2017-2018学年高中化学第一章认识有机化合物1.4.2研究有机化合物的一般步骤和方法2

1、第一章认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（第二课时）【学习目标】1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。【重、难点】 有机物分子结构的鉴定【学习过程】【旧知再现】研究有机物的基本步骤【新知探求】二、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析（1） 定性分析：确定有机物中 _。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：3, 4,若有机物完全燃烧产物只有CQ和H2O,则有机物组成元素可能为 =或。（2） 定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定

2、量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子 个数的，即_ 。【典例1】、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【典例2】某含C H O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数 为52.16%,氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单 的整数比）。若要确定它的分子式，还需要什么条件？2相对分子质量的测定一一质谱法（MS（1）质荷比：指分子离子、碎片离子的 _ 与其的比值。（2）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下

3、，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。以乙醇为例，_表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。元素定量分析确定测定相对分子质量确定波谱分析确45-2 -【典例】4.有机物的分子式为GHO,确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式【思考】如何读谱以确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是。【典例3】.某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13

4、.51%,。请确定其实验式。确定分子式：下图是该有机物的质谱图， 则其相对分子质量为（74），请确定其分子式4U亶；JJF15工。fW1.RC曰心y40卑.00S；rrfc/3E三、 有机物分子结构的鉴定1.红外光2720* 11T -3。405045-3 -结论：根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，判断化合物的类型。2.核磁共振氢谱（NMR）（1）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核 C-MK9HLim aWMIBaiRi !C CO OC C-4 -磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。测定有机物分子中氢原子的_ 和_(2)原理：处于不同化学

5、环境中的氢原子在谱图上出现的不同，而且吸收峰的面积与_成正比。(3)分析：吸收峰数目一一氢原子，吸收峰面积比等于之比。如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。【典例5】.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振氢谱列如下图:【对点训练】知识点1元素分析与相对分子质量的测定1.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:8C.无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元

6、素2.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是有四类不冋信号峰，有机 物分子中有四种不冋类型 的 H H。” -Jl Ik121. 1IO1CIHV耐1宿峯pipm1写出该有机物的分子式：2写出该有机物的可能的结构简式吸收强度图1一8未知物A的核磁共振氢谱图1一9二甲醚的核磁共振氢谱4U-5 -( )A.质谱法B.红外光谱法C.紫外光谱法D.核磁共振氢谱法知识点2有机物分子结构的鉴定3某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有CH键、CH键、C- O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是A.CHCH20CH B.CHCH(OH)CHC. CHCHC

7、HCHOH D.CH3COOH-6 -4.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现5.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A.利用金属钠或金属钾B利用质谱法C利用红外光谱法D利用核磁共振氢谱法参考答案：【旧知再现】分离提纯实验式分子式结构式【新知探求】1. (1)组成元素CO2H2O C、H C、H O(2)最简单整数比实验式2.(1)相对质量电荷(2)质谱图最右边的分子离子峰【思考】电荷相对分子质量三、1. (1)化学键官能团(2)吸收频率【典例】CH3CHOCHCH2. (1)种类数目(2) 位置氢原子数(3) 种类不同类型的氢原子数出的核磁性就不同,(化学位移， 符号为 图所示。( )代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置S)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下则可能是下列物质中A. CHXH:CH:G CH3CHCH3B. CH:CH;CH:OHDX