第一节《酚醇》(第四课时）

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第1节 酚醇（课时4） 本节课的教学内容是苯酚的性质及其应用。首先展示药皂和医院的来苏水中所含的有气味的物质属于酚类而导入新课。列举几个酚类应用的实例，强调酚与醇的区别，苯酚是最简单的酚。然后讲授苯酚的物理性质、分子结构，重点讲授化学性质。 对于苯酚溶解性的实验，可以采取一般的实验，也可以采取“魔术”的形式以提高趣味性，课件的设计比较灵活，教师在使用时可根据需要做简单的删减。 对于苯酚的化学性质，苯酚与金属钠的反应、与氢氧化钠溶液的反应、与碳酸钠溶液的反应、与氯化铁的显色反应，课件中均插入了实验微课视频，课件在设计时考虑到由于课堂时间有限，插播全部视频

2、会占用较长的时间，教师可根据实际需要进行有选择性的取舍。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。 医药方面医药方面防腐剂防腐剂酚酚的的应应用用是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。酚酚与与醇醇概念的对比概念的对比 分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化

3、合物。苯甲醇苯甲醇对甲基苯酚对甲基苯酚你知道吗？你知道吗？一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中溶解性毒性无色晶体特殊气味4365以下65以上能溶于水溶解度较小，呈白色浑浊能与水以任意比混溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤放置时间较长易放置时间较长易被氧化为粉红色被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上不慎沾到皮肤上用酒精洗涤用酒精洗涤预测预测OH 浑浊浑浊 澄清澄清 澄清澄清浑浊浑浊浑浊浑浊紫色紫色 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F A苯酚乳苯酚乳浊液浊液B苯酚溶苯酚溶液液C苯

4、酚乳苯酚乳浊液浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降苯酚二、苯酚的分子结构OH结构简式：或：C6H5OH分子式: C6H6O问题:苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系呢？结构式：O HCC HC HCHH CH C比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除- -OHOH上的上的H H以外的所有以外的所有原子都在同一平面上，且原子都在同一平面上，且- -OHOH上的上的H H也也可能出现在该平面。可能出现在该平面。2、苯酚的酸性强弱如何？结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？ 1、乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？(结合

5、甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？三、苯酚的化学性质1、弱酸性：H2CO3CH3COOHCH3CH2OH苯酚俗称“石炭酸”。(注:苯酚不是有机酸)苯酚的酸性弱于碳酸,不能使指示剂变色。紫色石蕊试液苯酚浊溶液不变色 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性。不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。OH+H2OO +H3O2.苯酚

6、与金属钠的反应演示实验实验现象实验结论往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离OH+ 2NaONa+ H222苯酚钠2.苯酚与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性 A B C D E A B C D E F F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙C C苯酚乳苯酚乳浊液浊液D D苯酚溶苯酚溶液液E E苯酚乳苯酚乳浊液浊液NaOHNaOH溶液溶液盐酸盐酸OH + NaOHONa+ H2O2.苯酚与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性苯酚浊溶液NaOH溶液苯酚乳浊液Na2CO33.苯酚与碳酸钠的反应-ONa + CO2 + H2O -OH +

7、NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr4.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的苯酚与溴水的反应很灵敏，反应很灵敏，常用于苯酚的常用于苯酚的定性检验和定定性检验和定量测定。量测定。4.4.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反

8、应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴 不需要催化剂不需要催化剂FeFe作催化剂作催化剂三个三个一个一个快快稍慢稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即- -OHOH对苯环的影响：使苯环邻对位对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼，易被取代。上的氢原子更活泼，易被取代。 在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基- -OHOH与苯环两个基团，与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使使羟基羟基- -OHOH与苯环都活化，与苯环都活化，从而使苯酚表现出自从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。身特有的化学性质。5.5.苯酚的显色反应

9、苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液( (或苯酚溶液或苯酚溶液) )“浑浊浑浊”E“紫色紫色”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来检验苯酚的该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这存在；也可利用苯酚的这一性质检验一性质检验FeCl3。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质-苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性OH+ NaOHONa+ H2O苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间OH+ Na2CO3ONa+ NaHCO32.苯环上的取代反应BrBrOH+ Br2OH Br+ 3HBr3-羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼化学性质化学性质总结3.显色反应-与FeCl3反应4.易被氧化-与O2等氧化剂反应5.加成反应-与H2反应+ 3 H2OHOHNi四四. .苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应1.利用苯和苯酚性质上的