有机综合推断题

1、 全方位课外辅导体系 Comprehensive Tutoring Operation System 全方位教学辅导教案 学科：化学 任课教师： 向恭栋 授课时间： 年 月 日 星期 三姓 名性 别 年 级高三总课时： 第 次课教 学内 容有机综合推断题教 学目 标1.官能团的确定2.有机反应类型的推断重 点难 点有机综合推断题的方法教学过程课前检查与交流作业完成情况：交流与沟通:针对性授课有机综合推断题1确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”结构。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“CC”或“CHO”等结构或

2、为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。（2）根据数据确定官能团的数目 2OH(醇、酚、羧酸)H2某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。当醇被氧

3、化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有 1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。（3）根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。2有机反应类型的推断（1）有机化学反应类型判断的基本思路 （2）常见的反应类型取代反应“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的

4、硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。消去反应“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。（3）根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反

5、应或硝化反应等。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3正向、逆向推断法（1）正向推断法：正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的

6、中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料中间产物目标产物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫、原子，如：在稀碱或稀酸的作用下，含有­氢原子的醛能自身加成生成­羟基醛，如RCH2CHORCH2CHO；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线，就可从乙醇出 （2）逆向推断法：其基本思路是：目标产物中间产物原料。首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另

7、一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。如：已知RCH=CH2RCH2CH2Br，设计合理方案从由逆推法可知：不能认为路线更简捷，因为CH=CH2与H2O加成时，OH不一定加在H多的碳上；此外，也没有利用题目中所给的信息，故合成路线为：课堂检测1(2014·金华模拟)丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 （1）丙烯生成A和F的化学反应方程式分别为_。 （2）D生成E的反应是原

8、子利用率为100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为_。 （3）一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式：_。 （4）下列说法不正确的是_。 A丙烯没有同分异构体 B聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L 氢气(标准状况) D化合物G属于酯类2. 2­(2­溴乙基)苯甲醛()是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2­(2­溴乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。 已知反应：RCHOCH3NO2 （1）2­(2­溴乙基)

9、苯甲醛的分子式为_。 （2）2­(2­溴乙基)苯甲醛生成A的反应类型是_，反应物CH3NO2的名称是_。 （3）A、D两种物质含有的相同含氧官能团是_。 （4）由B生成C的化学方程式为_。 （5）1 mol E完全反应生成F的过程中若生成1 mol水(不考虑醇羟基的消去反应)，则F的结构简式有_种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下列条件：能发生银镜反应；不能与钠反应；苯环上只有两个取代基；核磁共振氢谱图中有5组峰；不含醚键。由此可推知H的结构简式为_。3某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如图所示： （1）写出下列反应的反应类型：

10、SA第步反应_，BD_，DE第步反应_，AP_。 （2）B所含官能团的名称是_。 （3）写出A、P、E、S的结构简式： A_，P_， E_，S_。 （4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_。 （5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：_。4(2014·大庆模拟)如图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。据图回答问题。 （1）D的化学名称是_。 （2）反应的化学方程式是 _。(有机物须用结构简式表示) （3）B的分子式是_；A的结构式是_；反应的反应类型是_。 （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_种。 ()为邻位取

11、代苯环结构；()与B具有相同官能团；()不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。 （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_。5阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 路线一：BEA 路线二：CFA （1）E的结构简式为_。 （2）由C、D生成化合物F的反应类型是_。 （3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_。 （4）H属于­氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种

12、满足上述条件的H的结构简式：_。(5)已知：RCHO，写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2H2CBrCH2Br_。课后作业1(2013·重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。 （1）A的名称为_，AB的反应类型为_。 （2）DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。 （3）GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_。 （4）L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的

13、结构简式为_，RS的化学方程式为_。 （5）题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。 （6）已知：LM的原理为C6H5OHC2H5OCROC2H5OH和C2H5OH，M的结构简式为_。2(2013·广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1）化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。 （2）化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。 （3）化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1112，的结构简

14、式为_。 （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物，的结构简式为_，的结构简式为_。 （5）一定条件下，与也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。3(2013·福建高考)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径： （1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_(填序号)。 a苯bBr2/CCl4 c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液 （2）M中官能团的名称是_，由CB的反应类型为_。 （3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中

15、间生成物和_(写结构简式)生成。 （4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。 （5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为_。 （6）C的一种同分异构体E具有如下特点： a分子中含OCH2CH3 b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。4(2012·新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：氧化

16、剂已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。D可与银氨溶液反应生成银镜。F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题： （1）A的化学名称为_。 （2）由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。 （3）D的结构简式为_。 （4）F的分子式为_。 （5）G的结构简式为_。 （6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。5(2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p­xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。 （1）写出PX的结构简式_。 （2）PX可发生的反应有_、_(填反应类型)。 （3