)【答案】(1)取代反响；丙烯酸甲酯一催化剂(2) CH2=CH-COOH+H2> CH3CH2COOH(3) ；消耗HBr,提升反响物的转化率,同时又预防D结构中酯基的水解(4 ) CH3CH=CHCOOH、 CH2=CHCHCOOH、 CH2=C(CH)CO0H( 5 )【解析】(1) A是苯,反响I中苯与液澳反响生成澳苯,反响类型是取代反响,B是丙烯酸,C是丙烯酸与甲醇生成的酯,所以 C是丙烯酸甲酯.(2) B催

5、化加氢反响的化学方程 式为 CH2=CH-COOH催化剂 一 产、+H2> CH3CH2COOHo (3) D的结构简式：,生成D的反响中需要参加K2CO3而不是参加KOH,其目的是消耗 HBr,提升反响物的转化率,同时又预防D结构中酯基的水解.(4)符合既具有酸性又能使澳的四氯化碳溶液褪色条件的C的同分异构体含有竣基和碳碳双键,其结构简式(不考虑立体异构):CRCH=CHCOOH CH2=CHCH?COOH、CH2=C(CH3)COOH (5) A的最简单同系物是甲苯,由甲苯形成苯甲酸和苯甲醇,再通过酯化 反响生成苯甲酸苯甲酯,因此,由甲苯制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：3.芬太尼是一种强

6、效麻醉镇痛药,某研究小组按以下路线合成芬太尼CrHhNCiUjONiC 穹_ D.CiaHnNOiJ VChHhMOiCjIIjCOCL岚5%, Lil IMUSl G*HkNa J'- ® l C】,HuN. ,：I.含碳碳双键的有机物与氨 (NH3)或胺类物质(RNHR'反响生成新的胺类化合物如 RiCH=CHi + RNH：R1CH2CH1NHRH . R1COOR3 + R1CH3COOR4R1COCHCOOIU + R20HRjI UI. RiX+R2MHiR1NHR2 + HX请答复：(1)化合物x的结构简式是(2)下歹U说法正确的选项是 oA.化合物A能

7、与HC1发生反响B.反响都是取代反响C.化合物F能发生加成、取代、氧化反响D.芬太尼的分子式是 C2iH28N2Q(3)写出EH C的化学方程式.(4)化合物Y(、O)也常用于合成芬太尼,请写出化合物Y以下条件的同分异构体的结构简式.BH-NMR谱和IR谱检测说明：分子中有4种化学环境不同的氢原子；分子中只含一个环且为六元环,环中至少有一个非碳原子,环上的原子均无双键； 分子中无羟基.(5)设计以环氧乙烷、CH=CH和NH、HCH弼原料制备Y(、£)的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选HO-CHiCHiCHCV7 -CM / 【答案】Cl t CH* 匚匚 H - C £

8、*1 ABC 仆分,“ u/也一依一心7依eC 将Nv*OH. -jCtti彳f 密 叶姬二二经七?Dr的C at r«)g(1) 学 5/CMj - c -即.%.加y山方工:刈.侬4.化合物物G是COOHOHNOiwZ-ONo种用于合成 丫分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下：COOC1(CH力SOKg(C9H9NO5)也Niq |(C9HliNO3)HCOOHcmh"n"cho (C)-NH R-Bi . -N-R：一'请答复：(1)B的结构简式为 . (2)以下说法正确的选项是 .A.化合物A能与FeC3溶液发生显色反响 B. 1mol化合

9、物C最多能与2molNaOH反响C.化合物E既有氧化性,又有复原性D,由流程可知,Red-Al、MnO2分别做复原剂、氧化剂,其中 MnO2也可用Cu/O2、足量的酸性高镒酸钾等代替 E.化合物G的最简式为C6H6NO(3) C-D的过程中有一种无色无味气体产生,其化学方程式为 .(4)写出同时满足以下条件的B的同分异构体的结构简式 .含有苯环,且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反响,水解产物之一是“-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢.R iiSO R(5)： N-H； YCH$(R代表煌基,R代表煌基或 H)RR八"H 请写出以 H°NO； >O

10、H 和(CR)2SQ 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图例如见此题题干).【答案】2 分2 BCE 2 分1；2分HO <f > o d 岑】1 cm4' 卜出 2分5.某课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成镇静催眠药物一一苯巴比妥:贲d-0t X<NCHO 2H'Jh.+2 BrCHiCOi U5 + KjCOj 2 口4 5+2KBr+H2o+CO4一CH,CNACD苯巴比妥：RCl+NaCNRCN+NaCl.答复以下问题：(1)写出H的结构简式.H苯巴比妥的反响类型 .(2) 写 出F-G的 化 学 方 程(3)以下说法正确的选

11、项是 .A. B的核磁共振氢谱有 5组峰B.化合物E能发生取代,氧化、加成、消去等反响C.尿素在一定条件下可水解生成NH 3和C02 D,苯巴比妥的分子式为Cl2H12N203(4) F制备G时会生成副产物M(C 11H1204), 写出符合以下条件的 M的同分异构体的结构简式：.除苯环外不含其它环状结构.且苯环上有3个取代基；核磁共振氢谱图显示有 5种化学环境不同的氢原子；该物质可发生银镜反响与水解反响,且1mol该物质完全水解时需要 2molNaOH以乙醇为原料可合成HOOCCH 2cH 2c00H,请设计合成路线(用流程图表示,无机试剂任选).答案(1)1分3cHM取代反响1分COOCjHj(2) 2 分COOH'H+ 2CHKK