2020届高考化学三轮冲刺要点突破：有机物的结构与性质【专题训练、课后总结】

1、有机物的结构与性质【专题训练】1 .自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可 作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛（Oh=ch ch°）,杏仁 含苯甲醛（O,H。）。下列说法错误的是（）A.肉桂醛和苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和聚合反应B.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团C.肉桂醛和苯甲醛互为同系物D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内【答案】C【解析】 肉桂醛含碳碳双键可发生加成、加聚反应，含醛基可 发生加成反应，苯环上H可发生取代反应；苯甲醛含醛基可发生加成 反应，苯环上H可发生取代反应，苯甲醛在一定条件下会发生聚合反 应和氧化反应，故A正确；

2、含一CHO勺物质可与新制氢氧化铜悬浊液 反应生成红色沉淀，则可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的 含氧官能团，故B正确；肉桂醛含碳碳双键，而苯甲醛不含，结构不 相似，则不互为同系物，故 C错误；苯甲醛分子中含有苯环和醛基， 无饱和碳原子，所有原子可能位于同一平面内，故 D正确。2 .甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，具新的合成方法如 下：CH-C= C出 CHO出 A-pdCH=C（CH）COOCHI 下歹U说法正确 的是（）A.已知该反应的原子利用率为100%则A为COB. CH=C(CHCOOCH子中所有碳原子一定共面C.该方法的优点是原料无爆炸危险D. CHC-CH与丙烯的化学性质

3、相似，可以发生加成、氧化反应【答案】D【解析】已知该反应的原子利用率为100%，则产物只有CH=C(Cb)COOCH根据元素守恒定律可以判断 A为CQ不可能是CO, A不正确；根据乙烯的平面结构可知，结构中的 1 、 2 、 3、 4 号四个碳原子一定共平面，而5号碳与之可能共平面，B不正确；一氧化碳、丙快 等都属于可燃性气体，存在爆炸危险， C错误；CFH-O CH的官能团 为碳碳三键，丙烯的官能团为碳碳双键，两者都属于不饱和烃，其性质与丙烯的性质相似，丙烯能发生加成反应和氧化反应，所以该物质可以发生加成、氧化反应，D正确。3苯环上有两个侧链的有机物C10H14 ，其同分异构体的数目为()A

4、 3 种 B 5 种 C 6 种 D 9 种【答案】D【解析】 Ci0H4的不饱和度为： =4,苯环的不饱和度为4,说明该有机物中除了苯环外都是单键，满足苯环上有两个 侧链的情况有:若侧链含有2个一CHCH,两个乙基存在邻、间、对3种结构；若侧链含有1个一CHCHCH和1个一CH,存在邻、间、对 3 种结构；4.关于有机物a(A7若侧链含有1个一CH(CH)2和1个一CH,也存在邻、间、对3 种结构；根据分析可以知道，满足条件的有机物总共有9种。的说法错误的是A. a、b、c互为同分异构体B. a、b、c均能使酸性高镒酸钾溶液褪色C. a、c与足量氢气充分反应消耗氢气的物质的量之比是1：3D.

5、 a、b、c的一氯代物分别有5种、1种、2种(不考虑立体异 构)【答案】B【解析】A.a、b、c的分子式均为GH,分子式相同，但结构不 同，互为同分异构体，故 A正确；B.立方烷不能使高镒酸钾褪色，与酸性高镒酸钾不反应，故 B错 误；C.a含有1个碳碳双键、苯环，c含有3个碳碳双键，则a、c 与足量氢气充分反应消耗氢气的物质的量之比是4: 3,故C正确；D.a含5种H, b含1种H, c含2种H,则a、b、c的一氯代物分别 有5种、1种、2种，故D正确。故选B。5. （2019 北京）交联聚合物P的结构片段如右图所示。下列说法不 正确.的是（图中“表示链延长）（）t ri X I w 翼_ j

6、7Tfm3 J-HTT J MA.聚合物P中有酯基，能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【解析】A.将片段X和Y连接起来，不难发现聚合物 P中含有酯 基，所以A项正确；B.形成酯基的过程中有小分子水生成， 所以合成 聚合物P属于缩聚反应，B项正确；C.根据油脂的基本概念“油脂 是高级脂肪酸和甘油形成的酯”可知 C项正确；D.乙二醇和丙三醇 的结构不同，所以D项错误。6.医林纂要载：“冰片主散郁火，能透骨热，治惊痫、痰迷、 喉痹，舌胀、牙痛、耳聋、鼻息、目赤浮翳.”龙脑的化学成

7、份为， 下列说法正确的是（ ）A.下与环庚醇互为同分异构体8. 1mol该有机物完全燃烧需要消耗14molQC.六元环上的6个碳原子可处在同一平面D.冰片可以使重铭酸钾酸性溶液褪色【答案】B【解析】A. h：的分子式为C0H8。，环庚醇的分子式为GHmO,分子式不同，不互为同分异构体，故 A错误；B.lmol该有机 物完全燃烧需要消耗02的物质的量为14mol，故B正确；C.六元环上 的6个碳原子为饱和碳原子，不处于同一平面，故C错误；D.该有机 物属于醇类，醇能使重铭酸钾酸性溶液由橙色变为绿色，故 D错误。 故选Bo本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的空间 结构及官能团、性质

8、的关系为解答的关键，侧重烯炫、快炫性质的考 查，题目难度不大。7 .丙烯、乙烯、苯、甲苯（O-CIL）四种有机化合 物中，分子内所有原子均在同一平面上的是 （）A.B.C.D.【答案】B【解析】乙烯、苯均具有平面结构，分子内所有原子均在同一平面上；甲烷具有正四面体结构，因丙烯 （CH2=CI+ CH）、甲苯CHa（、=/ ）中均含有一CH,丙烯可以看作是 CH=CHk取代CH 中的一个氢原子，甲苯可以看作是 、=/ 取彳t CH中的一个氢原子，由此可以判断，丙烯、甲苯分子中所有原子不在同一平面上。8 .分子式为CHBrCI的有机物共有（不含立体异构）（）A. 8 种 B . 10 种 C .

9、12 种 D . 14 种【答案】C【解析】C4H8BrCl可看成是CH0分子中的2个H被1个Br和1 个Cl取代得到的产物。CH。有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取 代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构 4321为C C-C- C, Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，121C C CICl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为1 , Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种 位置关系，综上可知 QHBrCl共有12种结构，C项正确。9 .结构简式为"CY3CH=CH一阻的有机物分子中，处 于同一平面的碳原子最多有

10、（）A. 10 个 B . 9 个 C . 8 个 D . 6 个【答案】 A【解析】解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C-C键，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即,转动处的碳碳单键,使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处 于同一平面的碳原子最多有10个，故A正确。10 下列说法正确的是()A. CHCH=CHCH子中的四个碳原子在同一直线上B.(a) 和CHO(c讲子中所有碳原子均处于同一平面上C.化合物(b) 、(d) 、(p) 中只有 b 的所有原子处于同平面D.分子中所有原子一定在同一平面上【答案】C【解析】A.根据乙烯的空间构

11、型可知，CHCH=CHCH子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误； B. 用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故 a 与 c 分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C.苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱 和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D.羟基上的氧原子一定在 苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面 上，错误。11.下列I、n、m和iv是多面体碳烷的结构，下列说法正确的 是()a. I、n、m和iv属于同系物B. I、n、m、iv一氯取代物均为一种C. II的二氯取代物有4种（不含

12、立体异构）D.开环反应（打开三元环和四元环的反应），1 mol II至少需要 4 mol H 2【答案】B【解析】同系物指的是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，故 A错误；I、H、m、IV结构都非常对称， 只有一种氢，一氯取代物均为一种，故 B正确；II的二氯取代物有3种 （ 不含立体异构） ，分别为 C错误；开环反应（打开三元环和四元环的反应），所有环打开就变成 了烷炫，分子式由 QH6变成了 QH4, 1 mol II最多需要4 mol H 2,故 D 错误。12 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，其结构如图所示，其对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙

13、述正确的是 （）A.该物质分子中所有原子有可能在同一平面内B.该物质的分子式为C6H13QC 1 mol 该物质最多可与2 mol Br 2发生加成反应D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 2种【答案】D【解析】因结构中有甲基，形成四面体结构，所以该物质分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；该分子中氢原子数应为偶数 （ 分子中有12 个氢原子） ， B 错误；该物质中，左侧苯环上有一个氢原子可被溴代，中间有一个碳碳双键可与溴发生加成反应，所以1mol该物质最多可与2 mol B%反应，但其中发生加成的B%为1 mol, C错误；加氢前该物质共有4种官能团，即羟基、醍键、玻

14、基和碳碳双键， 与足量氢气发生加成反应后，该分子中有2 种官能团，即羟基和醍键，官能团种类共减少 2种，D正确。13 .据ChemCommUn报道Marcel Mayorl合成的桥连多环炫(如 图所示) 拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法正确的是 ()A.不能发生氧化反应B. 一氯代物只有4种C.分子中含有4个五元环D.所有原子处于同一平面【答案】C【解析】 能与氧气在点燃条件下发生氧化反应， 故A错误；一 氯代物只有5种，故B错误；分子中含有4个五元环，故C正确；所 有碳原子都是饱和的，所有原子不可能处于同一平面，故 D错误。14化合物（甲 ）、（乙 ）、（丙）的分子式均为GH

15、,下列说法不正确的是()A.甲、乙、丙在空气中燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰B.甲、乙、丙中只有甲的所有原子可能处于同一平面C.等量的甲和乙分别与足量的滨水反应，消耗 B%的量：甲乙 D.甲、乙、丙的二氯代物数目最少的是丙【答案】C【解析】甲、乙、丙分子式均为GH8,含碳量高，燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰，故 A正确；甲烷是正四面体结构，乙、丙 中含有类似于甲烷的饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，甲中含有苯环和碳碳双键，由于连接的碳碳单键可以旋转，两个平面可以重合，所以只有甲的所有原子可能处于同一平面，B 正确；苯环不和溴水反应，甲和乙与溴水反应是碳碳双键上的加成反应，由于乙中含有

16、3个碳碳双键，所以消耗Br2的量：甲 乙，C错误；由于丙的对 称性最好，故二氯代物数目最少的是丙，只有三种，故 D正确。15.已知：乙快的结构为HHC= C-H,4个原子在同一直线上，能 与单质溴发生加成反应，1,4- 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是()A. 该有机物的化学式为C16H106个B. 该分子中处于同一直线上的原子最多有C. 该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上【答案】B【解析】B. 分子中含有两个乙炔基、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8 个， 处于同一直线

17、上的碳原子和氢原子最多有10 个，错误；C. 该物质中含有碳碳三键，能使澳的四氯化碳溶液褪色，正确；D.两个乙快基为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，正确；故选B。16. 芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是()A. 橙花叔醇的分子式为C15H28OB. 芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D. 二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应【答案】C【解析】根据橙花叔醇的结构可知，橙花叔醇的分子式为0

18、56。，A错误；芳樟醇的分子式为CoHUQ芳樟醇与橙花叔醇不互为同分异构体，B 错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是。0修2。C15H32。,两者结构相似，且组成上相差5个CH原子团, 因此与氢气加成后的产物互为同系物， C正确；两种有机物含有的官 能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇均能发生氧化反应，D错误。17 降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料。降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法错误的是()A.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体B.降冰片二烯能使酸性高镒酸钾溶液褪色C.四环烷

19、的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个【答案】C【解析】降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此二者互为同分异构体，A正确；降冰片二烯分子中含有碳碳双键，因此 能使酸性高镒酸钾溶液褪色，B正确；四环烷含有三种位置的H原子, 因此其一氯代物有三种，C错误；根据乙烯分子是平面分子，与碳碳 双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上，所以降冰片二烯分子中 位于同一平面的碳原子为 4个，D正确。18 某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是()A.呻噪的分子式为C8H6NB.苯甲醛中所有原子不可能全部共平面C.可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和

20、中间体D 1 mol 该中间体，最多可以与9 mol 氢气发生加成反应【答案】C【解析】根据有机物中碳原子成键特点，吲哚的分子式为C8H7N，故A错误；苯环是平面正六边形，一 CHO C是sp2杂化，立体构型 是平面形，因此苯甲醛中所有原子可能全部共面， 故B错误；苯甲醛 中含有醛基，能使新制氢氧化铜悬浊液加热时，出现红色沉淀，中间体中不含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液无现象，可用新制氢氧化铜 悬浊液区分苯甲醛和中间体，故 C正确；1 mol中间体中含有2 mol 苯环和1 mol碳碳双键，因此1 mol中间体最多与7 mol氢气发生加 成反应，故D错误。【专题反思】一、共线共面问题19 明确四

21、类结构模型物质甲烷乙烯和甲醛乙快苯模型甲烷分子为 正四面体结构，最多有3 个原子共平 面，键角为 109 28'乙烯分子中所有原 子（6个）共平面，键 角为120 ;甲醛分 子是三角形结构，4 个原子共平面，键 角约为120乙快分子 中所有原 子（4个） 共直线， 键角为180苯分子中所 有原子（12 个）共平面， 键角为12020 对照模型定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定 一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时， 则这条直线上的所有 点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语 (如最多、至少)21 根据规律直接判断如果题中给出有机物的结

22、构是键线式结构，一定注意饱和碳原子 和没有写出的氢原子，然后根据规律进行判断：结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有 6个原子共面；结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有 4个原子共线；结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。二、同分异构体数目的确定1.同分异构体的类型(1)构造异构碳链异构；官能团位置异构；官能团种类异构(2)立体异构顺反异构；(碳碳双键不能旋转造成的)对映异构(手性碳)2 .用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢， 其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同

23、一个碳上的氢原子等效。h如"、一分子中一CH上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。(3)同一个碳上的甲基上的氢原子等效。3 .注意有机物的多元取代物30(4) '/有三个取代基，其中两个相同，同分异构 6种;(5) /有三个不同的取代基，同分异构10种。4.不饱和度的概念(1)定义：不饱和度即为缺氢指数。(2)计算公式假设炫的分子式为(GH)及炫的含氧衍生物的分子式为(CHQ),则不饱和度:八（2x+2） y£25若：Q=0 说明分子是饱和链状结构(即烷炫)；

24、Q=1 分子中有一个双键（碳碳双键或碳氧双键）或一个环 （非苯环）；Q =2 有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环;或两个环（非苯环）；Q=4 分子中一般有苯环。（3）含氧、氮、卤原子的有机物的（Q）的计算氧原子用CH代替，或不算；氮原子用CH弋替；卤原子用CH代替，或用H代替。（4）立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算：其成环的不饱和度比面数少数 1降冰片烷面数为 3, Q =2立方烷面数为 6 , Q =5棱晶烷面数为5, Q=45.注意相同通式不同类别的同分异构体组成通式可能的类别典型实例GHn烯炫、环烷炫CH2CH=CHGH h«CHjGH2n 2快炫、二

25、烯炫、CH 三 C CHCH、环烯炫CH=CHCH=CH、GHn+2。饱和一兀醉、醍C2H5OH CHOCHGHnO醛、酮、烯醇、环醍、划、醇CHCH=CHCH2CHO CHCOCHCHj-CHCHzGOH口 、IHCHCHClhGH2nQ竣酸、酯、羟基醛、羟基酮CHCHCOOH HCOOCCHI、o1HOC2CHCHO tlci -cuhCnH2n 6O酚、芳香醇、芳杳醒HiC一 二OH3CH】一.6.同分异构体书写的思维模型（1）思维要有序，避免重复或漏写：首先确定同分异构体的官能 团种类（利用不饱和度），然后判断碳链（要注意除去官能团中含有的 碳原子）的结构，最后确定官能团的位置。确定官能团位置时，要