2020届高考化学二轮复习常见有机化合物——突破有机选择题学案

1、专题九"常见有机化合物突破有机选择题考纲定位1. 了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。必 真题研究 2HEN II YANJIU口题再曲-感悟者向 直题弓I御 A*""11. (2019全国卷I )关于化

2、合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高钮酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯 /B A项，2-苯基丙烯中含有/C=C ,能使酸性高钮酸钾溶液褪色，错 /误；B项，2-苯基丙烯中含有/C=C,可以发生加成聚合反应，正确；C项，2-苯基丙烯分子中含有一个 一CH3,所有原子不可能共平面，错误；D项，2-苯基丙烯属于烧，难溶于水，易溶于甲苯，错误。 HA .向圆底烧瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收澳化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到澳苯D A项，向圆底烧

3、瓶中滴加液体前，要先打开 K,以保证液体顺利滴下，正确；B项，装置b中CC14的作用是吸收反应过程中未反应的澳蒸气，Br2溶于CC14显浅红色，正确；C项，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，正确；D项，反应后的混合液应该用稀 NaOH溶液洗涤，目的是除去澳苯中的澳，然后分液得到澳苯（难溶于水、密度比水大的液体），不是结晶，错误。3. （2019全国卷H）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A. 8 种B. 10 种C. 12 种D. 14 种C 可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原 Br子时，有IhqhCHC

4、H，Br定包2号碳原子时，有Br川 川,异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有 '%3BrI CH.CH-CHI 'ch3Br定位2号碳原子时，有CIL,BrC -CH3 ,共 4 + 4+3CH3+ 1=12（种）。4. （2018全国卷田）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）A.与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高钮酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯C 在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的氢原子可被澳原子取代， A项正确;苯乙烯中的碳碳双键能被酸性 KMnO4溶液氧化，从而导致酸性 KMnO

5、4溶液褪 色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。5.（2018全国卷I ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷（K）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D,生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2C 螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相 同，结构不同，互为同分异构体，A 项正确；如螺2.2戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面

6、体形,所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯姓的性质， 且与氢气发生加成反 应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2, D项正确。6. （2017全国卷H ）下列由实验得出的结论正确的是（）实验结论A将乙烯通入澳的四氯化碳溶液，溶液 最终变为无色透明生成的12-二澳乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具启相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光口算下反应后的混合气体能

7、使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具肩酸性A A项，乙烯通入澳的四氯化碳溶液，乙烯与澳发生加成反应，生成的12-二澳乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，正确； B项， 乙醇和水都可与金属钠反应产生H2,乙醇(C2H5OH)中，一C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，错误； C项，乙酸与水垢 中的 CaCO3反应：2CH3COOH+CaCO3>(CH3COO)2Ca+ H2O + CO2 t ,属 于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，错误； D项，甲烷与氯气在光 照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl,使湿润的石蕊试纸变红的是 HCl,错误

8、。命题解读I上述真题的题型均为选择题，在全国 I、H、田卷一般设置12个题。命 题角度涉及：(1)常见有机物的组成与结构(包括空间共面问题)，如Ti、T50(2)常见有机物的性质及应用，如 T4、丁6。(3)常见有机物的反应类型，如 Ti、T4、T50(4)常见涉及有机的重要实验，如 T20(5)重要有机物的同分异构体的书写与数目确定，如T3、丁5。预测2020年高考会在给定的有机物结构式(键线式)的前提下，考查分子组 成、性质、共面问题，同分异构体数目判断等方面进行命题。复习加强积累与记 忆。>>>考点讲练KADOIAN JIANGLIAN班睢突破-考能福升考点1有机物的结

9、构、性质及其反应类型(对应学生用书第76页)- 重难突破 - _r _l_ 1 |1 .常见有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的姓是气体，烂的密度都比水小。(2)姓、姓的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸能溶于水。（3）随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐开 高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。2 .常见有机物的结构特点及主要化学性质（1）姓;及三种姓的含氧衍生物物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照卜发生取代反应乙烯（：氏=CH,（一一/ A'百能团 C=（：I/ J加成反应：使滨水褪色加聚反应氧化反应：使酸性K

10、MnO4溶液褪色苯IO加成反应（与H2）取代反应：与澳（澳化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸催化）乙醇CH3CH20H（官能团一OH）与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛被酸性KMnO 4或K2CUO7氧化生成乙酸酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3C00H （官能团一COOH）弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CHCOOCl rc官能团rLCH；一0一 j水解反应（酸性或碱性）（2）三类基本营养物质两种单糖：葡萄糖和果糖，分子式均为 均不水解糖 两种一糖：蔗糖和麦芽糖，分子式均为1类C“H：O均能水解.但水解产物不完全相同两种多糖；淀粉和纤维素,通式均为一（4乩&），

11、均为高分子化合物，二者不是同 分异构体，均能水解，最终水翘为葡萄糖油脂：高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，不是高分子化合物，能水解生成高 级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油。蛋白质：高分子化合物。a.水解生成氨基酸；b.变性：强酸、强碱、重金 属盐、甲醛、紫外线、加热使蛋白质变性； c.（结构中含苯环的）与浓硝酸发生颜 色反应；d.灼烧时有烧焦羽毛的气味。3 .常见有机物的检验试剂（1）滨水褪色：C=C 、一C三C。/ （2）酸性高钮酸钾溶液褪色：/C=C、C = C一、一CH2OH、一 CHO。（3）银镜反应：一CHO（葡萄糖）。（4）新制Cu（OH） 2悬浊液变成砖红色沉淀， 一CHO（葡萄糖）。

12、（5）碘水变蓝：淀粉的特性。，港癌辨-题组1 常见有机物的性质及应用4 . （2019衡阳第一次联考）下列对生活中的一些问题的论述，符合科学实际的是（）A.大米中的淀粉经水解和分解后，可酿造成米酒B.麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解C.乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质D.用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，可使真丝蛋白质变性A 淀粉水解最终产物是葡萄糖，葡萄糖在催化剂条件下 C6H12。6>2CH3CH2OH+2CO2 T , A正确；人体中缺少水解纤维素的酶，即 纤维素在人体中无法水解，B错误；乙醇和乙酸不是营养物质，C错误；真丝成分是蛋白质，洗衣粉中含酶，能使蛋白质水解，D错误

13、。5 . （2019青岛一模）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.分储汽油和裂化汽油均可使滨水褪色，其原理相同B.可以用碳酸氢钠溶液来鉴别乙酸、乙醇和甲苯C.有机物C4H 8C12的同分异构体有10种（不考虑立体异构）D,蛋白质在蛋白酶的作用下水解为氨基酸，高温可加速其水解B 分储汽油中不含不饱和烧，但因萃取而使原水层褪色，裂化汽油含有不 饱和烧，因发生加成使滨水褪色，A错误；可以用碳酸氢钠溶液和乙酸反应产生 气体，和乙醇不反应但能互溶，与甲苯不溶分层，故能鉴别， B正确；有机物 C4H8C12的同分异构体可以采用定一议二的方法确定， ClClC1|2 3cccC、cccC、ccC ,共9

14、种，C错误；蛋白质在高温 123 4121C下变性，不能水解，D错误。6 .下列关于有机物的说法正确的是（）A.葡萄糖属于单糖，麦芽糖属于二糖，二者互为同系物B.分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有 4种C.乳酸CH3CH（OH）COOH能发生加成反应、取代反应D. 1 mol丙烯醇（CH2=CHCH 2OH）最多能消耗 1 mol Br2或 1 mol NaOHB 葡萄糖的分子式为C6H12。6,麦芽糖的分子式为 C12H22。11,二者结构 不同，不是同系物， A项错误；分子式为 C4H8。2且属于酯类化合物的有 HCOOC 3H7（2 种）、CH3COOC 2H5（1 种）

15、、CH3CH2COOCH 3（1 种），共 4 种,B 项正确；乳酸含有羟基和竣基，能发生取代反应，但不能发生加成反应，C项错误；1 mol丙烯醇最多能与1 mol Br2发生加成反应，但不与 NaOH反应，D项 错误。题组2 常见有机物的性质实验探究4.试管实验操作简单，现象明显。以下试管实验操作及现象均正确的是 （）A.向在酶作用下的淀粉水解液中滴加新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀B.向苯中滴加少量澳的四氯化碳溶液， 充分振荡后静置，分层，上层无色, 下层橙红色C.向葡萄糖溶液中加入银氨溶液，立即产生银镜D.向鸡蛋清溶液中滴加浓 H2SO4,溶液变黄色A 淀粉的水解可以在酸性或淀粉

16、酶等条件下进行，在酶作用下水解，产 物滴加新制Cu(OH)2悬浊液，加热，可以产生 CU2O沉淀。若在酸性条件下水 解，则需进行中和后再实验，A正确；苯与CC14互溶，不分层，B错误；银镜 反应需加热，C错误；蛋白质(含苯环)遇浓HNO3显黄色，D错误。5. (2019郑州模拟)实验室利用乙醇催化氧化法制取并提纯乙醛的实验过程 中，下列装置未涉及的是()C 乙醛易溶于水和有机溶剂，不能用分液法分离，C正确。题后归纳教材有机实验归纳(1)甲烷与C12的取代反应实验。(2)乙烯与酸性KMnO4、澳水的褪色实验。(3)苯的澳代、硝化反应实验。(4)乙醇与Na、催化氧化、与乙酸酯化反应实验。(5)乙酸

17、酸性验证实验。（6）葡萄糖、淀粉、蛋白质的特征实验。（7）二糖、多糖的水解实验。跤组R 特定有机物的性质与反应类型6. （2019成都模拟）抗癌药物"6 Azulenol”的结构简式如图所示，下列有 关它的叙述不正确的是（）h3c -HOCH：A,分子式为 Ci3H18O3B.能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应C.能使酸性高钮酸钾溶液褪色D. 1 mol该物质最多可以与3 mol H2发生加成反应 /D 该有机物中含有官能团为 一COOH、 C=C 、一OH,但一COOH、 / -OH与H2不能发生加成反应，D错误。7. （2019常德一模）山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌

18、活性的有机物X,其键线式如图所示。下列有关 X的说法错误的是（）A. X的分子式为C10H16O2B. X的所有的碳原子不可能共平面C . X的一氯代物共有7种D. X的能发生加成、取代、加聚、酯化、还原等反应D 该有机物中没有一OH或一COOH ,不能发生酯化反应，因为饱和碳原 /子上有氢原子可以发生取代反应，含c=c ,可以发生加成、加聚、还原等，/ D错误。题组4回归高考，真题验收8. （2018全国卷I改编）下列说法错误的是（）A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.大部分酶是具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br2心C14褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄

19、糖A 果糖为单糖，A项错误；绝大多数酶是一种蛋白质，具有较高活性和 选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与澳的四氯化碳溶液发生加成反 应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。9. （2017全国卷田）下列说法正确的是（）A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离澳苯和苯的混合物A A对，植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应； B错，淀粉和 纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异 构体；C错，环己烷和苯都不能使酸性高钮酸钾溶液褪色， 所

20、以不能用该方法鉴 别环己烷和苯；D错，苯与澳苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。 10. （2018全国卷H）实验室中用如图所示的装置进行甲 烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映 实验现象的是（）A B.C,D.D 甲烷与氯气在光照条件下反应，生成 CH3C1、CH2CI2、CHC13、CC14和HCl,试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。11. （2016全国卷I ）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A. 2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C. C4H9C1有3种同分异

21、构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物B A项2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH 2CH3,也称为异戊烷。B项 乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生 成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9C1由一C4H9和一Cl构成，而一C4H9有4种不 同的结构，分别为 一CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH 3)2、CH(CH 3)CH2CH3、 -C(CH3)3,故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物， 油脂不是高分子化合物。题后归纳三大反应类型三大反应类型一烷爆与X<g)的光照反应(1及其衍生物的澳代、硝化反应酯化反

22、应和酯的水解反应一油脂、糖(二糖、多糖)、蛋白质的水解反反加成反应含 c=c 的有机物的加成反应/ 含一CHO的有机物与H,的加成反应S-T的有机物与比的加成反应 /c=c 的加聚反应氧化反应有机物的燃烧反应一醇羟基的催化氧化反应使酸性KMnO,溶液的褪色反应 4含一CH。的有机物与新制Cu(OH)?悬浊液、银氨溶液的反应考点2 有机物的空间结构和同分异构体(对应学生用书第78页) 重难突破 1 .有机物分子中的共面、共线问题分析方法(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。(2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可 能共面。(3)有机物分子中

23、饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子 不可能共面。(4)CX4分子中有且只有3个X原子共面。(5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。(6)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。(7)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。思考(1)，分子中共面碳原子最多有 8个，至少有工个。(2)CH2=CHCH(CH 3)2分子中共面碳原子最多有 4个，共面原子最多有2 .确定有机物同分异构体数目的5种方法(1)基团连接法一一一元取代物数目将有机物看作由基团连接而成，

24、由基团的异构体数目可推断有机物的异构体 数目。如：一C4H9有四种结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。元取代物数目其一元取代物就有多少种，从而确定同(3)等效氢原子法(又叫对称法)一-有机物分子中有多少种等效氢原子， 分异构体数目。分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上的氢原子等效；同一个碳原子上的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(4) “定1移2”法一一二元取代物数目分析

25、二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。 如分析C3H6C12的同分异构体，先固定其中 一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子(5)组合法0饱和一元酯II , Ri 有m种，R2有n种，则有mxn种酯。如 居COR,C5H10O2的酯有OUHCOTjH 为 1 x4 =42-2XC2H5Cf-O-C2H5 为 1 x 1 = 10H C C()CH3 为 2x1 =233'=J 驾能提升- - 一/题组1共面共线问题分析1. (1)CH3CH=CHCmCH有个原子一定在一条直线上，至少有个原子共面，最多有 个原子共面。（2）CH3CH

26、2CH=C（C2H5）CCH中含四面体结构的碳原子数为,在同一直线上的碳原子数最多为 , 一定在同一平面内的碳原 子数为,最少共面白原子数为 ,最多共面白原子数为 （3） CH；-QCH = CHCmCCH,分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是个。答案（1）4 8 9 （2）4 3 6 8 12 （3）202 .下列分子中，所有原子可能共面的是（）A.B. |HOClC A、B、D中均含有饱和碳原子，所有原子均不可共面。题组2 同分异构体数目的确定3 .分子式为C9H10O2的有机物，具结构中含有苯环且可以与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的同分异构体有（不考虑立体异构）（）A. 12

27、 种B. 13 种C. 14种D. 15 种C 根据题意可知该分子中含一COOH、© ,根据分子式可知有以下几ch3种情况，取代基为 -CH2-CH2-COOH , 1种；I, 1种；两个取CHCOOH代基为一COOH , -CH2-CH3,有3种；两个取代基为一CH2COOH、-CH3, 有3种；三个取代基 一COOH、一CH3、-CH3,有6种。共14种。4.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立 体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 （）B. 28 种D. 40 种A. 15 种C. 32 种D C5H10O2能水解生成的酸有丁酸（2种）、丙酸

28、（1种）、乙酸（1种）、甲酸（1 种）共5种，C5H10O2能水解生成的醇有丁醇（4种）、丙醇（2种）、甲醇（1种）、乙醇（1种），共8种，重新酯化形成酯有5X8 = 40种。5 .链状有机物M（分子式为C4H 6。2）在催化剂作用下可与H2发生加成反应 生成有机物N（分子式为C4H8。2）,下列说法不正确的是（）A .若M属于竣酸类有机物，则 M的结构有3种（不考虑顺反异构）B .若M属于酯类有机物，则M的结构有4种C.若M属于竣酸类有机物，则 M的加成产物N的结构有2种D.若M属于酯类有机物，则 M的加成产物N的结构有4种B 分子式为C4H6。2属于竣酸类的链状有机物有3种：CH2=CHC

29、H 2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C（CH3）COOH ,A 项正确；分子式为C4H6。2属于酯类的链状有机物有5种： CH2=CHCH 200cH、 CH3CH=CHOOCH 、 CH 2=C（CH 3）OOCH 、 CH3C00CH=CH 2、CH2=CHC00CH 3, B 项错误；分子式为 C4H802属于 竣酸类的有机物有 2种：CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH , C项正确；分 子式为 C4H802属于酯类的有机物有 4种：CH3CH2CH200cH、 （CH 3）2CHOOCH、CH3C00CH 2CH3、CH3CH2C00CH 3, D 项正

30、确。题组3 特定有机物的结构、性质与取代产物数目的判断6 . （2019沈阳名校联考）苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，中药常用作温 经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种 的结构如下：下列说法正确的是（）A.分子中所有的碳原子可能处于同一平面内B.的一氯代物有5种C.、互为同分异构体D.均能使酸性高钮酸钾溶液褪色D 中含有一个连有三个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共 面，A错误；中有6种等效氢原子，一氯代物有6种，B错误；、的分子式分别为CioHi8O、CioHi6O,C错误；含C=C ，为苯的同系物，Z 均使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。7 .（2019湖南湖北八市第二次调研联考）同分异构现象在有机物中广泛存在， 如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列说法正确的是（）A. b、c均与乙烯互为同系物B. a和d的二氯代物均有3种C. 4种有机物均能使酸性高钮酸钾溶液褪色D. a和b中所有原子可能共平面B b、c的结构不相似且分子式均为 C6H6,A错误；a、d不能使酸性KMnO 4 溶液褪色，C错误；b中的C有饱和C,所有原子不可能共面，D错误。8. （2019济南模拟）桥环烷姓是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷姓， 二环1, 1, 0丁烷（口）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）A.与1, 3-丁二烯互为同分异构体B