十年高考全国卷有机化学基础题汇编

1、1. (2016全国III) 38.化学选彳5:有机化学基础(15分)端快燃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应：2RC三 C-H催化剂RC C C C-R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:CCl2CH3CH3CH2CIAlCl 3 * C8H10Cl23WC1)NaNH22)H2OC三CHGlaser反应D* C16Hio22 / 46回答下列问题:(1)B的结构简式为, D的化学名称为(2)和的反应类型分别为 (3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mo

2、l 0(4)化合物(HC三C-C三CH )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学 方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线38.化学一一选彳5:有机化学基础(15分)(1) ©- C2H5苯乙快(每空1分，共2分)(2)取代反应消去反应(每空1分，共2分)C-C 一 C-C 4 (2分，1分，共3分)(4) nHC -CC三CH 催化齐, H - C=CC=C H+(n 1)H2 (2 分)(任意三种)CH2CH2O

3、HCHCH(3分)(6)0个。=CH 2Br2/CCl4 HBrCH 2Br1)NaNH2)H2O(3分)2. （2016海南）18.选彳5有机化学基础18-1 （6 分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2? 1的有A.乙酸甲酯B.对苯二酚C. 2-甲基丙烷D.对苯二甲酸18-nNaOH乙醇，Cl* CCl 4,COONa H2*富马酸fe富血铁NaOOC 富马酸（反式丁烯二酸）与 Fe2+形成的配合物一一富马酸铁又称 富血铁”，可用于治疗缺铁 性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：NaOH乙醇，1)O2/V2O5 hooc Cl ” HOOC.回答下列问题：（1）

4、A的化学名称为 由A生成B的反应类型为。（2）C的结构简式为。（3）富马酸的结构简式为。（4）检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是。（5）富马酸为二元竣酸，1mol富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出 L CO2（标况）； 富马酸的同分异构体中，同为二元竣酸的还有 （写出结构简式）。18. （20 分）18-1 BD（6 分）18- II （ 14 分）（1）环己烷取代反应(2)0C（每空2分，共4分）（2分）HOOCCOOH(2分)（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解,再滴加 KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+;反之，则无。(2分)(5)44.8COOHCOO

5、H.COOHCOOH（每空2分，共4分）3. (2016全国II) 38.化学选彳5:有机化学基础(15分)OH鼠基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为JCH2- C1 从而具有胶黏性。某种氟基丙烯酸L nCOOR酯(G)的合成路线如下:已知：A的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰OIIHCN(水溶液)R 一 C R，NaOH(微量)OH*R-C-RZCN回答下列问题：(1)A的化学名称为 ,。(2)B的结构简式为 。其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为 。(3)由C生成D的反应类型为 。(4)由D生成E的化学方程式为 。(5)G中的官能团有、。(填官能团

6、名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不 含立体结构)OHH3C- C- CH3I38. (1)丙酮 (2) CN26: 1(3)取代反应?NCN(4)H2C=C-CH2Cl + NaOH H2O WC"- CH20H + NaCl(5)碳碳双键酯基 氟基(6)84. （2016全国I） 38.化学一一选彳5:有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：HOOCCOOH J四 GH2 Pd/C秸秆CH3OH u+ A 卜 C8H10O4 C H C2H4生物催化 HOOC 催

7、化剂八,ccc,COOHHOOC-COOHAB（顺，顺）-2,4-己二烯二酸（反，反）-2,4-己二烯二酸COOCH 3PETH3COOC-0- CO0cH 340DECOOCH 3回答下列问题:（1）下列关于糖类的说法正确的是 。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为。（3）D中官能团名称为 , D生成E的反应类型为 。（4）F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为 。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，

8、0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2, W共有 种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰 的结构简式为。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2 , 4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制 备对苯二甲酸的合成路线 。38.化学一一选彳5:有机化学基础（15分）（1） c d （2）取代反应（酯化反应）（3）酯基、碳碳双键消去反应O II催化剂 -nHOOCC00H +nHO :/ oh" HO（4）己二酸CC/C CxO/XZXzOj H + (2n - 1)H20 0(5) 12 HOOCH 2C-(-CH2COOH5. （2015海南）【选修

9、5有机化学基础】18. （6分）（2015?海南）下列有机物的命名错误的是（）考点：真题集萃；有机化合物命名.分析：题中B、C、D都为煌的衍生物，命名时注意主链的选取和编号，官能团的位置和个 数以及取代基的位置和种类，A为苯的同系物，命名时注意序号之和最小，以此解答该题.解答：解：A.主链为苯，从左边甲基下面第一个甲基开始编号，名称为：1, 2, 4-三甲苯,故A正确；B.没有标出官能团位置，应为 3-甲基-1-戊烯，故B错误；C.主链错误，应为 2- 丁醇，故C错误；D. Br在1、3位置，为1, 3-二澳丙烷，故 D正确.故选BC.点评：本题为2015年考题，基础性试题的考查，侧重对学生基

10、础知识的检验和训练.该题 的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可.有利于 培养学生的规范答题能力.19. （14分）（2015喻南）芳香化合物 A可进行如下转化:> B(C2H=O：Xa)A(C11H12O5)酒溶迭厂不一半盛催化剂旷-FT回答下列问题:(1)(2)(3)(4)(5)B的化学名称为.由C合成涤纶的化学方程式为 .E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为写出A所有可能的结构简式.核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应.考有机物的推断.点：分A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶,那么C应为析：乙二醇，

11、可以猜测A为酯类，B为竣酸钠，化学式C2H3O2Na可写成CH3COONa,即B是乙酸钠，那么 A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据式为C11H12O5, D也为竣酸钠，D经过酸化后E中应含有11-2-2=7个C,应有：12+2X2- 4- 6=6 个 H;应有：5+2 - 2- 2=3 个 O,即E为C7H 6O3,且含有竣基，A的分子(1)(2)(3)(4)(5)A在氢氧化钠的水溶液中得到 B,那么B应为钠盐；乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；符合

12、条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有 2种H ,含2个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可.解 解：(1) A在碱性条件下水解得到 B, B的分子式为：C2H 3O2Na,故B是乙酸钠，故 答：答案为：乙酸钠；(2)涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即oil 川 IIIOCl>H 和L凡 J发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为iiHOOCOOH + nCHjOH00催化用 I启K I_*-O-CHjCHjOiH + (2n-l)H;O故答案为:iiHOOCCHjOHOOH + nCHjOH0CHjCHjOiH + (2n-l)H;O写出符合下列条

13、件的 E的同分异构体的结构简式CHjOH(3)由推断可以得出 E为：C7H6O3,不饱和度=7 乂 2+2-6=5,且含有竣基，剩余部2分一定为苯环和羟基，由于其一氯代物仅有两种，故羟基与竣基处于对位，故E的结构(4)依据分析可知：A的结构为苯环上连接 2个基团，分别为：CH3COO-和-COOCH2CH2OH,有邻间对三种同分异构体，结构简式为：，故答案为：COOCH.CH.OH£ £(5) E的分子式为：C7H6。3,核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处于对位， 可发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为点本题主要考查的是有机物的推断，主

14、要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、 评：化学反应方程式的书写等，难度较大.(2015全国II) (15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下:PPG已知：煌A的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代燃：化合物 C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质HOCHO问答下列问题：(1) A的结构简式为 .(2)由B生成C的化学方程式为 .(3)由E和F生成G的反应类型为 , G的化学名称为 .(4) 由D和H生成PPG的化学方程式为

15、： 若PPG平均相对分子质量为 10000,则其平均聚合度约为 (填标号)a. 48b. 58c. 76 d. 122(5) D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)： 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为 3组峰，且峰面积比为 6: 1: 1的是D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是(填标号).a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.考 真题集萃；有机物的推断.点：A为C5H10,结构为生消去反应生成C为;A发生光照下取代反应生成B为,B发分 煌A的相对分子质量

16、为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，工!=510,则,化合物C的分子式为C5H8； C发生氧化反应生成D为HOOC (CH2)3COOH, E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，贝U F为HCHO，可知E为CH3CHO,由信息可知E与F反应生成G为OHCH 2CH2CHO , G与氢气发生加成反应生成 H为OHCH 2CH2CH2OH , D与H发生缩聚反应生成 PPG一 (CH. X -C -OT %)3-O -H，打)，以此来解答.解 解：煌A的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,7012=5T0,则A为C5H10,结构为发生消去反应生成

17、C为;A发生光照下取代反应生成B为，B-H(1) A的结构简式为(2)由B生成C的化学方程式为乙酹+ NaCI + H；O,化合物C的分子式为C5H8； C发生氧化反应生成D为HOOC (CH2) 3COOH, E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，贝U F为HCHO，可知E为CH3CHO,由信息可知E与F反应生成G为OHCH 2CH2CHO , G与氢气发生加成反应生成 H为OHCH 2CH2CH2OH , D与H发生缩聚反应生成 PPG乙爵故答案为：(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应, 为：加成反应；3-羟基丙醛；(4) 由D和H生成PPG的化学方程式为+ NaCl

18、 + H；OG的化学名称为3-羟基丙醛，故答案：tiHOOCSx/x/COOH + nHO 人八OH浓硫酸* HO <-(CH2)3-C-O-(CH2)3-O-H + (in lJH/)故答案为:nHOOCTOOH + nHC/XXOH 是胃酸01n-CqTCH*£-OT + (2n.l)HO 若PPG平均相对分子质量为 10000,则其平均聚合度约为1000012X8+16X4+1X12故答案为：b;(5) D的同分异构体中能同时满足 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含-COOH,既能发生银镜反应，又能发生水解反应-COOCH, D中共5个C,则含3个C-C-C上的2个

19、H被-COOH、- OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振ooch氢谱显示为3组峰，且峰面积比为 6: 1: 1的是H3cCCOOHCH,D及同分异构体中组OOCHCOOHH3cC!i成相同，由元素分析仪显示的信号 (或数据)完全相同，故答案为：5;C也c.点 本题考查有机物的推断，为高频考点，为2015年高考真题，把握合成中碳链变化、官评：能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等.(2015全国I) 38. A (C2H2)是基本有机化工原料.由 A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异 戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：CH3coOH催化

20、剂 （c4h6o2）A(CH呼土 .occh30OIICHCH3OHKOH-C = CHCHH3C-C-CH=CHPdPdO广匕CaCO,A-3催化剂>1顺式聚异戊二烯异戌二烯回答下列问题:(1)(2)(3)(4)A的名称是的反应类型是C和D的结构简式分别为 异戊二烯分子中最多有,B含有的官能团是,的反应类型是个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为.（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备 1, 3-丁二烯的合成路线 考点：有机物的推断.专题：有机物的化学性质及推断.分析：由分子式可知A为HC

21、-CH,结合乙快（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式发现 B（C4H6。2）为A与乙酸发生加成反应所得，生成 B为CH2=CHOOCCH 3,发生加聚1CH评尢OCCH3fCH.-CHi,反应生成O ,水解生成C为 0H ,由聚乙烯醇缩丁醛可知 D为Hfi C=CHCH3CH2CH2CHO,HC4H与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成现0HH3C-C-CH-CH2与氢气发生加成反应生成CH3,在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成 题.修一外H ,以此解答该C = CH解答：解：由分子式可知 A为HCWH,与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOO

22、CCH 3,OCCH3KH口早上发生加聚反应生成o ,水解生成C为 0H ,由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO , HCWH与丙酮在 KOH条件下反应生成OHH3C-c-CH=CH2氢气发生加成反应生成,在氧化铝的作用下生成异戊二烯， 异戊二n_cn烯在催化作用下发生加聚反应生成H3cH ,(1)由以上分析可知 A为乙快，B为CH2=CHOOCCH 3,含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙快；碳碳双键和酯基；(2) A为HC金H ,与乙酸发生加成反应生成 B为CH2=CHOOCCH 3,OHH3C-C-CH = CH2侬另在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，故答案为：

23、加成反应；消去反应；(3)C 为OH , D CH 3CH2CH2CHO ,： OH ; CH3CH2CH2CHO ;(4)异戊二烯结构简式为 CH2=C (CH3)- CH=CH 2,分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有 1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示:顺式聚异戊二烯的结构简式为H段H ，故答案为：11;H J(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C-C键，可能的结构简式有 CH3CH (CH3)- CWH、CH3CH2CH2c至H、CH3CH2C4CH3 等，故答案为：CH3CH (CH3)-

24、C至H、CH3CH2CH2C4H、CH3CH2C4CH3；(6)乙快与乙醛发生加成反应生成HC-CCHOHCH3,然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH 3,在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH 2,该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为CHjCHO ?H 乩地。3一HC三CH HC=C-CH-CHi2R一 阳阳0 .3 CC备，故答案CHjCHO | 乩1 他HC三CH- j HiCH-CH-CH H；C=CH-CHCH;氐 OHPdPdO ,为:CaCOa点评：本题为2015年高考题，题目侧重烯烧、快煌的性质的考查，有助于培养学生良好的 分析能力和自学能力，

25、难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异 构体的书写.,30)心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件(2014大纲全国h(C3 H3CDcFi.caji(CHaCHNKOCH3C11C3NJ1CHXHs)2心得安回答下列问题：试剂a是的结构简式为,b中官能团的名称(2)的反应类型是.(3)心得安的分子式为 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成_ 反应1 反应之 反应？、,C3H 8*X1试齐J反应 1 的试剂与条件为分)，反应 2 的化学方程式反应3的反应类型是。(其他合理答案也给(5)芳香化合物 D是蔡酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应

26、，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成 E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能 放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ，该产物的名由F生成一硝化产物的化学方程式为 称是答案：(1)NaOH(或Na2CO3) CICH2CHCH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应Ci6H21O2NCHSCHCH3(4)Cl 2/光照应CI+NaOH匚凡CHgHACH 2 CH-CH 3+NaCl+H 2O 取代反CH?OHC(5)NO?+HNO3(浓)+H2O2-硝基T,4-苯.甲酸(或硝基对苯甲酸)解析：(1)蔡酚和苯酚一样也具有弱酸性 ，因此可用Na

27、OH溶液(或Na2co3溶液)与之反应生成 蔡酚钠，根据B与A结构简式的不同可推知 A中的钠原子被丙烯基取代，故b的结构简式为CICH2CHCH2,它有氯原子和碳碳双键这两种官能团；(2)有机反应中加氧或去氢是氧化，加氢或去氧是还原，B生成C是支链碳碳双键断裂，加上了 O,故为氧化反应;(3)由C生成心得安的反应是C中支链末端含氧环状结构中 C-O键断裂，与(CH3)2CHNH2发生了加成反应，N原 子与C支链末端的C原子相连。(4)由丙烷(C3H8)生成b(ClCH 2CH CH2)可先将丙烷在光照 条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯丙烷或2 一氯丙烷,然后在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消

28、去反CHSCHCHa为：应生成丙烯+NaOHCHjCIU OHIACH2的化学方程CHCH3+NaCl+H2OCH?CH3C：H3+NaOHCH3CHaOHor H的取代，即在光 f CHkCHCH3+NaCl+H2O,再根据照条件下丙烯与氯气发生取代反应生成CICH2CH CH2；(5)1-蔡酚的同分异构体含有两个官能团，且被氧化的产物之一是芳香族化合物，该有机物必定含有一个苯环，根据其饱和程度和被酸性高镒酸钾溶液氧化的产物为E(乙酸)和F(C8H6O4),E与F都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体，根据F芳环上的一硝化产物只有一种，故F(C8H 6O4)为对苯二甲酸。由于 D能发生银镜反应

29、，所以D中含有醛基，再结合D的分子式是 C10H8O综合推知D的结构简式是.(2014课标全国H , 38)化学一选彳5:有机化学基础(15分)立方烷侈具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：付NgH/Ha(b)H+A-嬴c周COOH回答下列问题：(1)C的结构简式为,E的结构简式为。(2)的反应类型为 ，的反应类型为 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：O典X独Y 反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学方程式为 ，反应3可用的 试剂为。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 (填化合物代

30、号)。(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。答案：化学选彳5:有机化学基础(15分)(2)取代反应消去反应一口OH(3)Cl2/光照O +7gO2/CU解析：(1)根据反应的反应条件可知反应是消去反应BtD的结构简式o逆推可以确定 C的结构简式是 口(4)G 和 H (5)1(6)3，由流程图可知，反应是取代反应，由；o与Br2发生加成反应生成E的结构简式为(2)反应和反应的反应条件相同，故反应也是取代反应；Br j, fir O-BrO-BrE的结构简式为o ,F的结构简式为。，所以反应是消去反应。(3)

31、解决本小题可采用逆合成分析法，c尸。-0 一6。,故反应1的试剂,CI.OH是C12,条件是光照；反应2的化学方程式是O +峥野0+产反应3可用的试剂是O2/Cu。(4)由流程图中各物质的结构简式可知，G和H的分子式相同，二者互为同分异构体。(5)根据立方烷的结构简式 ®可知，立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子，故在核磁共振氢谱图中只有1个峰。(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。(2014课标全国I ,38)(1

32、5分)化学一一选彳5:有机化学基础席夫碱类化合物 G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G的一种路线如下已知以下信息：H REX / c-c / . '' I -R1CHO+DOj1 mol B经上述反应可生成 2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳煌，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示 F苯环上有两种化学环境的氢/ RNH2+:'定条件下R(H)/RN=CR+H2O回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为反应类型为(2)D的化学名称是(3)G的结构简式为，由D生成E的化学方程式为(4)F的同分异构体中含有苯环的还有峰,且面积比为6 ： 2

33、： 2 ： 1的是种(不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱为4组(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：反应条件i所选用的试剂为N-异丙基苯胺，反应条件2所选用的试剂为,I的结构简式答案：(1)CI+NaOH L<+Naci+H20 消去反应(2)乙苯或(4)19+HNO3液硫酸NQ+H2O(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸解析：(1)分析框图可知：A -B为消去反应，生成己烯，而结合信息和可知 C只能为丙CH$ CH3 /C-C、，酮(不能为丙醛，所以B的结构简式为CH工CHh (键线式为二飞),所以A为cnHCH3cHeCH'(键线式为)。

34、(2)根据信息可知,D仅含一个苯环，且取代基的式量为 106-77=29，应为一CH2CH3,故D( ch£ch3的结构简式为(或写为)；与混酸发生取代反应时，NO?应取代苯环上与乙基相连碳的邻、对位碳上的氢；结合信息可知 E应为，所以D-E的化学方程式为+HNO 3（3）结合信息得 C 与NC金+H2O;F的结构简式为F 反应生成 G 的化学方程式为产3NH3+ H Hch3CH Y或写为一定条件（4）F的同分异构体写法要注意思维的有序性有6种;苯环上有2个取代基，可能为一CH2CH3、CHm +出0,因此，G的结构简式为:苯环上有3个取代基（一CH3、一 CH3、一 NH2）一N

35、H2,除F本身外还有2种同分异构体；可能为一NH CH3、一CH3,有3种同分异构体；可能为一CH2NH2、一CH3,有3种同分异构体；ch3NX 苯环上只有一个取代基的有 5种（一CH2CH2NH2,CH2NHCH 3,NHCH2CH3,C凡,NH.-CHCH）共19种;根据题目要求F分子中的11个氢原子应为4种类型的氢原子，且分别有 6个（2个一CH3对称在苯环上，或连在氮原子上 卜2个、2个和1个氢原子，因此可表示为ch3CH,或或.（5）逆推法：J上H 过程，应为j与 七加成生成N-异丙基苯胺，所以结合信息CH可知:J为匕理,所以I为NH（2013海南）18-I （6分）下列化合物中，

36、同分异构体数目超过7个的有A.已烷B.已烯C. 1,2-二澳丙烷D.乙酸乙酯（2013 海南）18-II （14 分）肉桂酸异戊酯G （ OVO八人O是一种香料,一种合成路线如下：1)Ag(NH) 2OH,+2)H已知以下信息：一定条件 RCHO+R CH2CHOR RCH = CCHO+H 2。R，C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题:（1） A的化学名称为 。（2） B和C反应生成 D的化学方程式为 。（3） F中含有官能团的名称为 。（4） E和F反应生成 G的化学方程式为 ,反应类型为 （5） F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立

37、体异 构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简18-II (1)苯甲醇反应）0.（2013全国大纲理综，30）（15分）芳香化合物 A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得 到,OPA是一种重要的有机化工中间体。 A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示回答下列问题：（1）A的化学名称是 。 （1分）（2）由A生成B的反应类型是 。 （1分）在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的 化合物的结构简式为 。（1）（3）写出C所有可能的结构简式 。 （2分）（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用 A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂 为原料，经两步反

38、应合成 D。用化学方程式表示合成路线 。（2分）（其它合理答案也给分）（5）OPA的化学名称是 ；（1分）OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由 E 合成 F的反应类型为,（1分）该反应的化学方程式。(2分)(提，写出G。(4 分)Bo卬瞅KOH (6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醛基三种含氧官能团 所有可能的结构简式答案：(1)邻二甲苯(2)取代反应C。0cs H,KM心I.、 h+COOHCOOCi Hs(5)邻苯二甲醛缩聚反应HOHeCCOOH(6)0IIOCHr (X：H H*C0IIOCH DCH,解析：(1)A为芳香化合物，由A的分子式及B的结

39、构简式可推知A为，名称为邻二甲(2)CH3CIL与Br2反应生成苯。LCH切AciIBra，则该反应的反应类型为取代反应。有:副产物中B的同分异构体为CBr, CH2BroFeBr3作用下发生的是苯环上的取代反应(4)邻苯二甲酸二乙酯可由COOHCOOU与C2H50H反应得来，与酸性KMnO4反应彳#来，则合成路线为KMnd0011 GHaOH.或 H毁。口 CJh二 OOGH：(5)CHOCHO的化学名称为邻苯二甲醛。由所给提示的反应和E的分子式知CHOCHO在浓KOH、加热和H +的条件下生成CHjOHCOQIICH3 OH COOH既含有一COOH又含有00可以用E和H-OH,可发生缩聚

40、反应生成(6)与E同分异构体，分子中含有醛基和酯基，而支链共有2个C原子，故酯只能是甲酸酯，0C OCH2 OCH此时也含有了醛基，故G的可能结构有：、/0 I OCH ()CH30(2013课标全国n ,38)化学一一选彳5:有机化学基础(15分)化合物MC11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I在一定条彳下合成：总已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢国日R CH-CH2 HMOH- R CH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成厥基。回答下列问题：(1)A的化学名称为(2)D的结构简

41、式为(3)E的分子式为_，该反应类型为(4)F生成G的化学方程式为(5)1的结构简式为（6）I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2,共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2 ： 2 ： 1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。H.C ?CH -C -H一 _ ，、/ ，、一答案：（1）2一甲基一2一氯丙烷（或叔丁基氯）（2分）（2）HC（2分）（3）C4H802（1分）取代反应（2分,1分，共3分）C H3 CH-c

42、HO（5） CH（2 分）H DOCHzCCHQ（6）18飞/（4分,1分，共5分）解析：（1）由信息可知A的结构简式为（CH3）3CCl,由反应条件可知 A到B发生消去反应，B为CH3C=C1 LCHi-CHCHiOHCH，由信息可知C的结构简式为、由反应条件可知 D、E分CHlfHCHO CH,CHCOOH别为 CHa 、 CH ；F苯环上的一氯彳t物有两种，可知苯环上含有两个取代基,且在位，为"f,"，由反应条件可知f到g发生甲基上的氯代反应 ，G为CIIC12，由反应条件结合信息可知 G到H发生水解生成 二 ；I中含有醛基和酯基，所以E、H发生的是酚羟基与竣基之间的

43、酯化反应，1为CHa CH-cO-hoCH;（6）J比I少一个C、两个H,含有一COOH、-CHO,苯环上有两个取代基，可能的情况有：I .COOH、一CHO分别在苯环的两个取代基CHCOOHI上 ，一CH2CH2COOH 、 一CHO; CHj、一 CHO;一CH2COOH 、CHCHOI一CH2CHO;一COOH、一CH2CH2CHO;一COOH、F共五种；n .一COOH、一CHO-CHCOOHI均在苯环的一个取代基上，有一CH3、 cho，上述六种取代基类型各有邻、间、对三种位置异构，总共18种;三种H原子，所以形成二元酸后应该高度对称 ，在对位且两个取代基相 同，可知其结构简式。（2

44、013课标全国I ,38）化学一一选彳5:有机化学基础（15分）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：4E-已知以下信息 芳香煌A的相对分子质量在 100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。57 / 46-定条件RCOCH 3+R'CHO RCOCH -CHR'回答下列问题(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为 (3)E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。(4)G的结构简式为 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又

45、能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应 的化学方程式为。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为 5组峰，且峰面积比为2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1的为(写结构简式)。答案：(1)苯乙烯C7H5O2Na 取代反应(6)13解析：一分子A中含有 ,噌X2=8个氢原子,100除以12可知A分子中含有8个碳原子，分子式为C8H8,A的结构为而反应条件可知B到C发生醇的催化氧化，结合COHO八,一 八 一 O CH-C1LC-Ca _ _ 4不能发生银镜反应可知B、C分别为飞/、飞,；D中含有一CHO和苯环，再由D可溶于饱和碳酸钠溶

46、液知D中含有酚羟基,D还含有四种氢原子，苯环上的两个取代基应在对位，结构简式为,由信息可知CKCI K)，由信息可知G的结构为;(5)能发生水解可知含有酯基，依据碳原子、氧原子个数可知H只能为甲酸某酯，结构简式为CIIO的同分异构体分子中一定含有一CHO、酚羟基，则苯环上的取代基可能为三个(一CHO、一OH、一CH3),也可能为两个(一CH2CHO、一OH),三个取代基采用固定一个取代基，移动OH0HA _A CHj另一取代基法，先固定一OH、然后加一CH3,有邻、间、对三种：、10HCH*,然后再加上一CHO,分别有4、4、2种，共10种;两个取代基的有邻、间、对三种，共13种;五组峰说明有

47、五种氢原子，且有三个峰面积比为 2 ： 2 ： 2,所以为对位。(2012全国II)化学-选修5有机化学基础对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工 业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成谈基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1.回答下列问题：(1) A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类型为 ;(3) D的

48、结构简式为 ;(4) F的分子式为;(5) G的结构简式为;(6) E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振 氢谱有三种不同化学环境白氢，且峰面积比为2：2：1的是 (写结构简式)考点：有机物的合成；结构简式；有机化合物命名.专题：压轴题；有机物的化学性质及推断.分析：由A的分子式为C7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯 U ,甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成 B, B为 Cl ,结合信息可知,D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的 H原子解答:CHC1-一广生成为"一C, CC原子发生取代反应，生成 D,结合信息

49、可知，D为D在催COOH6化剂条件下醛基被氧化生成E, E为CI ,在碱性高温高压条件下，结合信息COOFJh可知，苯环上的 Cl原子被取代生成 F,同时发生酯化反应，F为ONn , F, HO Z>coon ，、八 、酸化生成对羟基苯甲酸 G 飞_夕 ，结合对应有机物的结构和性质解答该题.解：由A的分子式为C7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯/ ,甲苯在铁作催化剂条件下， 苯环甲基又位上的H原子与氯气发生取代反应生成 B,B为 CI ，结合信息 可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原匚HCk生成力6在C, CCCI-CHO氯原子发生取代反应，生成D,结合信息 可知

50、，D为 J/ , D在LCDH八，八一，,一，一催化剂条件下醛基被氧化生成 巳E为口 ，在碱性局温局压条件下，结合信息coorja1 可知，苯环上的 Cl原子被取代生成F,同时发生酯化反应，F为酸化生成对羟基苯甲酸(1)由以上分析可知GA的化学名称为甲苯，故答案为：甲苯;(2) B为 C1 ,与氯气在光照条件下发生取代反应生成匚HCkCI ,方程式为CHjCHClj(4) F为 一，分子式为C7H403Na2,故答案为：C7H4O3Na2；(6)同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这 3种不同的取代基共有

51、10种同分异构体，所以共计是 13种.其中核磁共振氢谱有三种不氢的是SOCHOOCHO故答案为：13;点评:本题是有机化学中的重要题型，属于中等难度的试题. 试题贴近高考，综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练.有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应.(2012全国I)化合物A (C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C.回答下列问题：(1) B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团.则 B的结构简式是 , B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D,该反应的化学方程式是 ,该反应的类 型是;写出两种能发生银镜反应的 B的同分异构体的结构简式 .(2) C是芳香化合物，相对分子质量为180,其碳的质量分数为 60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧，则 C的分子式是 .(3)已知C的芳环上有三个取代